(R)-6-Isopropylidene-2,3-dimethyl-cyclohexanone | 501369-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6-Isopropylidene-2,3-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: Methyl pulegone；(3R)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 501369-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZGWZVNJXOIXFSX-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1497

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Isopropylidene-2,3-dimethyl-cyclohexanone 在 三甲基氯硅烷 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 80.16h， 生成 (4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-6-Isopropylidene-2,3-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Tori, Motoo; Uchida, Naomi; Sumida, Aya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1513 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of (−)-callicarpenal
  作者：Daichi Oguro、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.012

  日期：2018.9

  ants. The mosquito bite-deterring activity level of callicarpenal was reported to be similar to that of N,N-diethyl-m-toluamide. The novel synthesis of (−)-callicarpenal reported herein was accomplished by starting from (+)-pulegone. In our original approach, a novel Prins-type cyclization based on Meyer–Schuster rearrangement was featured as a key step.

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。
• The first synthesis of ent-agelasine F
  作者：Ágnes Proszenyák、Morten Brændvang、Colin Charnock、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.081

  日期：2009.1

  Agelasine F has previously been isolated from marine sponges (Agelas sp.) and has been associated with various bioactivities including inhibitory activity on Mycobacterium tuberculosis. No total synthesis of this natural product has been reported. ent-Agelasine F has now been synthesized for the first time, starting from (R)-pulegone. The synthesis is considerably more efficient than a previously reported route to rac-agelasine F. ent-Agelasine F is found to exhibit antimicrobial activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a <i>B</i>-Alkyl Suzuki Macrocyclization
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ja0296531

  日期：2003.2.19

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.
• Tori, Motoo; Uchida, Naomi; Sumida, Aya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1513 - 1518
  作者：Tori, Motoo、Uchida, Naomi、Sumida, Aya、Furuta, Hirosuke、Asakawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——