(4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone | 501369-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone
• CAS: 501369-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: FBSOMKBJJRDHEZ-RNCFNFMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 丁硫醇 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,4S,5R)-[2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enyloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 三甲基氯硅烷 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 80.16h， 生成 (4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531