(2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4,5-dimethylhexanoic acid methyl ester | 329270-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4,5-dimethylhexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4,5-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 329270-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: MKIRVHJRNIOXAC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4,5-dimethylhexanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-Amino-4,5-dimethylhexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A new route to hydrophobic amino acids using copper-promoted reactions of serine-derived organozinc reagents

  摘要：

  铜催化的丝氨酸衍生的锌试剂1与烯丙基亲电试剂反应，生成的产品源于形式上的SN2和SN2'途径。这些构造异构体可以直接分离，或者在(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-6-甲基庚-5-烯酸甲酯（11）和(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲基己-5-烯酸甲酯（12）的情况下，通过选择性环氧化11来分离。双键的氢化，随后保护基团的调控，允许合成Fmoc保护的氨基酸3-7，准备用于自动化多肽合成。

  DOI：

  10.1039/b007032g
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (E)-2-methylbut-2-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4,5-dimethylhexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to hydrophobic amino acids using copper-promoted reactions of serine-derived organozinc reagents

  摘要：

  铜催化的丝氨酸衍生的锌试剂1与烯丙基亲电试剂反应，生成的产品源于形式上的SN2和SN2'途径。这些构造异构体可以直接分离，或者在(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-6-甲基庚-5-烯酸甲酯（11）和(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲基己-5-烯酸甲酯（12）的情况下，通过选择性环氧化11来分离。双键的氢化，随后保护基团的调控，允许合成Fmoc保护的氨基酸3-7，准备用于自动化多肽合成。

  DOI：

  10.1039/b007032g

文献信息

• Branched amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030171434A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to novel branched amino acids and novel methods for their production. The amino acids are useful in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, by efficient synthesis methodology allowing good enantiomeric specificity at the alpha carbon. Typically the stereochemistry at the alpha carbon is at least 85%, preferably at least 95%, such as in excess of 99% enantiomerically pure. L-stereochemistry at this location is convenient as most biological interactions will favour this configuration, but the invention also extends to enantiomerically enriched and preferably at least 85%, preferably at least 95% such as at least 99% enantiomerically pure D stereoconfiguration. Compounds of the invention will find utility in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, such as those used in the exploration of receptor specificity and activity or in peptidomimetic inhibitors of enzyme function. The compounds of the invention are built into such peptides/peptidomimetics using standard peptide chemistry.

  该发明涉及新型分支型氨基酸及其制备的新方法。这些氨基酸在非天然肽和肽类似物的制备中非常有用，通过高效的合成方法，在α碳处具有良好的对映体特异性。通常，α碳的立体化学至少为85％，最好至少为95％，例如超过99％的对映纯。在这个位置的L-立体化学很方便，因为大多数生物相互作用都会偏向于这种配置，但该发明也扩展到对映富集的、优选至少为85％、最好至少为95％，例如至少为99％的对映纯D立体构型。该发明的化合物将在标准肽化学中被构建成这样的肽/肽类似物。该发明的化合物将在非天然肽和肽类似物的制备中发挥作用，例如在探索受体特异性和活性或肽类似物酶功能抑制剂中使用。
• A new route to hydrophobic amino acids using copper-promoted reactions of serine-derived organozinc reagents
  作者：Hervé J. C. Deboves、Urszula Grabowska、Adriana Rizzo、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b007032g

  日期：——

  Copper-catalysed reaction of the serine-derived zinc reagent 1 with allylic electrophiles gives products arising formally from both SN2 and SN2′ pathways. These constitutional isomers can be separated, either directly, or in the case of (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-methylhept-5-enoic acid methyl ester (11) and (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dimethylhex-5-enoic acid methyl ester (12) by selective epoxidation of 11. Hydrogenation of the double bond, followed by protecting group manipulation, allows the synthesis of the Fmoc-protected amino acids 3–7 ready for automated peptide synthesis.

  铜催化的丝氨酸衍生的锌试剂1与烯丙基亲电试剂反应，生成的产品源于形式上的SN2和SN2'途径。这些构造异构体可以直接分离，或者在(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-6-甲基庚-5-烯酸甲酯（11）和(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲基己-5-烯酸甲酯（12）的情况下，通过选择性环氧化11来分离。双键的氢化，随后保护基团的调控，允许合成Fmoc保护的氨基酸3-7，准备用于自动化多肽合成。