(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cycloheptylpropanoic acid methyl ester | 863972-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cycloheptylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-cycloheptyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 863972-48-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: HDWOHRIZKSGLBR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cycloheptylpropanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-cycloheptylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。

  公开号：

  WO2005082876A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基磺酰基氧基)环庚烯 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cycloheptylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用丝氨酸衍生的有机锌试剂制备β-环烷基丙氨酸衍生物的新途径。

  摘要：

  已经开发出两种不同的制备β-环烷基丙氨酸衍生物的途径。第一种方法使用碘代丙氨酸衍生的锌-铜试剂2与环烷-1-烯-3-基磷酸酯的反应，第二种方法使用钯催化的碘代丙氨酸衍生的锌试剂1与环烯基三氟甲磺酸酯的偶联。在每种情况下，不饱和产物的催化加氢产生被保护的β-环烷基丙氨酸。后一种途径允许获得范围为5-8的环烷基的一系列环烷基衍生物。可以使用锌-铜试剂2与3-甲基-2-环己烯基氯的反应，然后氢化来制备β-（1-甲基-1-环己基）丙氨酸。相应的环戊基衍生物可通过将相同的锌铜试剂2与二乙基香叶基磷酸酯反应制得，

  DOI：

  10.1039/b512784j