methyl (S)-2-((t-butoxycarbonyl)amino)-3-cyanopropanoate | 147091-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((t-butoxycarbonyl)amino)-3-cyanopropanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-cyanopropanoate；(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-cyanopropanoate；methyl (2S)-3-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 147091-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: LXOOXGNHKNWNLH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((t-butoxycarbonyl)amino)-3-cyanopropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-cyano-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新利用非血红素铁羟化酶以通过叠氮基团协助实现催化腈安装

  摘要：

  三种单核非血红素铁和 2-酮戊二酸依赖性酶，l-Ile 4-羟化酶、l-Leu 5-羟化酶和多氧辛二羟化酶，先前已报道可催化 l-异亮氨酸、l-亮氨酸和 l-α-氨基的羟基化-δ-氨基甲酰基羟基戊酸（ACV）。在这项研究中，我们表明这些酶可以容纳亮氨酸异构体并催化区域特异性羟基化。在这些结果的基础上，作为概念验证，我们证明了反应的结果可以通过在基板内安装辅助组来重定向。具体来说，当引入叠氮基时，这些酶可以催化非天然腈基的安装，而不是经典的羟基化。该反应很可能通过 Fe(IV)-氧类物质激活 CH 键进行，然后形成叠氮导向的 C≡N 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13906
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧桥丁酸甲酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以52%的产率得到methyl (S)-2-((t-butoxycarbonyl)amino)-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657

文献信息

• Novel macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20070054842A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I through general Formula VIII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供一般式I至一般式VIII的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例还提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要治疗的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus replication
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US07829665B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I through general Formula VIII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供一般式I至一般式VIII的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例还提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，一般涉及向需要治疗的个体施用所述主体化合物或组合物的有效量。
• Selective Cysteine Protease Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Ahlfors Jan-Eric

  公开号：US20140038903A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compounds of Formula I, II, IA-VA, IVA1-IVA5, IIIA1-IIIA5 and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more cysteine proteases. Also described are methods where the compounds of Formula I, II, IA-VA, IVA1-IVA5, IIIA1-IIIA5 are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including cysteine protease-mediated diseases and/or caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, cancer, tissue atrophy, ischemia, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative diseases such as multiple sclerosis (MS), ALS, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and Huntington's disease).

  本发明涉及公式I、II、IA-VA、IVA1-IVA5、IIIA1-IIIA5化合物及其药物用途。本发明的特定方面涉及使用这些化合物选择性地抑制一个或多个半胱氨酸蛋白酶的用途。还描述了使用公式I、II、IA-VA、IVA1-IVA5、IIIA1-IIIA5化合物在预防和/或治疗受体中的各种疾病和病况，包括半胱氨酸蛋白酶介导的疾病和/或半胱氨酸蛋白酶介导的疾病，如败血症、心肌梗塞、癌症、组织萎缩、缺血、缺血性中风、脊髓损伤（SCI）、创伤性脑损伤（TBI）和神经退行性疾病，如多发性硬化症（MS）、ALS、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病等。
• Novel Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus Replication
  申请人：Blatt Lawrence M.

  公开号：US20090148407A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The embodiments provide compounds of the general Formulae (I) through general Formula (VIII), as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供通式（I）到通式（VIII）的化合物，以及包括制药组合物在内的组合物，其中包括主体化合物。本实施例还提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述主体化合物或组合物的有效量。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Blatt Lawrence M

  公开号：US20090169510A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I through general Formula VIII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I到一般式VIII的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括所述化合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述化合物或组合物的有效量。