BOC-4-去氢-L-脯氨酸 | 74844-93-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-4-去氢-L-脯氨酸
• 中文别名: N-Boc-3,4-去氢-L-脯氨酸
• 英文名称: N-BOC-3,4-didehydro-(S)-proline methyl ester
• 英文别名: N-Boc-3,4-dehydro-L-proline methyl ester；1-(tert-butyl) 2-methyl (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-tert-butyl 2-methyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate；(S)-1-tert-Butyl 2-methyl 1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 74844-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: YDQDZLXTPXNOKO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-4-去氢-L-脯氨酸 在 四氧化锇 、 NMO 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到2-methyl 1-(2-methyl-2-propanyl) (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化合成核糖氮杂核苷：中间体的反应性控制，可高效利用药效基团。

  摘要：

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804285
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 BOC-4-去氢-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化合成核糖氮杂核苷：中间体的反应性控制，可高效利用药效基团。

  摘要：

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804285

文献信息

• Development of novel cyclic peptides as pro-apoptotic agents
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Simone Brogi、Emanuela Fanigliulo、Stefania Butini、Egeria Guarino、Alice Casagni、Stefania Lamponi、Claudia Bonechi、Seema M. Nathwani、Federica Finetti、Francesco Ragonese、Paola Arcidiacono、Pietro Campiglia、Salvatore Valenti、Ettore Novellino、Roberta Spaccapelo、Lucia Morbidelli、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams、Alessandro Donati、Cosima Baldari、Giuseppe Campiani、Cristina Ulivieri、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.001

  日期：2016.7

  these peptide-hits, we herein describe the synthesis and the biological investigation of linear and cyclic peptides structurally related to PEP2. While linear peptides (2a,b, 3a,b, 4, 6a-f) were found inactive in cell-based assays, biological analysis revealed a pro-apoptotic effect for most of the cyclic peptides (5a-g). Cellular permeability of 5a (and also of 2a,b) on HL60 cells was assessed through

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与
• A copper-carbodiimide approach to the phomopsin tripeptide side chain
  作者：Ning Shangguan、Madeleine Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.072

  日期：2009.12

  A one-step copper-carbodimide elimination was used to provide the (E)-dehydroisoleucine moiety in the phomopsin side chain stereoselectively. An efficient approach to the phomopsin tripeptide side chain was developed to be used in the total syntheses of phomopsins A and B.

  使用一步铜-碳二亚胺消除来立体选择性地在拟茎点菌素侧链中提供( E )-脱氢异亮氨酸部分。开发了一种有效的拟南芥三肽侧链方法，用于拟南芥 A 和 B 的全合成。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALKENEN DURCH ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN MIT ALKYLPHOSPHONSÄUREANHYDRIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ALKENES BY THE ELIMINATION OF WATER FROM ALCOHOLS, USING ALKYLPHOSPHONIC ACID ANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ALCENES PAR ELIMINATION D'EAU A PARTIR D'ALCOOLS AU MOYEN D'ANHYDRIDES D'ACIDE ALKYLPHOSPHONIQUE
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2005123632A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Verfahren zur Herstellung von a) Alkenen der Formel (II), durch Umsetzung a) primärer Alkohole (R1R2CHCH2 - OH) oder b) sekundärer Alkohole (R1R2CHCHR3 - OH) oder c) tertiärer Alkohole (R1R2CH - CR3R4OH) oder mit cyclischen Alkylphosphonsäureanhydriden bei einer Temperatur im Bereich von -100 bis +120°C, wobei R und/oder R1 und/oder R2 und/oder R3 und/oder R4 für H, einen linearen oder verzweigten C1-C12-Alkylrest, einen C3-C10 Cycloalkyl-, Alkenyl- oder einen Aryl- oder Heteroarylrest steht. Vorzugsweise wird als cyclisches Phosphonsäureanhydrid ein 2,4,6-substituiertes 1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid der Formel (I) eingesetzt, worin R' unabhängig voneinander für Allyl, Aryl oder offenkettige oder verzweigte C1 bis C12-Alkyl-Reste steht. Gegebenenfalls kann die Reaktion in Gegenwart einer tertiären Aminbase NR53 durchgeführt werden.

  制备a) 分子式为(II)的烯烃的方法，通过在温度在-100至+120°C范围内，将a) 一级醇(R1R2CHCH2 - OH)或b) 二级醇(R1R2CHCHR3 - OH)或c) 三级醇(R1R2CH - CR3R4OH)或环状烷基磷酸酐进行反应。其中，R和/或R1和/或R2和/或R3和/或R4代表氢、直链或支链的C1-C12烷基基团、C3-C10环烷基、烯基、芳基或杂环芳基。优选作为环状磷酸酐的是一种2,4,6-取代的1,3,5,2,4,6-三氧杂磷杂环戊二烯-2,4,6-三氧化物，其分子式为(I)，其中R'独立地代表烯丙基、芳基或开链或支链的C1至C12烷基基团。必要时，反应可在三级胺碱NR53存在下进行。
• 抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途
  申请人：周龙兴

  公开号：CN109232612A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途，所述化合物为式（I）所示的化合物或式（I）所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、对映异构体、硫氧化物、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药；是有效的抗病毒药物，特别是可用于抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能，从而有效的抑制丙型肝炎病毒。本发明通过使用这些化合物或包含这些新化合物的组合物预防和/或治疗丙型肝炎病毒(HCV)相关疾病的药物或病症的方法，具有良好的市场开发前景。