(4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester | 83548-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-tert-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83548-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₈INO₄
• 分子量: 355.173
• InChiKey: VGFYULNTTQXRQU-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester 在 四氧化锇 、 NMO 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl 1-(2-methyl-2-propanyl) (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化合成核糖氮杂核苷：中间体的反应性控制，可高效利用药效基团。

  摘要：

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804285
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化合成核糖氮杂核苷：中间体的反应性控制，可高效利用药效基团。

  摘要：

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804285

文献信息

• Construction of Challenging Proline–Proline Junctions via Diselenide–Selenoester Ligation Chemistry
  作者：Jessica Sayers、Phillip M. T. Karpati、Nicholas J. Mitchell、Anna M. Goldys、Stephen M. Kwong、Neville Firth、Bun Chan、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.8b07877

  日期：2018.10.17

  ligation-deselenization manifold. The efficient nature of this chemistry is highlighted in the high-yielding one-pot assembly of two proline-rich polypeptide targets, submaxillary gland androgen regulated protein 3B and lumbricin-1. This method provides access to the most challenging of ligation junctions, thus enabling the construction of previously intractable peptide and protein targets of increasing structural

  聚脯氨酸序列在原核和真核蛋白质中高度丰富，它们是二级结构的关键组成部分。迄今为止，由于连接连接处的空间拥挤，以及降低肽 C 端酰化脯氨酸残基反应性的 n → π* 电子相互作用，脯氨酸-脯氨酸基序的构建一直是不可能的。在这里，我们利用脯氨酰硒酯和反式-γ-硒脯氨酸部分的增强反应性，首次通过二硒化物-硒酯连接-脱硒歧管进入难以捉摸的脯氨酸-脯氨酸连接处。这种化学物质的高效性质在两个富含脯氨酸的多肽靶标、颌下腺雄激素调节蛋白 3B 和 lumbricin-1 的高产一锅组装中得到了强调。
• Synthesis of L-3,4-Didehydroproline: Favoured Orientation in the Key-Step Elimination Reaction
  作者：J. -R. Dormoy

  DOI：10.1055/s-1982-29931

  日期：——
• O-benzyl hydroxyproline as a bioisostere for Phe-Pro: Novel dipeptide thrombin inhibitors
  作者：Scott I Klein、Jeffrey M Dener、Bruce F Molino、Charles J Gardner、Rose D'Alisa、Christopher T Dunwiddie、Charles Kasiewski、Robert J Leadley

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00404-0

  日期：1996.9

  A series of analogs were prepared based on the known thrombin inhibitor PPACK, in which the D-Phe-ho dipeptide has been replaced by trans-4-O-benzyl hydroxyproline. One of these analogs is a more potent inhibitor of thrombin, and is more selective, than PPACK itself. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd