tert-butyl (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 247200-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；(2S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrroline；(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-pyrroline；(S)-N-Boc-O-tertbutyldimethylsilyl-3,4-dehydroprolinol；(S)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 247200-49-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: RATWFYNIBVKRGT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (1S,2R,8S,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-烯基胺的 分子内5-内-trig氨基palpalation：吡咯烷环的有效途径及其在合成（-）-8,8a-di- epi -swainsonine中的应用†

  摘要：

  L-丝氨酸衍生的β-羟基-γ-链烯基胺的分子内氨基palpalation反应经过5-内切-trig环化反应以高产率提供吡咯烷环。如此获得的吡咯烷用于合成（-）-8,8a-di-表-swainsonine，一种特异性和竞争性的溶酶体α-甘露糖苷酶抑制剂（Ki值2×10 -6 M）。

  DOI：

  10.1039/c3ra45409f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• An Improved Synthesis of 3,4-(Aminomethano)proline and Its Incorporation into Small Oligopeptides
  作者：Farina Brackmann、Noemi Colombo、Chiara Cabrele、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600404

  日期：2006.10

  correspondingly protected diamino acids in high yields. The newly synthesized Fmoc/Boc-protected 3,4-(aminomethano)proline (Amp) derivatives, which are proline mimics as well as bicyclic γ-amino acids, depending on the orthogonal protecting group pattern, were employed for solid-phase peptide synthesis with the Fmoc strategy. Thus, the features of Amp as a γ-amino acid residue (γ-Amp) were investigated

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH
• N-Arylmethyl substituted iminoribitol derivatives as inhibitors of a purine specific nucleoside hydrolase
  作者：Annelies Goeminne、Maya Berg、Michael McNaughton、Gunther Bal、Georgiana Surpateanu、Pieter Van der Veken、Stijn De Prol、Wim Versées、Jan Steyaert、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.056

  日期：2008.7

  A key enzyme within the purine salvage pathway of parasites, nucleoside hydrolase, is proposed as a good target for new antiparasitic drugs. We have developed N-arylmethyl-iminoribitol derivatives as a novel class of inhibitors against a purine specific nucleoside hydrolase from Trypanosoma vivax. Several of our inhibitors exhibited low nanomolar activity, with 1,4-dideoxy-1,4-imino-N-(8-quinolinyl)methyl-D-ribitol (UAMC-00115, K-i 10.8 nM), N-(9-deaza-adenin-9-yl)methyl-1,4-dideoxy-1,4-imino- D-ribitol (K-i 4.1 nM), and N-(9-deazahypoxanthin-9-yl) methyl-1,4-dideoxy-1,4-imino- D-ribitol (K-i 4.4 nM) being the three most active compounds. Docking studies of the most active inhibitors revealed several important interactions with the enzyme. Among these interactions are aromatic stacking of the nucleobase mimic with two Trp-residues, and hydrogen bonds between the hydroxyl groups of the inhibitors and amino acid residues in the active site. During the course of these docking studies we also identified a strong interaction between the Asp40 residue from the enzyme and the inhibitor. This is an interaction which has not previously been considered as being important. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163
  作者：Ishii, Kiyonori、Ohno, Hiroaki、Takemoto, Yoshiji、Osawa, Eriko、Yamaoka, Yumiko、Fujii, Nobutaka、Ibuka, Toshiro

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular 5-<i>endo</i>-trig aminopalladation of β-hydroxy-γ-alkenylamine: efficient route to a pyrrolidine ring and its application for the synthesis of (−)-8,8a-di-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Priyanka Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra45409f

  日期：——

  The intramolecular aminopalladation reaction of L-serine derived β-hydroxy-γ-alkenylamines undergoes 5-endo-trig cyclization to furnish pyrrolidine rings in high yields. The pyrrolidines thus obtained were used in the synthesis of (−)-8,8a-di-epi-swainsonine, a specific and competitive inhibitor (Ki value 2 × 10−6 M) of lysosomal α-mannosidases.

  L-丝氨酸衍生的β-羟基-γ-链烯基胺的分子内氨基palpalation反应经过5-内切-trig环化反应以高产率提供吡咯烷环。如此获得的吡咯烷用于合成（-）-8,8a-di-表-swainsonine，一种特异性和竞争性的溶酶体α-甘露糖苷酶抑制剂（Ki值2×10 -6 M）。