(2R,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran | 326586-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: 1-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-arabinofuranose；(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enyloxolane
• CAS: 326586-21-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: YENBYQODVMVLNP-CXDXLJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 、 烯丙基三甲基硅烷 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过铼 (V) 催化的呋喃糖苷衍生物的高度立体选择性糖基化反应

  摘要：

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00706

文献信息

• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed C-glycosylation of glycosyl ortho-alkynylbenzoates: the role of the moisture sequestered by molecular sieves
  作者：Xiaoping Chen、Qiaoling Wang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c6cc07218f

  日期：——

  C-Glycosylation of glycosyl ortho-hexynylbenzoates with allyltrimethylsilane or silyl enol ethers could proceed smoothly under the catalysis of Ph₃PAuNTf₂, wherein the moisture sequestered by the molecular sieves ensured the gold(i)-catalytic cycle.

  将glycosyl ortho-hexynylbenzoates与allyltrimethylsilane或硅烯醚进行C-糖基化反应，可在Ph3PAuNTf2的催化下顺利进行，其中分子筛吸附的水分确保了金（i）催化循环的进行。