2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose | 73068-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose
• 英文别名: E2D6TN7VM3；(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 73068-66-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-XPGKHFPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 99.92h， 生成 (1R,2S,3R)-3-Acetoxy-2-hydroxy-1-heptadecyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic approach to carbohydrate-derived analogs of platelet-activating factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a043
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-arabinofuranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87 %的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.carres.2024.109204

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109204

文献信息

• Synthesis of glyceryl glycosides related to A-type prymnesin toxins
  作者：Edward S. Hems、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.008

  日期：2018.6

  furanosyl fluorides gave 1,2-cis-furanosides with moderate stereocontrol, whilst TMSOTf promoted glycosylation with a furanosyl imidate gave a 1,2-cis-furanoside with good stereocontrol. The chemical synthesis of two larger glyceryl diglycoside fragments of prymnesin-1, glycosylated with α-ʟ-arabinopyranose and α-ᴅ-ribofuranose, is also described. As the stereochemistry of the prymnesin backbones at this

  化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油衍生物，称为酪蛋白。甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段，并在2°位置被糖基化，据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1，2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基氟糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制，而TMSOTf促进与呋喃糖基亚氨酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖吡喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的，因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。
• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• Glycosylated Warfarin Analogs and Uses Thereof
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20100267655A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention discloses a set of glycosylated warfarin analogs which are useful as anti-tumor or anti-metastatic agents and as reagents for studying sugar uptake in cells.

  本发明公开了一组糖基化华法林类似物，可用作抗肿瘤或抗转移剂，并作为研究细胞糖吸收的试剂。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Discovery of human hexosaminidase inhibitors by in situ screening of a library of mono- and divalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Valeria Pingitore、Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Zuzana Mészáros、Natalia Kulik、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105650

  日期：2022.3

  e from Jack beans, the plant ortholog of human lysosomal hexosaminidases. A selection of the best inhibitors of these libraries was then evaluated against human lysosomal β-N-acetylhexosaminidase B (hHexB) and human nucleocytoplasmic β-N-acetylglucosaminidase (hOGA). This evaluation identified a potent (nM) and selective monomeric inhibitor of hOGA (compound 7A) that showed a 6890-fold higher affinity

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。