2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-D-arabinitol | 14233-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-D-arabinitol
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-trityl-D-arabinitol；1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-trityl-D-arabinitol；(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-trityloxypentan-2-ol
• CAS: 14233-55-7
• 化学式: C₄₅H₄₄O₅
• 分子量: 664.841
• InChiKey: NVUJZSQRYBBFGU-FAQPUFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-D-arabinitol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 苄基三甲基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 methyl (E,3R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidine-2-ylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成反应高效合成（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸

  摘要：

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00753-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  5-磷酸酮戊糖的化学合成

  摘要：

  开发了参与磷酸戊糖途径的 5-磷酸酮戊糖的化学合成。磷酸酮戊糖、D-核酮糖-5-磷酸和D-木酮糖-5-磷酸是从已知中间体开始分五个步骤制备的。从容易获得的 D-戊醛糖开始，相应的呋喃糖衍生物的还原得到戊醛醇形式的关键中间体。选择性磷酸化、氧化，然后去保护提供目标分子。这种化学合成方法使这种磷酸酮糖很容易获得，这表明它们可以用作机理研究的测定底物。由于磷酸戊糖途径在癌细胞代谢中很重要，这种合成方法为制备用于药物开发的潜在酶抑制剂提供了机会。为了进一步扩展这种合成方法，以类似的方式在两种母体戊酮糖（D-核酮糖和 D-木酮糖）的合成中使用了不同的保护基团（三苯甲基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601639

文献信息

• Synthesis with partially benzylated sygars. X. New method for the synthesis of ketoses
  作者：Yechiel Rabinsohn、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01286a036

  日期：1967.11
• A Convenient Synthesis of the Five-membered Lactams from D-Arabinose
  作者：Yaeko Konda、Tomomi Machida、Michiko Akaiwa、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-95-7292

  日期：——

  Synthesis of the five-membered lactams, (3S, 4R, SS)-1-benzoyl- and (3S, 4R, SS)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-3, 4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-ones (3a and 3b) which are the important intermediates for the unsaturated five membered amino acid moiety (2) in carzinophilin (1) was described. Lactams (3a and 3b) were synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzyl-D-arabinitol (6) by a convenient method in seven steps.
• Chemical Synthesis of Ketopentose-5-phosphates
  作者：Wei-Chih Wei、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201601639

  日期：2017.6.8

  The chemical synthesis of ketopentose-5-phosphates that are involved in the pentose phosphate pathway is developed. The ketopentose phosphates, D-ribulose-5-phosphate and D-xylulose-5-phosphate, were prepared in five steps starting from known intermediates. Starting from readily available D-aldopentoses, the reduction of the corresponding furanose derivatives gave key intermediates in the form of aldopentitols

  开发了参与磷酸戊糖途径的 5-磷酸酮戊糖的化学合成。磷酸酮戊糖、D-核酮糖-5-磷酸和D-木酮糖-5-磷酸是从已知中间体开始分五个步骤制备的。从容易获得的 D-戊醛糖开始，相应的呋喃糖衍生物的还原得到戊醛醇形式的关键中间体。选择性磷酸化、氧化，然后去保护提供目标分子。这种化学合成方法使这种磷酸酮糖很容易获得，这表明它们可以用作机理研究的测定底物。由于磷酸戊糖途径在癌细胞代谢中很重要，这种合成方法为制备用于药物开发的潜在酶抑制剂提供了机会。为了进一步扩展这种合成方法，以类似的方式在两种母体戊酮糖（D-核酮糖和 D-木酮糖）的合成中使用了不同的保护基团（三苯甲基）。
• An efficient synthesis of (pyrrolidin-2-ylidene)glycinate using intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition of azide and olefin
  作者：Yaeko Konda、Takahiro Sato、Kaori Tsushima、Masataka Dodo、Ami Kusunoki、Masataka Sakayanagi、Noriko Sato、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00753-x

  日期：1999.10

  tert-butyl (E-)-(pyrrolidin-2-ylidene)glycinates 3a and 3b were efficiently and stereoselectively synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzylarabinose using Horner-Emmons olefination of arabinal 9 and phosphorylglycine ester and intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of azide and olefin as the key reactions.

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。