4-乙炔基苯乙醚 | 79887-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙炔基苯乙醚
• 中文别名: 4-乙氧基苯乙炔；乙氧基苯乙炔；(4-乙氧基苯基)乙炔；乙氧基苯乙炔(2OPY)
• 英文名称: 4-ethoxyphenylacetylene
• 英文别名: 1-ethoxy-4-ethynylbenzene；1-ethynyl-4-ethoxybenzene；p-ethoxyphenylacetylene；(4-ethoxyphenyl)ethyne
• CAS: 79887-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD00173880
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FRGNOZUOTHMJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  请远离氧化剂、光照、高温、明火、火花、静电以及任何其他点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AM9625000
• 海关编码：
  29147090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂，避免阳光直射，并应在2-8 ºC的环境下保存。

制备方法与用途

4-乙炔基苯乙醚被用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙醚 在 十二羰基三钌 、 ammonium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4(5)-(4-ethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钌羰基催化炔烃双官能化制备咪唑衍生物

  摘要：

  抽象的 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH 4）2 CO 3用醇溶剂制得的咪唑衍生物的收率为37-84％，因此为合成咪唑化合物提供了一种简单而温和的新方法。 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611871
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-乙炔基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diarylbutadiynes by Stille Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970549p

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

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  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

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• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

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• Nickel-catalyzed site- and stereoselective reductive alkylalkynylation of alkynes
  作者：Yi Jiang、Jiaoting Pan、Tao Yang、Yu Zhao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.024

  日期：2021.4

  that the synthesis of stereodefined 1,3-enynes featuring a trisubstituted olefin is achieved by merging alkynes, alkynyl bromides, and redox-active N-(acyloxy)phthalimides through nickel-catalyzed reductive alkylalkynylation. Products are generated in up to an 89% yield as single regio- and E isomers. Transformations are tolerant of diverse functional groups and the resulting 1,3-enynes are amenable

  通过正交活化容易获得的底物进行炔烃的流线型双官能化开发催化多组分反应是有机化学中一个引人注目的目标。尤其是炔烃羰基化可以直接进入具有不同取代模式的有价值的1,3-烯炔。在这里，我们显示了通过合并炔烃，炔基溴化物和氧化还原活性的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，通过镍催化的还原性烷基炔基化反应，可以合成具有三取代烯烃的立体定义的1,3-烯炔。单一区域和E生成的产品产率高达89％异构体。转化耐受各种官能团，并且所得的1，3-烯炔适合进一步加工成合成上有用的结构单元。利用烯烃系的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，可以实施级联自由基加成/环化/炔基化方法以获得1，5-烯炔。这项研究强调了氧化还原活性酯与卤代烷烃相比在还原性炔烃双碳官能化中作为优越的烷基供体的关键作用。
• An efficient CuI/DBU-catalyzed one-pot protocol for synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Mingrui Li、Zhiqi Zhao、Ruili Zhang、Wei Li、Weiwei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra23789d

  日期：——

  A convenient CuI/DBU catalyzed one-pot method has been developed for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through the coupling of aryl iodides with sodium azide, followed by the intermolecular cyclization between the generated aryl azides and phenylacetaldehyde derivatives or alkynes in DMSO. The established protocol was compatible with a wide scope of substrates in good to excellent

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。