4-乙炔基苯基乙酸酯 | 16141-18-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙炔基苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-ethynylphenyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxyphenylacetylene；Phenol, 4-ethynyl-, acetate；(4-ethynylphenyl) acetate
• CAS: 16141-18-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD09039131
• 分子量: 160.172
• InChiKey: FIUFMPJPALRVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,4-bis(4-acetoxyphenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子促成的反应性开关：末端炔烃的高度化学选择性二聚和水合

  摘要：

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。

  DOI：

  10.1021/ol403684a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙炔基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的乙烯基氮丙啶的羰基化

  摘要：

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001575
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙炔基苯基乙酸酯 、 diethyl 4,4′-(7-bromo-4-fluoro-2-methyl-1H-indole-1,3-diyl)dibutanoate 在 4-乙炔基苯基乙酸酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2015, 58, 6093-6113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroamination of terminal alkynes with secondary amines catalyzed by copper: regioselective access to amines
  作者：Janet Bahri、Rémi Blieck、Bassem Jamoussi、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1039/c5cc02677f

  日期：——

  A simple and convenient copper-catalyzed hydroamination of arylacetylenes with secondary amines has been performed giving a simple access to aliphatic amines after reduction of the hydroaminated products (E-enamines).

  一种简单方便的铜催化芳基乙炔与二级胺的氢胺化反应已经进行，经过氢胺化产物（E-烯胺）还原后，简单地获得脂肪胺的途径。
• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Introducing A New Class of Sulfonyl Fluoride Hubs via Radical Chloro‐Fluorosulfonylation of Alkynes
  作者：Xingliang Nie、Tianxiao Xu、Yuhao Hong、Honghai Zhang、Chenxi Mao、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202109072

  日期：2021.9.27

  Sulfonyl fluorides have widespread applications in many important fields, including ligation chemistry, chemical biology, and drug discovery. Therefore, new methods to increase the synthetic efficiency and expand the available structures of sulfonyl fluorides are highly in demand. Here, we introduce a new and powerful class of sulfonyl fluoride hubs, β-chloro alkenylsulfonyl fluorides (BCASF), which

  磺酰氟在许多重要领域有着广泛的应用，包括连接化学、化学生物学和药物发现。因此，迫切需要提高合成效率和扩展磺酰氟可用结构的新方法。在这里，我们介绍了一类新的强大的磺酰氟中心，β-氯烯基磺酰氟（BCASF），它可以在光氧化还原条件下通过炔烃的自由基氯氟磺酰基双官能化来构建。BCASF 分子表现出多种反应性，并在氯化物位点进行一系列转化，同时保持磺酰氟基团的完整性，包括还原、Suzuki 偶联、Sonogashira 偶联以及与各种氮、氧和硫亲核试剂的亲核取代。顺式烯基磺酰氟、二烯基磺酰氟和炔基磺酰氟，它们在以前用已知方法合成是具有挑战性的，甚至是不可能的。此外，还证明了 BCASF 在肽和药物的后期修饰中的进一步应用。
• Generation of Axially Chiral Fluoroallenes through a Copper-Catalyzed Enantioselective β-Fluoride Elimination
  作者：Thomas J. O’Connor、Binh Khanh Mai、Jordan Nafie、Peng Liu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.1c05769

  日期：2021.9.1

  difluorides to generate axially chiral, tetrasubstituted monofluoroallenes in both good yields (27 examples >80%) and enantioselectivities (82–98% ee). Compared to previously reported synthetic routes to axially chiral allenes (ACAs) from prochiral substrates, a mechanistically distinct reaction has been developed: the enantiodiscrimination between enantiotopic fluorides to set an axial stereocenter. DFT

  在这里，我们报告了炔丙基二氟化物的铜催化甲硅烷基化以产生良好的产率（27 个实例 >80%）和对映选择性（82-98% ee）的轴向手性、四取代的单氟丙二烯。与先前报道的从前手性底物合成轴向手性丙二烯 (ACA) 的路线相比，已经开发了一种机制上不同的反应：对映体氟化物之间的对映体区分以设置轴向立体中心。DFT 计算和振动圆二色性 (VCD) 表明，从烯基铜中间体中消除 β-氟化物可能通过顺-β-氟化物消除途径进行，而不是通过反-消除途径。研究了 C1 对称 Josiphos 衍生配体对反应性和对映选择性的影响。该报告不仅展示了烯基铜物种（如其烷基对应物）可以进行 β-氟化物消除，而且这种消除可以以对映选择性方式实现。
• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm020517g

  日期：2003.6.1

  Novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists were synthesized as a potential new class of antiallergic agents having a bicyclo[2.2.1]heptane ring system with sulfonamide groups. Some of them exhibit extremely potent antagonism of the PGD(2) receptor in radioligand binding and cAMP formation assays with IC(50) values below 50 nM and much less antagonism of TXA(2) and PGI(2) receptors. These

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。