1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 69374-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(4-ethoxyphenyl)butan-1,3-diyne；4,4'-Diethoxydiphenyldiacetylen；1-Ethoxy-4-[4-(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene；1-ethoxy-4-[4-(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 69374-85-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NXKRGKCPCFYNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne 、 二苯基硅烷 在 (dppp)CoCl₂ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(E)-(1,4-bis(4-ethoxyphenyl)but-1-en-3-yn-2-yl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双（膦）钴催化​​的1,3-二炔高区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  测试了7种双（膦）钴配合物和1种三（膦）钴配合物对1,3-二炔的硅氢加成反应，其中dppp-CoCl 2（1 mol％）表现出最佳的区域选择性和立体选择性，得到（E）-通过1，3-二炔单元的内部碳上的单氢化硅烷化，通过顺式加成反应生成2-甲硅烷基-1,3-烯炔。达到了良好的功能耐受性，测试了32种底物，反应可以轻松扩增至克水平。对于大多数底物，可以在室温下5分钟内完成转化。迄今为止，这是用于1,3-二炔选择性氢化硅烷化的最有效的贱金属催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00540
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties

  摘要：

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm16002a

文献信息

• 水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113636904B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了一种水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法，该以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放；充分利用水的优秀理化性质，反应条件温和且高效，表面活性剂TPGS‑750‑M通过处理可以回收利用，完全符合环境友好的原则；反应底物适用性广，可以催化芳基炔烃的同时也可以催化脂肪炔烃，为合成共轭二炔提供了一个简易环保的制备方法；筛选出了更适用于本发明反应和反应介质的铜催化剂，大大提高了产率。
• Transition Metal‐Free Regio‐ and Stereo‐Selective <i>trans</i> Hydroboration of 1,3‐Diynes: A Phosphine‐Catalyzed Access to ( <i>E</i> )‐1‐Boryl‐1,3‐Enynes
  作者：Swetha Jos、Connor Szwetkowski、Carla Slebodnick、Robert Ricker、Ka Lok Chan、Wing Chun Chan、Udo Radius、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/chem.202202349

  日期：2022.11.11

  A transition metal-free method for the trans-hydroboration of 1,3-diynes to afford (E)-1-boryl-1,3-enynes is reported. Boron adds to the external carbon of the diyne framework. Experimental and DFT studies suggest that phosphine attack on the diyne is a key step in the catalytic cycle.

  报道了一种无过渡金属的 1,3-二炔反式硼氢化反应得到 ( E )-1-硼基-1,3-烯炔的方法。硼添加到二炔骨架的外部碳中。实验和 DFT 研究表明，膦对二炔的攻击是催化循环中的关键步骤。
• Synthetic Access to 1,3-Butadiynes via Electro-redox Cuprous-Catalyzed Dehydrogenative Csp–Csp Homocoupling of Terminal Acetylenes
  作者：Murugavel Kathiresan、Chandrasekar Praveen、Murugan Krishnan

  DOI：10.1055/a-2206-6023

  日期：2024.3

  cuprous catalysis. The scope of this protocol was established by preparing an array of structurally and electronically different 1,3-butadiyne derivatives. Good synthetic yields, functional group tolerance, oxidant-free conditions, and no cross-selectivity are some of the intrinsic advantages of this methodology. The developed chemistry features the electro-redox formation of copper acetylide, an intermediate

  在此，我们公开了在电化学产生的亚铜催化下末端炔烃的氧化自偶联。该协议的范围是通过制备一系列结构和电子不同的 1,3-丁二炔衍生物来确定的。良好的合成产率、官能团耐受性、无氧化剂条件和无交叉选择性是该方法的一些固有优势。所开发的化学反应以电氧化还原形成乙炔铜为特征，乙炔铜是一种适合 C sp -C sp偶联步骤的中间体。通过点击捕获实验、循环伏安法、EPR 光谱和 XPS 证实，乙炔化物中间体中铜的化学态为 Cu(I)。确定电子不同乙炔的反应性的竞争反应表明，产物比率相当依赖于炔基取代基的电子性质。为了突出产品的合成价值，对选定的二炔进行了化学多样化。
• Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties
  作者：Yuki Arakawa、Shunpei Nakajima、Ryohei Ishige、Makoto Uchimura、Sungmin Kang、Gen-ichi Konishi、Junji Watanabe

  DOI：10.1039/c2jm16002a

  日期：——

  We synthesized two series of diphenyl-diacetylene (DPDA)-based materials with alkoxy and alkyl tails of length m (DPDA–OCm and DPDA–Cm, respectively), and measured their nematic-phase birefringence (Δn) as a function of wavelength and temperature. We found that Δn decreases with an increase in m, possibly by a dilution effect of the low-Δn alkyl tail. Further, of the two series, Δn was found to be relatively higher in the DPDA–OCm materials, with the highest value of 0.4 obtained for DPDA–OC1 at 550 nm at 10 °C below the isotropic-to-nematic transition temperature. Further, we observed the temperature dependence for Δn, which is proportional to the order parameter (s). From extrapolation to s = 1 (the perfect orientation state), it is speculated that the DPDA–O moiety has the potential to afford a very large Δn of 0.9.

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。
• Bis(phosphine)cobalt-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Diynes
  作者：Degong Kong、Bowen Hu、Min Yang、Dawei Gong、Haiping Xia、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00540

  日期：2020.12.28

  Seven bis(phosphine) cobalt complexes and one tris(phosphine) cobalt complex were tested for hydrosilylation of 1,3-diynes, among which dppp-CoCl2 (1 mol %) exhibited the best regio- and stereoselectivity, affording (E)-2-silyl-1,3-enynes through monohydrosilylation at the internal carbon of the 1,3-diyne unit via syn addition. Good functional tolerance was achieved, 32 substrates were tested, and

  测试了7种双（膦）钴配合物和1种三（膦）钴配合物对1,3-二炔的硅氢加成反应，其中dppp-CoCl 2（1 mol％）表现出最佳的区域选择性和立体选择性，得到（E）-通过1，3-二炔单元的内部碳上的单氢化硅烷化，通过顺式加成反应生成2-甲硅烷基-1,3-烯炔。达到了良好的功能耐受性，测试了32种底物，反应可以轻松扩增至克水平。对于大多数底物，可以在室温下5分钟内完成转化。迄今为止，这是用于1,3-二炔选择性氢化硅烷化的最有效的贱金属催化体系。