1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 69374-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(4-ethoxyphenyl)butan-1,3-diyne；4,4'-Diethoxydiphenyldiacetylen；1-Ethoxy-4-[4-(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene；1-ethoxy-4-[4-(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 69374-85-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NXKRGKCPCFYNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne 、 二苯基硅烷 在 (dppp)CoCl₂ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(E)-(1,4-bis(4-ethoxyphenyl)but-1-en-3-yn-2-yl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双（膦）钴催化​​的1,3-二炔高区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  测试了7种双（膦）钴配合物和1种三（膦）钴配合物对1,3-二炔的硅氢加成反应，其中dppp-CoCl 2（1 mol％）表现出最佳的区域选择性和立体选择性，得到（E）-通过1，3-二炔单元的内部碳上的单氢化硅烷化，通过顺式加成反应生成2-甲硅烷基-1,3-烯炔。达到了良好的功能耐受性，测试了32种底物，反应可以轻松扩增至克水平。对于大多数底物，可以在室温下5分钟内完成转化。迄今为止，这是用于1,3-二炔选择性氢化硅烷化的最有效的贱金属催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00540
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-ethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties

  摘要：

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm16002a

文献信息

• 水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113636904B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了一种水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法，该以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放；充分利用水的优秀理化性质，反应条件温和且高效，表面活性剂TPGS‑750‑M通过处理可以回收利用，完全符合环境友好的原则；反应底物适用性广，可以催化芳基炔烃的同时也可以催化脂肪炔烃，为合成共轭二炔提供了一个简易环保的制备方法；筛选出了更适用于本发明反应和反应介质的铜催化剂，大大提高了产率。
• Transition Metal‐Free Regio‐ and Stereo‐Selective <i>trans</i> Hydroboration of 1,3‐Diynes: A Phosphine‐Catalyzed Access to ( <i>E</i> )‐1‐Boryl‐1,3‐Enynes
  作者：Swetha Jos、Connor Szwetkowski、Carla Slebodnick、Robert Ricker、Ka Lok Chan、Wing Chun Chan、Udo Radius、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/chem.202202349

  日期：2022.11.11

  A transition metal-free method for the trans-hydroboration of 1,3-diynes to afford (E)-1-boryl-1,3-enynes is reported. Boron adds to the external carbon of the diyne framework. Experimental and DFT studies suggest that phosphine attack on the diyne is a key step in the catalytic cycle.

  报道了一种无过渡金属的 1,3-二炔反式硼氢化反应得到 ( E )-1-硼基-1,3-烯炔的方法。硼添加到二炔骨架的外部碳中。实验和 DFT 研究表明，膦对二炔的攻击是催化循环中的关键步骤。
• Synthetic Access to 1,3-Butadiynes via Electro-redox Cuprous-Catalyzed Dehydrogenative Csp–Csp Homocoupling of Terminal Acetylenes
  作者：Murugavel Kathiresan、Chandrasekar Praveen、Murugan Krishnan

  DOI：10.1055/a-2206-6023

  日期：2024.3

  cuprous catalysis. The scope of this protocol was established by preparing an array of structurally and electronically different 1,3-butadiyne derivatives. Good synthetic yields, functional group tolerance, oxidant-free conditions, and no cross-selectivity are some of the intrinsic advantages of this methodology. The developed chemistry features the electro-redox formation of copper acetylide, an intermediate

  在此，我们公开了在电化学产生的亚铜催化下末端炔烃的氧化自偶联。该协议的范围是通过制备一系列结构和电子不同的 1,3-丁二炔衍生物来确定的。良好的合成产率、官能团耐受性、无氧化剂条件和无交叉选择性是该方法的一些固有优势。所开发的化学反应以电氧化还原形成乙炔铜为特征，乙炔铜是一种适合 C sp -C sp偶联步骤的中间体。通过点击捕获实验、循环伏安法、EPR 光谱和 XPS 证实，乙炔化物中间体中铜的化学态为 Cu(I)。确定电子不同乙炔的反应性的竞争反应表明，产物比率相当依赖于炔基取代基的电子性质。为了突出产品的合成价值，对选定的二炔进行了化学多样化。