甲基3-(4-乙氧基苯基)-2-丙炔酸酯 | 221148-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 甲基3-(4-乙氧基苯基)-2-丙炔酸酯
• 英文名称: methyl 3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-ethoxyphenyl)propiolate
• CAS: 221148-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QLRFTYVLYFNRMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  306.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(4-乙氧基苯基)-2-丙炔酸酯 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-ethoxy-phenyl)-3-iodo-pyrazolo[1,5-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DEPRESSIVE DISORDERS
  [FR] UTILISATION DES INHIBITEURS DE LA CYCLOOXYGENASE-2 DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DEPRESSIFS

  摘要：

  公开号：

  WO2005048999A3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 4-乙炔基苯乙醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到甲基3-(4-乙氧基苯基)-2-丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  直接由取代的甲基异氰酸酯和乙炔烃进行低聚取代的吡咯

  摘要：

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801395

文献信息

• 2,3-Diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2(COX-2) inhibitors
  申请人：Smithkline Beecham Corporation

  公开号：US06451794B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  The invention provides the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof in which: R0 is halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, or O(CH2)nNR4R5; R1 and R2 are independently selected from H, C1-6alkyl, C1-6alkyl, substituted by one or more fluorine atoms, C1-6alkoxy, C1-6hydroxyalkyl, SC1-6alkyl, C(O)H, C(O)C1-6alkyl, C1-6alkylsulphonyl, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, O(CH2)nCO2C1-6alkyl, O(CH2)nSC1-6alkyl, (CH2)nNR4R5, (CH2)nSC1-6alkyl or C(O)NR4R5; with the proviso that when R0 is at the 4-position and is halogen, at least one of R1 and R2 is C1-6alkylsulphonyl, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, O(CH2)nCO2C1-6alkyl, O(CH2)nSC1-6alkyl, (CH2)nNR4R5 or (CH2)nSC1-6alkyl, C(O)NR4R5; R3 is C1-6alkyl or NH2; R4 and R5 are independently selected from H, or C1-6alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-8 membered saturated ring; and n is 1-4. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.

  该发明提供了式（I）的化合物及其在药学上可接受的衍生物，其中：R0为卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基上取代一个或多个氟原子，或O(CH2)nNR4R5；R1和R2分别选择自H，C1-6烷基，C1-6烷基，取代一个或多个氟原子，C1-6烷氧基，C1-6羟基烷基，SC1-6烷基，C(O)H，C(O)C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基上取代一个或多个氟原子，O(CH2)nCO2C1-6烷基，O(CH2)nSC1-6烷基，(CH2)nNR4R5，(CH2)nSC1-6烷基或C(O)NR4R5；但当R0位于4位且为卤素时，R1和R2中至少一个为C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基上取代一个或多个氟原子，O(CH2)nCO2C1-6烷基，O(CH2)nSC1-6烷基，(CH2)nNR4R5或(CH2)nSC1-6烷基，C(O)NR4R5；R3为C1-6烷基或NH2；R4和R5分别选择自H，或C1-6烷基，或与它们连接的氮原子一起形成4-8成员饱和环；n为1-4。式（I）的化合物是COX-2的有效且选择性抑制剂，并可用于治疗疼痛、发热、炎症等多种疾病和症状。
• Enantioselective Fluorination of α-Branched β-Ynone Esters Using a Cinchona-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Satoru Arimitsu、Satsuki Iwasa、Ryunosuke Arakaki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01997

  日期：2020.10.2

  products with good enantioselectivity (ee = 73–90%) using a cinchona-based phase-transfer catalyst. α-Branched β-ynone esters possess a highly acidic α-proton and form their corresponding enolate as a single isomer, which allows the enantioselective fluorination reaction to occur under standard cinchona-based phase-transfer catalyst conditions. Moreover, the obtained α-fluorinated product can be treated

  在本文中，我们报告了使用金鸡纳基相转移催化剂对α-支链β-炔酮进行氟化，以提供具有良好对映选择性（ee = 73-90％）的相应的季氟化产物。α-支化的β-炔酮酯具有高酸性的α-质子，并以单个异构体的形式形成其相应的烯醇化物，这使得对映选择性的氟化反应可以在基于金鸡纳纳的标准相转移催化剂条件下发生。此外，所得的α-氟化产物可用[（SPhos）AuNTf 2 ]（1mol％）处理，得到氟化的3，5-二酮羧酸。
• FORMYLATED XANTHOCILLIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS
  申请人：NEURON BIOPHARMA, S.A.

  公开号：US20150011621A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Formylated xanthocillin analogs can be used in the treatment of neurodegenerative diseases. The analogs can be prepared synthetically, and at least some of the analogs can be obtained from a microorganism strain of the Penicillium chrysogenum species.

  甲酰化黄色素类似物可用于治疗神经退行性疾病。这些类似物可以通过合成制备，至少其中一些类似物可以从青霉属(Penicillium chrysogenum)微生物菌株中获得。
• [EN] 2,3-DIARYL-PYRAZOLO[1,5-B]PYRIDAZINES DERIVATIVES, THEIR PREPA RATION AND THEIR USE AS CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,3-DIARYL-PYRAZOLO[1,5-B]PYRIDAZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2)
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999012930A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) The invention provides the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof in which: R0 is halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, or O(CH2)nNR4R5; R1 and R2 are independently selected from H, C1-6alkyl, C1-6alkyl, substituted by one or more fluorine atoms, C1-6alkoxy, C1-6hydroxyalkyl, SC1-6alkyl, C(O)H, C(O)C1-6alkyl, C1-6alkylsulphonyl, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, O(CH2)nCO2C1-6alkyl, O(CH2)nSC1-6alkyl, (CH2)nNR4R5, (CH2)nSC1-6alkyl or C(O)NR4R5; with the proviso that when R0 is at the 4-position and is halogen, at least one of R1 and R2 is C1-6alkylsulphonyl, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, O(CH2)nCO2C1-6alkyl, O(CH2)nSC1-6alkyl, (CH2)nNR4R5 or (CH2)nSC1-6alkyl, C(O)NR4R5; R3 is C1-6alkyl or NH2; R4 and R5 are independently selected from H, or C1-6alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-8 membered saturated ring; and n is 1-4. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.(FR) L'invention concerne les composés représentés par la formule (I) (I), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, dans laquelle: R0 représente halogène, alkyle C1-C6, alkoxy C1-C6, alkoxy C1-C6 substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, ou O(CH2)nNR4R5; R1 et R2 sont sélectionnés indépendamment dans H, alkyle C1-C6, alkyle C1-C6 substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, alkoxy C1-C6, hydroxyalkyle C1-C6, alkyle SC1-C6, C(O)H, alkyle C(O)C1-C6, alkylsulfonyle C1-C6, alkoxy C1-C6 substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, O(CH2)nCO2 alkyle C1-C6, O(CH2)nalkyle SC1-C6, (CH2)nNR4R5, (CH2)nalkyle SC1-C6, ou C(O)NR4R5; à condition que quand R0 est en position 4 et représente halogène, au moins un de R1 et de R2 représente alkylsulfonyle C1-C6, alkoxy C1-C6 substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, O(CH2)nCO2alkyle C1-C6, O(CH2)n alkyle SC1-C6, (CH2)nNR4R5 ou (CH2)nalkyle SC1-C6, C(O)NR4R5; R3 représente alkyle C1-C6 ou NH2; R4 et R5 sont sélectionnés indépendamment dans H, ou alkyle C1-C6 et forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un noyau saturés à 4-8 éléments; et n est 1-4. Ces composés sont des inhibiteurs puissants et sélectifs de COX-2 et sont utiles pour traiter la douleur, la fièvre, l'inflammation dans une variété d'états et de maladies.

  该发明提供了式（I）化合物及其在药学上可接受的衍生物，其中：R0是卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代，或O（CH2）nNR4R5; R1和R2独立地选择自H，C1-6烷基，C1-6烷基，被一个或多个氟原子取代，C1-6烷氧基，C1-6羟基烷基，SC1-6烷基，C（O）H，C（O）C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代，O（CH2）nCO2C1-6烷基，O（CH2）nSC1-6烷基，（CH2）nNR4R5，（CH2）nSC1-6烷基或C（O）NR4R5; 前提是当R0在4位且为卤素时，R1和R2中至少有一个是C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代，O（CH2）nCO2C1-6烷基，O（CH2）nSC1-6烷基，（CH2）nNR4R5或（CH2）nSC1-6烷基，C（O）NR4R5; R3是C1-6烷基或NH2; R4和R5独立地选择自H，或C1-6烷基或与它们连接的氮原子一起形成4-8成员饱和环; n为1-4。式（I）化合物是COX-2的有效和选择性抑制剂，并可用于治疗各种疾病的疼痛，发热，炎症。
• 2,3-Diaryl-pyrazolo[1,5-B]pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008872A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The invention provides the compounds of formula (I) 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof in which: R 0 is halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, or O(CH 2 ) n NR 4 R 5 ; R 1 and R 2 are independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted by one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy, C 1-6 hydroxyalkyl, SC 1-6 alkyl, C(O)H, C(O)C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylsulphonyl, C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, O(CH 2 ) n CO 2 C 1-6 alkyl, O(CH 2 ) n SC 1-6 alkyl, (CH 2 ) n NR 4 R 5 , (CH 2 ) n SC 1-6 alkyl or C(O)NR 4 R 5 ; with the proviso that when R 0 is at the 4-position and is halogen, at least one of R 1 and R 2 is C 1-6 alkylsulphonyl, C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, O(CH 2 ) n CO 2 C 1-6 alkyl, O(CH 2 ) n SC 1-6 alkyl, (CH 2 ) n NR 4 R 5 or (CH 2 ) n SC 1-6 alkyl, C(O)NR 4 R 5 ; R 3 is C 1-6 alkyl or NH 2 ; R 4 and R 5 are independently selected from H, or C 1-6 alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-8 membered saturated ring; and n is 1-4. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.

  本发明提供了公式（I）1的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中：R0是卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代，或O（CH2）nNR4R5；R1和R2分别选自H，C1-6烷基，C1-6烷基被一个或多个氟原子取代，C1-6烷氧基，C1-6羟基烷基，SC1-6烷基，C（O）H，C（O）C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代，O（CH2）nCO2C1-6烷基，O（CH2）nSC1-6烷基，（CH2）nNR4R5，（CH2）nSC1-6烷基或C（O）NR4R5；但当R0位于4位且为卤素时，R1和R2中至少有一个为C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代，O（CH2）nCO2C1-6烷基，O（CH2）nSC1-6烷基，（CH2）nNR4R5或（CH2）nSC1-6烷基，C（O）NR4R5；R3是C1-6烷基或NH2；R4和R5分别选自H，或C1-6烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成一个4-8环饱和环；n为1-4。公式（I）的化合物是COX-2的有效和选择性抑制剂，并可用于治疗各种疾病的疼痛、发热、炎症。