3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 | 30169-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪
• 中文别名: 3,6-双(2,4-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3,6-bis-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine；3,6-bis(3,5-dimethylpyrazolyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)tetrazine；3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-s-tetrazine；3,6-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 30169-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₈
• mdl: MFCD00173232
• 分子量: 270.297
• InChiKey: FPKOARNUITZHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218℃
• 沸点：
  533.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储于室温且处于惰性气体环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3,5-二甲基-4-溴吡唑
  参考文献：
  名称：

  Latosh; Rusinov; Ganebnykh, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1363 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以1.16 g的产率得到3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  BTATz初始分解步骤的拟质子转移机制

  摘要：

  N3，N6-双（1 H-四唑-5-基）-1,2,4,5-四嗪-3,6-二胺，BTATz气相分解机理的第一步，阴离子和动力学同位素效应在这些过程中使用组合多级质谱（MS / MS）和计算技术进行了研究。鉴定了两个主要的断裂过程，氮分子的能动损失和acid酸的负电子损失。计算支持的一次同位素效应的观察表明，作为速率确定步骤，四唑环中氮分子的损失涉及质子迁移到叔唑环中或在叔唑环中。an酸的片段化是通过不对称的后周环反应发生的。计算表明这些机制与中性BTATz的相关性。我们的发现可能有助于理解这些富含氮的高能材料中的分解途径，并允许调整其反应性和分解途径以更好地控制性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b12217
• 作为试剂：
  描述：

  3-nitro-5-guanidino-1,2,4-oxadiazole 、 sodium methylate 在 甲醇 、 3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-5-guanyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characteristics of a novel, high-nitrogen, heat-resistant, insensitive material (NOG₂Tz)

  摘要：

  合成了新型高氮高能化合物 3,6-双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-鸟嘌呤基）-1,2,4,5-四嗪（NOG2Tz，8，N 53.08%），并对其进行了全面表征。在非等温条件下，通过 DSC 获得了热分解动力学和几个热力学参数。NOG2Tz 密度较高，经计算具有良好的引爆特性。它具有热稳定性（Tdec. 328 °C），对冲击明显不敏感。

  DOI：

  10.1039/c1jm14232a

文献信息

• A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Snehal Dhokale、Pattuparambil R. Rajamohanan、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c3cc46634e

  日期：——

  Conjugation is an important reaction that enables coupling of molecules. Many protocols exist for the synthesis of binary conjugates from two different molecules or for the polyvalent display of a single molecule. There aren't many methods for the synthesis of ternary conjugates. However, methods for ternary conjugation are important for understanding the interplay of interactions between three biomolecules (or any three molecules per se). A strategy for ternary bioconjugation using inverse electron demand Diels–Alder reaction with tetrazine is studied. Ternary conjugation was demonstrated by the reaction of a model glyco-peptide binary conjugate with a fluorescent tagged olefin.

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。
• Synthesis of dibenzosuberenone-based novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines and pyrroles
  作者：Ramazan Koçak、Arif Daştan

  DOI：10.3762/bjoc.17.61

  日期：——

  The synthesis of novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines, and pyrroles was studied. Dihydropyridazine dyes were synthesized by inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition reactions between a dibenzosuberenone and tetrazines that bear various substituents. The pyridazines were synthesized in high yields by oxidation of dihydropyridazine-appended dibenzosuberenones with PIFA

  研究了新型多环π共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯的合成。二氢哒嗪染料是通过反电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的，该反应是二苯并双氢肾上腺素与带有各种取代基的四嗪之间的加成反应。通过用PIFA或NO氧化添加二氢哒嗪的二苯并异丁烯酮，可以高产率合成哒嗪。哒嗪与p的电子逆反Diels-Alder反应后，还通过H位移异构化获得了哒嗪的p-醌衍生物-醌二苯并异戊二烯酮。然后通过用锌还原处理将这些哒嗪转化为相应的吡咯。观察到所有获得的二氢哒嗪在长波长下均具有吸收和发射。
• The azaphilic addition of organometallic reagents on tetrazines: scope and limitations
  作者：János Faragó、Zoltán Novák、Gitta Schlosser、Antal Csámpai、András Kotschy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.013

  日期：2004.2

  A series of tetrazines were reacted with organometallic reagents. Depending on the nature of the metal azaphilic addition, reduction of the tetrazine or simple complex formation was the predominant transformation and usually high selectivity was observed.

  一系列的四嗪与有机金属试剂反应。取决于金属氮杂苯加成物的性质，四嗪的减少或简单的络合物形成是主要的转化，通常观察到高选择性。
• Synthesis and antimycobacterial activity of imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：Dmitry A. Maslov、Anna V. Korotina、Kirill V. Shur、Alexey A. Vatlin、Olga B. Bekker、Svetlana G. Tolshchina、Rashida I. Ishmetova、Nina K. Ignatenko、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin、Valery N. Danilenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.081

  日期：2019.9

  tuberculosis strains urge the need to develop anti-TB drugs with a novel mechanism of action. We describe synthesis of 22 novel imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine derivatives with different substituents at C(3) and C(6) positions, and their antimycobacterial activity in vitro. 8 compounds show activity as potential serine/threonine protein kinase (STPK) inhibitors in M. smegmatis aphVIII+ test-system, which

  结核病（TB）最近已成为传染病中的主要杀手。具有多种药物和广泛耐药性的结核分枝杆菌菌株促使人们需要开发具有新颖作用机制的抗结核药物。我们描述了22种新型咪唑并[1,2- b ] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，这些衍生物在C（3）和C（6）位置具有不同的取代基，并在体外具有抗分枝杆菌活性。8种化合物在耻垢分枝杆菌aphVIII +测试系统中显示出作为潜在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶（STPK）抑制剂的活性，这是此类的特征。5种活性最高的STPK抑制剂中的3种化合物对结核分枝杆菌H37Rv具有显着的最小抑菌浓度1微克/毫升。我们能够获得对4种化合物有抗药性的耻垢分枝杆菌mc2 155突变体，并表明它们与其他药物没有交叉耐药性，但在这4种咪唑并[1,2- b ] [1,2]中具有共同的耐药机制。，4,5]四嗪。化合物3h似乎是最有前途的，结合了预期的STPK抑制剂活性，结核分枝杆菌的最低MIC和耐药突变体出现的频率较低。
• Nucleophilic Attack on Nitrogen in Tetrazines by Silyl-Enol Ethers
  作者：Simon D. Schnell、Mauro Schilling、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Sandra Luber、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04113

  日期：2021.4.2

  The nucleophilic addition of silyl-enol ethers to nitrogen in 3-monosubstituted s-tetrazines mediated by BF3 is reported. The preference for this azaphilic addition over the usually observed inverse electron demand Diels–Alder reactions was evaluated theoretically and corroborated by experiments. The substrate dependency of this unusual reaction was rationalized by determination of the activation barriers

  报道了在BF 3介导的3-单取代的s-四嗪中氮上甲硅烷基烯醇醚的亲核加成反应。从理论上评估并通过实验证实了这种亲氮添加相对于通常观察到的逆电子需求Diels-Alder反应的偏爱。通过确定激活壁垒，并通过使用密度泛函理论在激活应变模型的基础上，合理化了这种异常反应的底物依赖性。