6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine | 220696-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine；6-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine；6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• CAS: 220696-97-9
• 化学式: C₈H₈N₈
• 分子量: 216.205
• InChiKey: JOAXFAPQLUPYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-hydroxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  促进熔合环状炸药的分子间相互作用：制备高密度热稳定且不敏感的高能材料的方法

  摘要：

  密度是影响炸药能量性能的关键因素。但是，通过引入敏感的高能取代基来增加密度的方法是以分子稳定性为代价的。在此，通过促进分子间氢键和π型相互作用，提高了含能材料的填充效率。成功获得具有较强的氢键和边缘到面堆叠两个稠合环四嗪炸药经由还合成了简便有效的亲核取代反应及其一系列盐。所有化合物均通过IR，多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。它们中的四个还通过单晶X射线衍射在结构上表征。研究了所有化合物的理化性质。结果表明，强烈的分子间相互作用使中性化合物具有高密度，同时保持了较低的机械灵敏度，较高的热稳定性和良好的爆轰性能。羟铵盐和肼盐显示出与RDX相当的爆炸速度，同时表现出优异的机械不敏感性。

  DOI：

  10.1039/d1nj00924a
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Rusinov; Ganebnykh; Chupakhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1350 - 1354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-guanidino-6-R-imidazo[1,2-b]- and 6-guanidino-3-R-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Babkova、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、N. V. Zilberberg、N. V. Kungurov、G. L. Rusinov、A. A. Spasov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-018-2332-z

  日期：2018.11

  reaction of azoloannulated [1,2,4,5]tetrazines with guanidine was studied. New 3-guanidinoimidazo[1,2-b]- and 6-guanidino[1,2,4]triazolo[4,3-b] [1,2,4,5]tetrazines were synthesized using the nucleophilic substitution methodology. Compounds with high antibacterial and antiglycation activity were revealed.

  研究了唑并环化的 [1,2,4,5] 四嗪与胍的反应。使用亲核取代方法合成了新的 3-胍基咪唑并 [1,2-b]-和 6-胍基 [1,2,4] 三唑并 [4,3-b] [1,2,4,5] 四嗪。揭示了具有高抗菌和抗糖化活性的化合物。
• Synthesis of the bi-heterocyclic parent ring system 1,2,4-triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine and some 3,6-disubstituted derivatives
  作者：David E. Chavez、Michael A. Hiskey

  DOI：10.1002/jhet.5570350616

  日期：1998.11

  synthesis of the previously unknown parent ring system was developed. Treatment of 3-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (4) with diethoxymethyl acetate gave the parent ring system. Similar treatment of 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (2) with one carbon cyclizing reagents gave 3,6-di-substituted derivatives of the 1,2,4-triazolo-1,2,4,5-tetrazine ring system.

  开发了以前未知的母环系统的合成。用乙酸二乙氧基甲基酯处理3-肼基-1,2,4,5-四嗪（4），得到母体环系统。用一种碳环化剂类似地处理3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-6-肼基1,2,4,5-四嗪（2）得到1的3,6-二取代衍生物，2,4-三唑-1,2,4,5-四嗪环系统。
• Photoactive energetic materials
  申请人：LOS ALAMOS NATIONAL SECURITY, LLC.

  公开号：US09902748B2

  公开（公告）日：2018-02-27

  Energetic materials that are photoactive or believed to be photoactive may include a conventional explosive (e.g. PETN, nitroglycerine) derivatized with an energetic UV-absorbing and/or VIS-absorbing chromophore such as 1,2,4,5-tetrazine or 1,3,5-triazine. Absorption of laser light having a suitably chosen wavelength may result in photodissociation, decomposition, and explosive release of energy. These materials may be used as ligands to form complexes. Coordination compounds include such complexes with counterions. Some having the formula M(L)n2+ were synthesized, wherein M is a transition metal and L is a ligand and n is 2 or 3. These may be photoactive upon exposure to a laser light beam having an appropriate wavelength of UV light, near-IR and/or visible light. Photoactive materials also include coordination compounds bearing non-energetic ligands; in this case, the counterion may be an oxidant such as perchlorate.

  具有光活性或被认为具有光活性的活性材料可能包括与能量吸收紫外线和/或可见光色团（如1,2,4,5-四唑或1,3,5-三唑）衍生的传统爆炸物（例如PETN，硝化甘油）。吸收具有适当选择波长的激光光线可能导致光解、分解和爆炸释放能量。这些材料可以用作配体形成配合物。配位化合物包括具有对离子的这些配合物。一些具有M(L)n2+公式的化合物已经合成，其中M是过渡金属，L是配体，n为2或3。这些化合物在暴露于具有适当波长的紫外线、近红外和/或可见光的激光光束时可能具有光活性。光活性材料还包括携带非活性配体的配位化合物；在这种情况下，对离子可能是诸如高氯酸盐之类的氧化剂。
• Synthesis of monosubstituted 1,2,4,5-tetrazines – 3-amino-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Gennady F. Rudakov、Yurii A. Moiseenko、Natal’ya А. Spesivtseva

  DOI：10.1007/s10593-017-2127-4

  日期：2017.6

  The substitution of pyrazolyl moiety in 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine with N-nucleophiles provided a series of highnitrogen tetrazine derivatives, including 2-nitro-1-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)guanidine, N-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine, N-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine, N,N'-di(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine, N-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-[1

  用N-亲核试剂取代3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪中的吡唑基部分，提供了一系列高氮四嗪衍生物，包括2-硝基-1-（1,2,4,5-四嗪-3-基）胍，N-（1 H-四唑-5-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N-（ 1,2,4,5-四嗪-3-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N，N'-二（1,2,4,5-四嗪-3-基） -1,2,4,5-四嗪-3,6-二胺，N-（1,2,4,5-四嗪-3-基）-[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-胺和三四嗪胺。通过差示扫描量热法评估了这些新化合物的热稳定性，并计算了它们的能量特性。
• Synthesis, antitumor evaluation and molecular docking studies of [1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4,5]tetrazine derivatives
  作者：Feng Xu、Zhen-zhen Yang、Jun-rong Jiang、Wan-gui Pan、Xiao-le Yang、Jian-yong Wu、Yan Zhu、John Wang、Qi-Yang Shou、Han-gui Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.007

  日期：2016.7

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine derivatives have been synthesized and evaluated for their antitumor activities. These compounds exhibited potent antiproliferative activities against MCF-7, Bewo and HL-60 cells and c-Met kinase inhibitory activities. Three compounds were highly effective against MCF-7, Bewo and HL-60 cells with IC50 values in 1.09-2.24μM. Molecular docking was further

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物并评估了其抗肿瘤活性。这些化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞显示出有效的抗增殖活性，并具有c-Met激酶抑制活性。三种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞高度有效，IC50值为1.09-2.24μM。进一步进行分子对接研究抑制剂-c-Met激酶的相互作用，结果表明化合物4j通过三个氢键有效地结合到c-Met激酶上。对化合物4j对ICR（Institute of Cancer Research，小鼠）的急性毒性和体内抗肿瘤活性进行了进一步研究，发现4j具有一定的毒性，但在体内具有良好的疗效。根据初步结果，