1-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]-2-(丙-2-亚基)肼 | 270588-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 1-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]-2-(丙-2-亚基)肼
• 英文名称: 1-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-2-(prop-2-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethyl-1-pyrazolyl)-6-(isopropylidenehydrazino)-1,2,4,5-tetrazine；6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N-(propan-2-ylideneamino)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 270588-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₈
• 分子量: 246.275
• InChiKey: GCQURKAHEHMUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  454.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]-2-(丙-2-亚基)肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3,3-dimethyl-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0168-2
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]-2-(丙-2-亚基)肼
  参考文献：
  名称：

  Latosh; Rusinov; Ganebnykh, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1363 - 1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UNEXPECTED PRODUCTS IN THE REACTIONS OF s-TETRAZINE HYDRAZONES WITH ENAMINES
  作者：Gennady L. Rusinov、Rashida I. Ishmetova、Ilya N. Ganebnykh、Oleg N. Chupakhin、Grigory G. Aleksandrov、Igor A. Litvinov、Dmitry B. Krivolapov

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.39

  日期：2003.1

  facilitate their [4+2]cycloaddition to alkenes, whereas electron donating groups, such as amino or hydrazino ones suppress this reaction.' Recently we have demonstrated that dimethylpyrazole groups in the 3rd and the 6th position of the tetrazine ring are suitable substituents for cycloaddition reaction with alkenes including enamines. In this paper we wish to present the results of our studies in which we have

  除了羰基-林赛反应的预期产物外，在一些 1,2,4,5-四嗪腙与烯胺的反应中，首次分离出了四嗪环的环状和环外氮原子上不寻常的加成和环化产物。介绍。烯烃和其他具有多重键的化合物与 s-四嗪的 [4+2] 环加成反应称为羰基-林赛反应。它被归类为逆电子需求 Diels-Alder 反应，其中缺电子四嗪分子充当二烯。该反应的特征是加合物的高度不稳定性，无法分离。反应通过氮释放进行，通常产生取代哒嗪。讨论。已知3中的吸电子取代基，6-二取代的 s-四嗪促进了它们与烯烃的 [4+2] 环加成，而给电子基团，如氨基或肼基团抑制了这种反应。最近我们已经证明四嗪环的第 3 位和第 6 位的二甲基吡唑基团是与包括烯胺在内的烯烃进行环加成反应的合适取代基。在本文中，我们希望展示我们的研究结果，其中我们发现通过给电子腙片段置换吡唑基部分之一保留了四嗪分子与烯胺反应的能力，产生了羰基 - 林赛反应的预期产物和意想