3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 193335-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-hydrazinyl-1,2,4,5-tetrazine；[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]hydrazine
• CAS: 193335-14-7
• 化学式: C₇H₁₀N₈
• 分子量: 206.21
• InChiKey: DDTPYPYMLCFVJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和3D-QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。与某些已报道的1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪结构相比，这些化合物不能被认为具有同芳香性。在体外评估了它们对MCF-7，Bewo和HL-60细胞的抗增殖活性。两种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞均非常有效，IC50值为0.63-13.12μM。在51 [1,2,4]三唑[4,3-b]上进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）研究对MCF-7细胞具有抗增殖活性的] [1,2,4,5]四嗪衍生物。生成具有良好预测能力的模型，其中针对CoMFA和CoMSIA的交叉验证的q（2）值分别为0.716和0.723。常规r（2）值分别为0.985和0.976。结果提供了指导新的和更有效的四嗪衍生物的设计和合成的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.078
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-烯醇醚对四氮杂嗪中氮的亲核攻击

  摘要：

  报道了在BF 3介导的3-单取代的s-四嗪中氮上甲硅烷基烯醇醚的亲核加成反应。从理论上评估并通过实验证实了这种亲氮添加相对于通常观察到的逆电子需求Diels-Alder反应的偏爱。通过确定激活壁垒，并通过使用密度泛函理论在激活应变模型的基础上，合理化了这种异常反应的底物依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04113

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-guanidino-6-R-imidazo[1,2-b]- and 6-guanidino-3-R-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Babkova、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、N. V. Zilberberg、N. V. Kungurov、G. L. Rusinov、A. A. Spasov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-018-2332-z

  日期：2018.11

  reaction of azoloannulated [1,2,4,5]tetrazines with guanidine was studied. New 3-guanidinoimidazo[1,2-b]- and 6-guanidino[1,2,4]triazolo[4,3-b] [1,2,4,5]tetrazines were synthesized using the nucleophilic substitution methodology. Compounds with high antibacterial and antiglycation activity were revealed.

  研究了唑并环化的 [1,2,4,5] 四嗪与胍的反应。使用亲核取代方法合成了新的 3-胍基咪唑并 [1,2-b]-和 6-胍基 [1,2,4] 三唑并 [4,3-b] [1,2,4,5] 四嗪。揭示了具有高抗菌和抗糖化活性的化合物。
• Synthesis and tuberculostatic activity of new 3-alkylthio-6-R-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、I. N. Ganebnykh、N. K. Ignatenko、S. G. Tolshchina、A. V. Korotina、O. S. Eltsov、M. A. Kravchenko、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-021-3189-0

  日期：2021.6

  A number of new 3-alkylthio-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]-tetrazines were synthesized and modified in nucleophilic substitution reactions with aliphatic amines. The study of the tuberculostatic activity of the compounds obtained revealed a number of active derivatives with a minimum inhibitory concentration of 0.37–3.1 µg mL−1.

  合成了许多新的3-烷硫基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]-四嗪，并在与脂肪族胺的亲核取代反应中进行改性。对所得化合物的抗结核活性的研究揭示了许多活性衍生物，最低抑菌浓度为 0.37–3.1 µg mL-1。
• 四嗪-呋咱环类高氮含能化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN111925374A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及一种四嗪‑呋咱环类高氮含能化合物及其合成方法，该化合物命名为4‑氨基‑N‑（3‑氨基‑[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4,5‑]四嗪）‑1,2,5‑噁二唑‑3‑胺，通过将化合物2溶于DMF中，氮气保护下加入氢化钠，室温下搅拌23‑26分钟，再加入化合物1，反应38‑42分钟，反应完毕后，经分离、柱层析提纯得目标化合物。本发明将呋咱环做为“潜硝基”引入四嗪环，不仅可以提高化合物的能量密度和爆速，而且更有利于改善氧平衡，且本发明操作简单安全，反应时间短，绿色环保。
• Synthesis of the bi-heterocyclic parent ring system 1,2,4-triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine and some 3,6-disubstituted derivatives
  作者：David E. Chavez、Michael A. Hiskey

  DOI：10.1002/jhet.5570350616

  日期：1998.11

  synthesis of the previously unknown parent ring system was developed. Treatment of 3-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (4) with diethoxymethyl acetate gave the parent ring system. Similar treatment of 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (2) with one carbon cyclizing reagents gave 3,6-di-substituted derivatives of the 1,2,4-triazolo-1,2,4,5-tetrazine ring system.

  开发了以前未知的母环系统的合成。用乙酸二乙氧基甲基酯处理3-肼基-1,2,4,5-四嗪（4），得到母体环系统。用一种碳环化剂类似地处理3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-6-肼基1,2,4,5-四嗪（2）得到1的3,6-二取代衍生物，2,4-三唑-1,2,4,5-四嗪环系统。
• Nitramino-furazan-functionalized fused high-nitrogen backbones as energetic materials with high detonation performance and good molecular stabilities
  作者：Wangying Zhu、Zhiwen Ye、Zhen Dong

  DOI：10.1039/c9nj03636a

  日期：——

  3–61.2%) and tremendous ring-strain energy, these fused compounds show high positive heats of formation ranging from 1.13 to 3.04 kJ g−1, much higher than those of RDX (0.32 kJ g−1) and HMX (0.25 kJ g−1). Their energetic properties were evaluated with EXPLO5. Among them, high-nitrogen salts exhibit high densities, excellent detonation performance, and good molecular stabilities, similar to the secondary

  通过将硝胺-1,2,5-恶二唑与熔融高氮骨架结合使用，研究了一系列有前途的熔融高能材料。所有新化合物均通过红外辐射和多核核磁共振波谱，热分析和元素分析得到了很好的表征。其中一些通过使用单晶X射线衍射进行了进一步研究。所有高能化合物的形成热均使用高斯09计算。由于高氮含量（49.3–61.2％）和巨大的环应变能，这些稠合化合物显示出高正形成热，范围为1.13至3.04 kJ g -1，远高于RDX（0.32 kJ g -1）和HMX（0.25 kJ g -1）。用EXPLO5评估了它们的能量特性。其中，高氮盐具有类似于二次炸药HMX的高密度，出色的爆炸性能和良好的分子稳定性，因此突出了其作为新型有前途的高能材料的潜在应用。