3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine | 30169-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 1,2-dihydro-3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 30169-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₈
• mdl: MFCD10037558
• 分子量: 272.313
• InChiKey: INBAVOCGMVJPTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  449.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-烯醇醚对四氮杂嗪中氮的亲核攻击

  摘要：

  报道了在BF 3介导的3-单取代的s-四嗪中氮上甲硅烷基烯醇醚的亲核加成反应。从理论上评估并通过实验证实了这种亲氮添加相对于通常观察到的逆电子需求Diels-Alder反应的偏爱。通过确定激活壁垒，并通过使用密度泛函理论在激活应变模型的基础上，合理化了这种异常反应的底物依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04113
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 在 butyl tin chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  四嗪上有机金属试剂的氮杂加成反应：范围和局限性

  摘要：

  一系列的四嗪与有机金属试剂反应。取决于金属氮杂苯加成物的性质，四嗪的减少或简单的络合物形成是主要的转化，通常观察到高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.013
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 、 硝酸 在 NO2 、 铁粉 、 3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 、 N-甲基吡咯烷酮 、 Ice water 、 水 、 乙腈 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Organosilane Coating Compositions and Use Thereof

  摘要：

  一种溶胶-凝胶涂层组合物，包括水解的有机硅烷、有机金属前体和腐蚀抑制剂，其中腐蚀抑制剂是有机金属前体的螯合剂。腐蚀抑制剂和有机金属前体可以形成纳米颗粒复合物。涂层组合物可以包括以下一种或多种添加剂：抗菌添加剂、硬化剂、防水添加剂、染料、耐刮擦添加剂和增强柔韧性添加剂。还描述了一种制备溶胶-凝胶涂层组合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下水解有机硅烷；螯合有机金属前体；混合水解硅烷和螯合有机金属前体；以及水解有机硅烷-有机金属前体混合物。

  公开号：

  US20100330380A1

文献信息

• A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Snehal Dhokale、Pattuparambil R. Rajamohanan、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c3cc46634e

  日期：——

  Conjugation is an important reaction that enables coupling of molecules. Many protocols exist for the synthesis of binary conjugates from two different molecules or for the polyvalent display of a single molecule. There aren't many methods for the synthesis of ternary conjugates. However, methods for ternary conjugation are important for understanding the interplay of interactions between three biomolecules (or any three molecules per se). A strategy for ternary bioconjugation using inverse electron demand Diels–Alder reaction with tetrazine is studied. Ternary conjugation was demonstrated by the reaction of a model glyco-peptide binary conjugate with a fluorescent tagged olefin.

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。
• 四嗪-呋咱环类高氮含能化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN111925374A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及一种四嗪‑呋咱环类高氮含能化合物及其合成方法，该化合物命名为4‑氨基‑N‑（3‑氨基‑[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4,5‑]四嗪）‑1,2,5‑噁二唑‑3‑胺，通过将化合物2溶于DMF中，氮气保护下加入氢化钠，室温下搅拌23‑26分钟，再加入化合物1，反应38‑42分钟，反应完毕后，经分离、柱层析提纯得目标化合物。本发明将呋咱环做为“潜硝基”引入四嗪环，不仅可以提高化合物的能量密度和爆速，而且更有利于改善氧平衡，且本发明操作简单安全，反应时间短，绿色环保。
• Hydrolytic stability of nitrogenous-heteroaryltrifluoroborates under aqueous conditions at near neutral pH
  作者：Ying Li、Ali Asadi、David M. Perrin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.006

  日期：2009.4

  The hydrolytic stability of heteroaryltrifluoroborates under physiological conditions has been analyzed by 19F NMR spectroscopy and is found to be greatly enhanced by the presence of endocyclic ring nitrogens. Stability is further enhanced by the presence of exocyclic electron withdrawing substituents. As with aryltrifluoroborates, NMR analysis suggests that the hydrolysis proceeds via single rate-determining

  杂芳基三氟硼酸酯在生理条件下的水解稳定性已通过19 F NMR光谱分析，发现由于存在环内环氮而大大提高。环外吸电子取代基的存在进一步提高了稳定性。与芳基三氟硼酸酯一样，NMR分析表明水解反应通过单个速率确定步骤进行，反映了第一个氟原子的损失。这些络合物的稳定性在金属催化的交叉偶联反应以及产生基于硼酸的18 F-PET显像剂方面均具有重要意义。
• <i>s</i> -Tetrazines as a New Electrode-Active Material for Secondary Batteries
  作者：Dong Joo Min、Fabien Miomandre、Pierre Audebert、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.1002/cssc.201802290

  日期：2019.1.24

  redox‐active materials as alternative electrodes for secondary batteries are emerging. However, reported organic electrode materials are still limited to a few kinds of organic redox groups. Therefore, the development of new redox‐active groups for high‐performance electrode materials is indispensable. Here, we evaluate s‐tetrazine derivatives as a new electrode material in Li‐ion batteries and study

  由于传统的基于金属氧化物的电极的局限性，有关有机氧化还原活性材料作为二次电池替代电极的研究正在兴起。然而，已报道的有机电极材料仍然限于几种有机氧化还原基团。因此，开发用于高性能电极材料的新型氧化还原活性基团是必不可少的。在这里，我们评估s-四嗪衍生物作为锂离子电池中的新型电极材料，并通过非原位XPS测量研究其充电/放电机理。多孔碳CMK-3被引入到封装小号-tetrazines，这使得理论容量的100％的利用率和稳定的循环性能小号通过防止分子溶解到电解质中而形成四嗪。这种新型的氧化还原活性组可以为下一代储能系统铺平道路。
• 테트라진 기반 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조 방법
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR20210094851A

  公开（公告）日：2021-07-30

  본 발명은 테트라진 기반의 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 상세하게는 테트리진을 기반으로 1종 또는 2종의 아졸계 양이온이 서로 연결된 형태의 테트라진 기반의 아졸계 양이온을 포함하여 높은 둔감성을 가지는 것을 특징으로 하는 아졸계 이온성 물질이며, 테트라진 기반의 아졸계 양이온에서 아졸계 고리의 치환기를 나이트로화하거나, 본 발명의 테트라진 기반 추진제용 아졸계 이온성 물질의 음이온을 할로겐 이온을 포함한 다양한 음이온들로 치환을 통해 연소 속도를 조절하여 높은 폭발 열과 반응 특성을 지니는 테트라진 기반의 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及以四氮唑为基础的推进剂用偶氮类离子性物质及其制备方法，具体包括以四氮唑为基础，包含一种或两种偶氮类阳离子相互连接的形式的四氮唑基偶氮类阳离子，具有较高的不敏感性的偶氮类离子性物质，其中通过将四氮唑基偶氮类阳离子中偶氮环的取代基硝化，或者通过用含卤离子的各种阴离子替换来调节燃烧速度，具有高爆热和反应特性的基于四氮唑的推进剂用偶氮类离子性物质及其制备方法。