3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 220696-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 220696-95-7
• 化学式: C₇H₈N₆
• 分子量: 176.181
• InChiKey: JSFOWGHUWZIIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  394.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,2,4,5-四嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  单取代的1,2,4,5-四嗪– 3-氨基-1,2,4,5-四嗪的合成

  摘要：

  用N-亲核试剂取代3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪中的吡唑基部分，提供了一系列高氮四嗪衍生物，包括2-硝基-1-（1,2,4,5-四嗪-3-基）胍，N-（1 H-四唑-5-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N-（ 1,2,4,5-四嗪-3-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N，N'-二（1,2,4,5-四嗪-3-基） -1,2,4,5-四嗪-3,6-二胺，N-（1,2,4,5-四嗪-3-基）-[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-胺和三四嗪胺。通过差示扫描量热法评估了这些新化合物的热稳定性，并计算了它们的能量特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2127-4
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  双杂环母环系统1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪和一些3,6-二取代衍生物的合成

  摘要：

  开发了以前未知的母环系统的合成。用乙酸二乙氧基甲基酯处理3-肼基-1,2,4,5-四嗪（4），得到母体环系统。用一种碳环化剂类似地处理3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-6-肼基1,2,4,5-四嗪（2）得到1的3,6-二取代衍生物，2,4-三唑-1,2,4,5-四嗪环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350616

文献信息

• Nucleophilic Attack on Nitrogen in Tetrazines by Silyl-Enol Ethers
  作者：Simon D. Schnell、Mauro Schilling、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Sandra Luber、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04113

  日期：2021.4.2

  The nucleophilic addition of silyl-enol ethers to nitrogen in 3-monosubstituted s-tetrazines mediated by BF3 is reported. The preference for this azaphilic addition over the usually observed inverse electron demand Diels–Alder reactions was evaluated theoretically and corroborated by experiments. The substrate dependency of this unusual reaction was rationalized by determination of the activation barriers

  报道了在BF 3介导的3-单取代的s-四嗪中氮上甲硅烷基烯醇醚的亲核加成反应。从理论上评估并通过实验证实了这种亲氮添加相对于通常观察到的逆电子需求Diels-Alder反应的偏爱。通过确定激活壁垒，并通过使用密度泛函理论在激活应变模型的基础上，合理化了这种异常反应的底物依赖性。
• Intermolecular Weak Hydrogen Bonding (Het-H-N/O): an Effective Strategy for the Synthesis of Monosubstituted 1,2,4,5-Tetrazine-Based Energetic Materials with Excellent Sensitivity
  作者：Yingle Liu、Gang Zhao、Qiong Yu、Yongxing Tang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02484

  日期：2019.12.20

  A series of monosubstituted 1,2,4,5-tetrazine-based energetic materials was effectively synthesized and fully characterized with IR, multinuclear nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analyses. Heats of formation and detonation performances were determined using Gaussian 03 and EXPLO5 v6.01 programs, which show that 5 and 9 as secondary explosives have detonation velocities superior to the

  有效地合成了一系列单取代的1,2,4,5-四嗪基高能材料，并通过IR，多核核磁共振（NMR）和元素分析对其进行了全面表征。使用高斯03和EXPLO5 v6.01程序确定了形成热和爆轰性能，这些程序显示5和9作为二次炸药的爆炸速度要优于当前的二次爆炸基准三氨基三硝基苯（TATB）。重要的是，化合物2、5和9首先通过单晶X射线衍射和Hirshfeld表面计算进行了表征，并且这些化合物之间的一些分子间弱氢键（Het-HN / O）证明了这些弱相互作用与出色分子之间的关系。高能材料的敏感性。
• 테트라진 기반 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조 방법
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR20210094851A

  公开（公告）日：2021-07-30

  본 발명은 테트라진 기반의 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 상세하게는 테트리진을 기반으로 1종 또는 2종의 아졸계 양이온이 서로 연결된 형태의 테트라진 기반의 아졸계 양이온을 포함하여 높은 둔감성을 가지는 것을 특징으로 하는 아졸계 이온성 물질이며, 테트라진 기반의 아졸계 양이온에서 아졸계 고리의 치환기를 나이트로화하거나, 본 발명의 테트라진 기반 추진제용 아졸계 이온성 물질의 음이온을 할로겐 이온을 포함한 다양한 음이온들로 치환을 통해 연소 속도를 조절하여 높은 폭발 열과 반응 특성을 지니는 테트라진 기반의 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及以四氮唑为基础的推进剂用偶氮类离子性物质及其制备方法，具体包括以四氮唑为基础，包含一种或两种偶氮类阳离子相互连接的形式的四氮唑基偶氮类阳离子，具有较高的不敏感性的偶氮类离子性物质，其中通过将四氮唑基偶氮类阳离子中偶氮环的取代基硝化，或者通过用含卤离子的各种阴离子替换来调节燃烧速度，具有高爆热和反应特性的基于四氮唑的推进剂用偶氮类离子性物质及其制备方法。
• Preparation of 3‐Bromo‐1,2,4,5‐tetrazine
  作者：Lukas V. Hoff、Simon D. Schnell、Elie Benchimol、Fabio Pereira Foutinho、Andrea Tomio、Michel Rickhaus、Karl Gademann

  DOI：10.1002/hlca.202200198

  日期：2023.4

  In this synthetic procedure, a seven-step protocol for the preparation of monosubstituted 3-bromo-1,2,4,5-tetrazine is presented. The procedure features efficient transformations and purification methods starting from commercially readily available starting materials and affords the title compound on a gram scale with 13 % overall yield in reliable purity (>97 %). Detailed experimental procedures,

  在此合成过程中，提出了用于制备单取代 3-溴-1,2,4,5-四嗪的七步方案。该程序采用高效转化和纯化方法，从市售原料开始，以克级提供标题化合物，总收率为 13%，纯度可靠 (>97%)。由图像和附加注释支持的详细实验程序允许制备有价值的高级构建块，从而进一步应用于生物共轭、蛋白质标记、生物正交化学、杂环合成、高能材料和药物释放等。
• SOL-GEL COATING COMPOSITIONS AND THEIR PROCESS OF PREPARATION
  申请人：Dublin Institute of Technology Intellectual Property Ltd

  公开号：EP2220176A2

  公开（公告）日：2010-08-25