3-(2-ethylidenehydrazinyl)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(2-ethylidenehydrazinyl)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-6-ethylidenehydrazino-1,2,4,5-tetrazine；6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N-(ethylideneamino)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• 化学式: C₉H₁₂N₈
• 分子量: 232.248
• InChiKey: DSMBZWDVSFLXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylidenehydrazinyl)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到3-methyl-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和3D-QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。与某些已报道的1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪结构相比，这些化合物不能被认为具有同芳香性。在体外评估了它们对MCF-7，Bewo和HL-60细胞的抗增殖活性。两种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞均非常有效，IC50值为0.63-13.12μM。在51 [1,2,4]三唑[4,3-b]上进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）研究对MCF-7细胞具有抗增殖活性的] [1,2,4,5]四嗪衍生物。生成具有良好预测能力的模型，其中针对CoMFA和CoMSIA的交叉验证的q（2）值分别为0.716和0.723。常规r（2）值分别为0.985和0.976。结果提供了指导新的和更有效的四嗪衍生物的设计和合成的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.078
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-ethylidenehydrazinyl)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和3D-QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。与某些已报道的1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪结构相比，这些化合物不能被认为具有同芳香性。在体外评估了它们对MCF-7，Bewo和HL-60细胞的抗增殖活性。两种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞均非常有效，IC50值为0.63-13.12μM。在51 [1,2,4]三唑[4,3-b]上进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）研究对MCF-7细胞具有抗增殖活性的] [1,2,4,5]四嗪衍生物。生成具有良好预测能力的模型，其中针对CoMFA和CoMSIA的交叉验证的q（2）值分别为0.716和0.723。常规r（2）值分别为0.985和0.976。结果提供了指导新的和更有效的四嗪衍生物的设计和合成的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.078

文献信息

• Rusinov; Ganebnykh; Chupakhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1350 - 1354
  作者：Rusinov、Ganebnykh、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antitumor evaluation and 3D-QSAR studies of [1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4,5]tetrazine derivatives
  作者：Feng Xu、Zhen-zhen Yang、Zhong-lu Ke、Li-min Xi、Qi-dong Yan、Wei-qiang Yang、Li-qing Zhu、Fei-lei Lin、Wei-ke Lv、Han-gui Wu、John Wang、Hai-bo Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.078

  日期：2016.10

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine derivatives have been synthesized and their structures were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Compared to some reported structures of 1,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazine, these compounds can't be considered as having homoaromaticity. Their antiproliferative activities were evaluated against MCF-7, Bewo and HL-60 cells in vitro. Two compounds

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。与某些已报道的1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪结构相比，这些化合物不能被认为具有同芳香性。在体外评估了它们对MCF-7，Bewo和HL-60细胞的抗增殖活性。两种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞均非常有效，IC50值为0.63-13.12μM。在51 [1,2,4]三唑[4,3-b]上进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）研究对MCF-7细胞具有抗增殖活性的] [1,2,4,5]四嗪衍生物。生成具有良好预测能力的模型，其中针对CoMFA和CoMSIA的交叉验证的q（2）值分别为0.716和0.723。常规r（2）值分别为0.985和0.976。结果提供了指导新的和更有效的四嗪衍生物的设计和合成的工具。