3,6-二(3-吡啶基)-1,2,4,5-四氮杂苯 | 107599-30-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 3,6-二(3-吡啶基)-1,2,4,5-四氮杂苯
• 英文名称: 3,6-di(pyridin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(pyridin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-di(3'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-dipyridin-3-yl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 107599-30-4
• 化学式: C₁₂H₈N₆
• 分子量: 236.236
• InChiKey: OLXAHCQKLVGQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(3-吡啶基)-1,2,4,5-四氮杂苯 在 3Fe⁽²⁺⁾*3HO^(1-)*1.5C₄O₄^(2-) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,5-双(3-吡啶)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Study of Heterogeneous Catalysis by Iron-Squarate based 3D Metal Organic Framework for the Transformation of Tetrazines to Oxadiazole derivatives

  摘要：

  We present here a simple, milder, and environmentally benign heterogeneous catalytic method for the transformation of tetrazines to oxadiazole derivatives at room temperature (25 degrees C) using our earlier synthesized iron-squarate based 3D metal organic framework, [Fe-3(OH)(3)(C4O4)(C4O4)(0.5)](n) (FeSq-MOF).

  DOI：

  10.1021/ic5003258
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到3,6-二(3-吡啶基)-1,2,4,5-四氮杂苯
  参考文献：
  名称：

  Novel 3,6-unsymmetrically disubstituted-1,2,4,5-tetrazines: S-induced one-pot synthesis, properties and theoretical study

  摘要：

  合成了18种前所未有的3,6-不对称二取代-1,2,4,5-四嗪，并研究了它们的光谱和电化学性质。基于密度泛函理论计算进行了系统的理论研究。

  DOI：

  10.1039/c4ra10808f
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4,5-四(三甲基硅烷基)苯 在 四丁基氟化铵 、 3,6-二(3-吡啶基)-1,2,4,5-四氮杂苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5aRS,6SR,11RS,11aSR)-tetrahydro-6,11-epoxy-8,9-bis(trimethylsilyl)tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• Solvothermal Synthesis and Structural Characterisation of Metal‐Organic Frameworks with Paddle‐Wheel Zinc Carboxylate Clusters and Mixed Ligands
  作者：Jia Li、Yu Peng、Hongwei Liang、Yang Yu、Bingjing Xin、Guanghua Li、Zhan Shi、Shouhua Feng

  DOI：10.1002/ejic.201100227

  日期：2011.6

  A series of 3D interpenetrating metal-organic frameworks, namely, [Zn3(BPDC)3(4-BPT)1.5]·1.5DMF [1, BPDC = biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid, 4-BPT = 4-amino-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole, DMF = dimethylformamide], [Zn3(BPDC)3(4-PYTZ)1.5]·1.5DMF [2, 4-PYTZ = 3,6-bis(pyridin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine], [Zn2(OBA)2(4-PYTZ)]·2DMF [3, OBA = 4,4′-oxybis(benzoate)], [Zn2(OBA)2(3-PYTZ)·Zn2(OBA)2(DMF)2]·7DMF

  一系列3D互穿金属有机骨架，即[Zn3(BPDC)3(4-BPT)1.5]·1.5DMF [1, BPDC = 联苯-4,4'-二羧酸, 4-BPT = 4-氨基-3,5-双(4-吡啶基)-1,2,4-三唑, DMF = 二甲基甲酰胺], [Zn3(BPDC)3(4-PYTZ)1.5]·1.5DMF [2, 4-PYTZ = 3, 6-bis(pyridin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine], [Zn2(OBA)2(4-PYTZ)]·2DMF [3, OBA = 4,4'-oxybis(benzoate) ], [Zn2(OBA)2(3-PYTZ)·Zn2(OBA)2(DMF)2]·7DMF [4, 3-PYTZ = 3,6-bis(pyridin-3-yl)-1,2, 4,5-四嗪]和[Zn2(OBA)2(3-BPT)]·2.5DMF [5, 3-BPT = 4-amino-3
• The azaphilic addition of organometallic reagents on tetrazines: scope and limitations
  作者：János Faragó、Zoltán Novák、Gitta Schlosser、Antal Csámpai、András Kotschy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.013

  日期：2004.2

  A series of tetrazines were reacted with organometallic reagents. Depending on the nature of the metal azaphilic addition, reduction of the tetrazine or simple complex formation was the predominant transformation and usually high selectivity was observed.

  一系列的四嗪与有机金属试剂反应。取决于金属氮杂苯加成物的性质，四嗪的减少或简单的络合物形成是主要的转化，通常观察到高选择性。
• Cobalt phosphonates based on 4-(ethoxycarbonyl)naphthalen-1-yl)phosphonic acid
  作者：Tao Zheng、Song-Song Bao、Min Ren、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/c3dt52125g

  日期：——

  The first examples of metal phosphonates based on 4-(ethoxycarbonyl)naphthanen-1-yl)phosphonic acid (4-cnppH2) are reported, namely, Co(4-cnpp) (1), Co2(4-cnpp)2(dptz) (2) and Co2(4-cnpp)2(4,4′-bpy)(H2O) (3) (dptz = 3,6-di(pyridin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine, 4,4′-bpy = 4,4′-bipyridine). The cobalt atoms are four-coordinated with distorted tetrahedral geometries in both 1 and 2, while five-coordinated with a distorted trigonal bipyramidal environment in compound 3. Compound 1 shows a layer structure in which the inorganic layers made up of edge-sharing CoNO3} dimers and PO3C} linkages are separated by the organic groups of the 4-cnpp2− ligands. Compound 2 displays a different type of layer structure, where the ladder-like chains composed of corner-sharing CoNO3} and PO3C} tetrahedra are connected by dptz ligands with the organic groups of the 4-cnpp2− ligands pendent on the two sides of the layer. In 3, similar ladder-like chains of corner-sharing CoNO4} and PO3C} are also found except that the cobalt atoms within the chain are further bridged by a coordinated water molecule. The chains are cross-linked by 4,4′-bpy, leading to a three-dimensional open-framework structure. Magnetic studies reveal that dominant antiferromagnetic interactions are mediated between the Co(II) ions in all three cases.

  首次报道基于4-(乙氧基羧基)萘-1-基磷酸（4-cnppH2）的金属磷酸酯示例，即Co(4-cnpp) (1)、Co2(4-cnpp)2(dptz) (2)和Co2(4-cnpp)2(4,4′-bpy)(H2O) (3)（dptz = 3,6-二(吡啶-3-基)-1,2,4,5-四氮唑，4,4′-bpy = 4,4′-联吡啶）。在化合物1和2中，钴原子的配位方式为四配位，并呈现畸变的四面体几何形状，而在化合物3中则为五配位，呈现畸变的三角双锥环境。化合物1显示出一种层状结构，其中由边共享的CoNO3}二聚体和PO3C}链接构成的无机层被4-cnpp2−配体的有机基团分隔开。化合物2则展示出一种不同类型的层状结构，楼梯状链由角共享的CoNO3}和PO3C}四面体组成，并通过dptz配体连接，4-cnpp2−配体的有机基团悬挂在层的两侧。在3中，发现了类似的楼梯状链，由角共享的CoNO4}和PO3C}构成，唯一不同的是链中的钴原子通过一个配位水分子进一步桥连。链之间通过4,4′-bpy交联，形成三维开放框架结构。磁性研究表明，在这三种情况下，Co(II)离子之间主要存在反铁磁相互作用。
• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。