3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(3-amino-1,2,5-oxadiazol-4-ylamino)-1,2,4,5-tetrazine | 1151653-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(3-amino-1,2,5-oxadiazol-4-ylamino)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: N-[6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-4-aminofurazan-3-amine；3-N-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine
• CAS: 1151653-97-2
• 化学式: C₉H₁₀N₁₀O
• 分子量: 274.245
• InChiKey: YSPOJHNSIUXCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(3-amino-1,2,5-oxadiazol-4-ylamino)-1,2,4,5-tetrazine 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到3,4-bis[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-6-ylamino]-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Synthesis of 3-Hetarylamino-s-Tetrazines

  摘要：

  3,6-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine reacts with weakly based hetarylamines such as aminofurazans, aminoimidazoles, aminotriazoles, aminotetrazoles, or aminotetrazines on heating in MeCN in the presence of M2CO3 (M = K, Cs) to afford 3-hetarylamino-s-tetrazines, the products of 3,5-dimethylpyrazolyl group displacement.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.11.007
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 3,4-二氨基呋扎 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(3-amino-1,2,5-oxadiazol-4-ylamino)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  四嗪和恶二唑的新杂环

  摘要：

  的反应性 3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑（）朝向亲核取代的3,6-双（3,5-二甲基吡唑-1基）-1,2,4,5-四嗪（）进行了研究。制备了一类新的高氮杂环系统。已确定3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑未显示出反应性所需的亲核性。然而，通过用强碱处理制备的3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑的阴离子具有足够的反应性以充当亲核试剂。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.7

文献信息

• New heterocycles from tetrazines and oxadiazoles
  作者：David E. Chavez、Damon A. Parrish

  DOI：10.1002/jhet.7

  日期：2009.1

  The reactivity of 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole () toward nucleophilic substitution of 3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1yl)-1,2,4,5-tetrazine () was studied. A new class of high nitrogen heterocyclic systems was prepared. It was determined that 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole did not display the required nucleophilicity to be reactive. However, the anion of 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole, prepared by treatment

  的反应性 3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑（）朝向亲核取代的3,6-双（3,5-二甲基吡唑-1基）-1,2,4,5-四嗪（）进行了研究。制备了一类新的高氮杂环系统。已确定3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑未显示出反应性所需的亲核性。然而，通过用强碱处理制备的3,4-二氨基-1,2,5-恶二唑的阴离子具有足够的反应性以充当亲核试剂。J.杂环化​​学，（2009）。
• Copper-Catalyzed C-N Coupling Reactions of Nitrogen-Rich Compounds - Reaction of Iodofurazans with s-Tetrazinylamines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/ejoc.201101732

  日期：2012.4

  Access to unsymmetrical secondary dihetarylamines through the Cu(OAc)2/2-acetylcyclohexanone catalyzed cross-coupling of s-tetrazinylamines with iodofurazans has been developed. The reaction displays good functional group tolerance, involving nitro, azido, and azo groups, which are critical for the construction of energetic materials. Both 3,6-disubstituted and annelated s-tetrazines react readily

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。
• A Mild and Efficient Synthesis of 3-Hetarylamino-s-Tetrazines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.11.007

  日期：2012.11

  3,6-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine reacts with weakly based hetarylamines such as aminofurazans, aminoimidazoles, aminotriazoles, aminotetrazoles, or aminotetrazines on heating in MeCN in the presence of M2CO3 (M = K, Cs) to afford 3-hetarylamino-s-tetrazines, the products of 3,5-dimethylpyrazolyl group displacement.