3-(3,5-dimethylpyrazolyl)-6-[tris(hydroxylmethyl)aminomethane]-1,2,4,5-tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylpyrazolyl)-6-[tris(hydroxylmethyl)aminomethane]-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 2-((6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)amino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol；2-{[6-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-YL)-1,2,4,5-tetrazin-3-YL]amino}-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol；2-[[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]amino]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₇N₇O₃
• mdl: MFCD13248703
• 分子量: 295.301
• InChiKey: CBQGCPDUZWSTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylpyrazolyl)-6-[tris(hydroxylmethyl)aminomethane]-1,2,4,5-tetrazine 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以72.1%的产率得到3-(3,5-dimethylpyrazolyl)-6-[tris(hydroxylmethyl)aminomethane trinitrate]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  富电子的四嗪和硝酸三唑四嗪的合成及电化学行为

  摘要：

  我们已经制备了1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三唑[4,3- b]的高能硝酸酯衍生物]-[1,2,4,5]-四嗪环系统作为模型化合物，用于研究在存在爆炸基团的情况下四嗪的电化学行为。相对于PETN（季戊四醇四硝酸酯），模型化合物显示出较低的热稳定性，但机械敏感性略有提高。富电子胺供体的存在导致四嗪氧化还原电势相对于先前报道的四嗪炸药发生阴极移动。在这些电势下，带有共价键合或共溶解的硝酸酯基团的富电子四嗪被不可逆地还原。有效地，四嗪的电子结构的变化会影响它们对硝酸酯基团存在的电化学反应。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201601422
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 三羟甲基氨基甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-(3,5-dimethylpyrazolyl)-6-[tris(hydroxylmethyl)aminomethane]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  富电子的四嗪和硝酸三唑四嗪的合成及电化学行为

  摘要：

  我们已经制备了1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三唑[4,3- b]的高能硝酸酯衍生物]-[1,2,4,5]-四嗪环系统作为模型化合物，用于研究在存在爆炸基团的情况下四嗪的电化学行为。相对于PETN（季戊四醇四硝酸酯），模型化合物显示出较低的热稳定性，但机械敏感性略有提高。富电子胺供体的存在导致四嗪氧化还原电势相对于先前报道的四嗪炸药发生阴极移动。在这些电势下，带有共价键合或共溶解的硝酸酯基团的富电子四嗪被不可逆地还原。有效地，四嗪的电子结构的变化会影响它们对硝酸酯基团存在的电化学反应。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201601422

文献信息

• Photoactive energetic materials
  申请人：LOS ALAMOS NATIONAL SECURITY, LLC.

  公开号：US09902748B2

  公开（公告）日：2018-02-27

  Energetic materials that are photoactive or believed to be photoactive may include a conventional explosive (e.g. PETN, nitroglycerine) derivatized with an energetic UV-absorbing and/or VIS-absorbing chromophore such as 1,2,4,5-tetrazine or 1,3,5-triazine. Absorption of laser light having a suitably chosen wavelength may result in photodissociation, decomposition, and explosive release of energy. These materials may be used as ligands to form complexes. Coordination compounds include such complexes with counterions. Some having the formula M(L)n2+ were synthesized, wherein M is a transition metal and L is a ligand and n is 2 or 3. These may be photoactive upon exposure to a laser light beam having an appropriate wavelength of UV light, near-IR and/or visible light. Photoactive materials also include coordination compounds bearing non-energetic ligands; in this case, the counterion may be an oxidant such as perchlorate.

  具有光活性或被认为具有光活性的活性材料可能包括与能量吸收紫外线和/或可见光色团（如1,2,4,5-四唑或1,3,5-三唑）衍生的传统爆炸物（例如PETN，硝化甘油）。吸收具有适当选择波长的激光光线可能导致光解、分解和爆炸释放能量。这些材料可以用作配体形成配合物。配位化合物包括具有对离子的这些配合物。一些具有M(L)n2+公式的化合物已经合成，其中M是过渡金属，L是配体，n为2或3。这些化合物在暴露于具有适当波长的紫外线、近红外和/或可见光的激光光束时可能具有光活性。光活性材料还包括携带非活性配体的配位化合物；在这种情况下，对离子可能是诸如高氯酸盐之类的氧化剂。
• Enzymatic Sialylation of Synthetic Multivalent Scaffolds: From 3′‐Sialyllactose Glycomacromolecules to Novel Neoglycosides
  作者：Patrick B. Konietzny、Hannelore Peters、Marc L. Hofer、Ulla I. M. Gerling‐Driessen、Robert P. de Vries、Thomas Peters、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/mabi.202200358

  日期：2022.12

  and sialyltransferase from Pasteurella multocida (PmST1) are combined in a one-pot reaction giving access to sequence-defined sialylated macromolecules. Surprisingly, when employing Tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) as a buffer, formation of significant amounts of α-linked Tris-sialoside is observed as a side reaction. Further exploring and exploiting this unusual sialylation reaction, different

  唾液酸聚糖在许多生物识别过程中起着关键作用，各种类型的唾液酸化缀合物已成功应用，例如，作为抗病毒药或用于抗肿瘤治疗。这种缀合物的高亲和力结合的一个关键特征是唾液酸聚糖的多价呈递，这通常具有合成挑战。在这里，描述了固相聚合物合成和酶促唾液酸化产生 3'-唾液酸乳糖呈递的精密糖大分子的组合。来自脑膜炎奈瑟菌(NmCSS)的 CMP-Neu5Ac 合成酶和来自多杀性巴氏杆菌的唾液酸转移酶(PmST1) 在一锅反应中组合，可以访问序列定义的唾液酸化大分子。令人惊讶的是，当使用三（羟甲基）氨基甲烷 (Tris) 作为缓冲液时，作为副反应观察到大量α-连接的 Tris-唾液酸苷的形成。进一步探索和利用这种不寻常的唾液酸化反应，合成了不同的新糖苷结构，表明 PmST1 可用于衍生天然碳水化合物和合成羟基化支架上的唾液酸化。
• Synthesis and Electrochemical Behavior of Electron‐Rich s‐Tetrazine and Triazolo‐tetrazine Nitrate Esters
  作者：Thomas W. Myers、Christopher J. Snyder、David E. Chavez、R Jason Scharff、Jacqueline M. Veauthier

  DOI：10.1002/chem.201601422

  日期：2016.7.18

  tetrazine explosives. At these potentials, electron‐rich tetrazines with either covalently bound or co‐dissolved nitrate ester groups are irreversibly reduced. Effectively, changes in the electronic structure of tetrazines affect their electrochemical response to the presence of nitrate ester groups. Thus, it may be possible to develop tetrazine‐based electrochemical sensors for the detection of specific

  我们已经制备了1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三唑[4,3- b]的高能硝酸酯衍生物]-[1,2,4,5]-四嗪环系统作为模型化合物，用于研究在存在爆炸基团的情况下四嗪的电化学行为。相对于PETN（季戊四醇四硝酸酯），模型化合物显示出较低的热稳定性，但机械敏感性略有提高。富电子胺供体的存在导致四嗪氧化还原电势相对于先前报道的四嗪炸药发生阴极移动。在这些电势下，带有共价键合或共溶解的硝酸酯基团的富电子四嗪被不可逆地还原。有效地，四嗪的电子结构的变化会影响它们对硝酸酯基团存在的电化学反应。因此，