5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose | 32453-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-oxo-5-deoxy-α-D-xylofuranoside；5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-xylose；(3aR,5R,6aS)-2,2,5-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 32453-67-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BSKVZFQUDNKCOP-QPPQHZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in the Presence of Monodentate Furanoside Phosphoramidites
  作者：Maciej Majdecki、Janusz Jurczak、Tomasz Bauer

  DOI：10.1002/cctc.201402933

  日期：2015.3

  D‐xylose and optically pure 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL), was used as ligands for the palladium‐catalyzed allylic alkylation and amination. The matched pair was formed from D‐xylose‐derivatives and (S)‐BINOL. The asymmetric induction depends strongly on the substituent at the C5 of the carbohydrate backbone; both bulky 5‐O‐pivaloyl and 5‐deoxy derivatives gave excellent results, whereas ligands with trityl

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺库可轻松地由廉价的D-木糖和光学纯的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）合成，用作钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的配体。配对是由D-木糖衍生物和（S）-BINOL形成的。不对称诱导在很大程度上取决于碳水化合物主链C5处的取代基。庞大的5- O-新戊酰基和5-脱氧衍生物均具有出色的结果，而在C5位具有三苯甲基保护的配体则导致低ee与配置相反的值。用于添加的溶剂也非常重要，在乙醚中观察到最高的对映选择性。对于空间需求量高的烯丙基乙酸酯，烷基化和胺化反应均达到98-99％ee的最佳结果。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-<i>C</i> -Hydroxymethyl-3'-<i>O</i> -Phosphonomethyl-β-D-5'-deoxyxylose Nucleosides
  作者：Shujie Ji、Song Wang、Haixia Wang、Yingying Gao、Wenke Xu、Xiangyu Huo、Piet Herdewijn、Feng-Wu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000831

  日期：2020.8.23

  phosphonate derivatives And the key synthesis involved Wittig olefination of 1,2-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-5-deoxyxylose, stereoselective dihydroxylation of alkenes by aqueous KMnO4, selective benzylation of hydroxymethyl group under activation of dibutyltin oxide, and introduction of phosphonate group by nucleophilic substitution Eventually, glycosylation under Vorbrüggen conditions provided 3'-C-hyd

  L-2'-脱氧苏糖核苷膦酸酯 PMDTA 和 PMDTT 具有有效的抗 HIV 活性 在此，一类新的 3'-C-支链-l-苏糖核苷膦酸酯类似物，5'-脱氧-3'-C-羟甲基-3 '-O-膦酰甲基-d-木糖核苷的合成和生物学评价 关键糖中间体3-C-苄氧基甲基-3-O-二乙基膦酰甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-5-脱氧木糖（8）首次合成，这可能是获得各种 3'-C-支链的 l-苏糖基核苷膦酸酯衍生物的有趣支架 关键合成涉及 1,2-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-的 Wittig 烯化5-脱氧木糖，通过 KMnO4 水溶液对烯烃进行立体选择性二羟基化，在二丁基氧化锡活化下选择性苄基化羟甲基，并通过亲核取代引入膦酸酯基团最终，在 Vorbrüggen 条件下糖基化以令人满意的收率提供 3'-C-羟甲基-3'-O-膦酰基甲基-?-d-5'-脱氧木糖核苷类似物
• Adriamycin analogues. Synthesis of the α and β anomers of 7-<i>O</i>-(3-amino-3,5-dideoxy-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)adriamycinone and some related compounds
  作者：Narendra Kumar、Mervyn Israel

  DOI：10.1139/v84-442

  日期：1984.11.1

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide, prepared by an improved 10-step synthesis from 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose, was coupled under Koenigs–Knorr glycosidation conditions with a side-chain protected aglycone derivative of the antitumor antibiotic adriamycin. Complete removal of the blocking groups from the anomeric coupling products afforded glycoside ring-contracted

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。
• First synthesis of conagenin diastereoisomers
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00303-6

  日期：1996.4

  The first synthesis of two conagenin analogs is described.

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。
• Synthesis of conagenin analogs modified at 3′-carbon atom
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00877-6

  日期：1997.10

  Three conagenin analogs modified at 3′-carbon centre and their diastereoisomers at position C-2 were synthesized. The synthesis of the acylating carboxylic acids 13, 22 and 33 having stereotriads were elaborated starting from d-xylose performing stereoselective reactions.

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。