5-deoxy-1,2-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose | 109536-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 109536-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: GPWMMYNCNSDXFB-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  WOOD, WILLIAM W.;WATSON, GRAHAM M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 12, 2681-2688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-deoxy-1,2-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and determination of absolute stereochemistry of clonostachydiol — Part II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02196-i

文献信息

• The total synthesis of (–)-litsenolides C-1 and C-2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19870002681

  日期：——

  The total synthesis of (–)-litsenolides C1 and C2 from D-glucose in 12% overall yield is described in which the α-alkylidene double-bond is formed by a Wittig reaction of a C-2 oxocarbohydrate derivative.

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。
• The total synthesis of litsenolides C1 and C2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/c39860001599

  日期：——

  Naturally occurring α-alkylidene-γ-butyrolactones can be prepared from a carbohydrate precursor using Wittig methodology to form the exocyclic double bond.

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。