(2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R,18R,19R,20E,22R,23R,25S,26R)-27-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-7,18-dimethoxy-2,8,14,16,20,22,26-heptamethyl-25-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-17-oxo-23-prop-2-enoxycarbonyloxy-5,19-bis(triethylsilyloxy)heptacosa-8,10,12,20-tetraenoic acid | 930803-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R,18R,19R,20E,22R,23R,25S,26R)-27-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-7,18-dimethoxy-2,8,14,16,20,22,26-heptamethyl-25-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-17-oxo-23-prop-2-enoxycarbonyloxy-5,19-bis(triethylsilyloxy)heptacosa-8,10,12,20-tetraenoic acid
• CAS: 930803-70-6
• 化学式: C₇₆H₁₃₇NO₁₆Si₃
• 分子量: 1405.18
• InChiKey: JFRJOHVTCMWBSE-GATXQTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.59
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R,18R,19R,20E,22R,23R,25S,26R)-27-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-7,18-dimethoxy-2,8,14,16,20,22,26-heptamethyl-25-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-17-oxo-23-prop-2-enoxycarbonyloxy-5,19-bis(triethylsilyloxy)heptacosa-8,10,12,20-tetraenoic acid 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-acetoxy-2,4-dimethyl-pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 六甲基二锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R,18R,19R,20E,22R,23R,25S,26R)-27-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-7,18-dimethoxy-2,8,14,16,20,22,26-heptamethyl-25-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-17-oxo-23-prop-2-enoxycarbonyloxy-5,19-bis(triethylsilyloxy)heptacosa-8,10,12,20-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Matthew L. Maddess、Miles N. Tackett、Hidenori Watanabe、Paul E. Brennan、Christopher D. Spilling、James S. Scott、David P. Osborn、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200604053

  日期：2007.1.15