6-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 116355-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-(2-Methylprop-2-enyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 116355-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: YHZSKDYFFKSOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-4-Dimethylamino-3-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 、 3-氯-2-甲基丙烯 生成 6-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556

文献信息

• 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl) pyridine derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0199127B1

  公开（公告）日：1989-12-13
• US4751227A
  申请人：——

  公开号：US4751227A

  公开（公告）日：1988-06-14
• US4791202A
  申请人：——

  公开号：US4791202A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4791203A
  申请人：——

  公开号：US4791203A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4803276A
  申请人：——

  公开号：US4803276A

  公开（公告）日：1989-02-07