2,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine | 851053-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 851053-64-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: LETMYYZWCFHZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 2mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

GA11是ALDH1的抑制剂，在体内外均表现出对抗基底膜的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,7-diphenyl-4H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮化钠与氧化剂介导的咪唑并[1,2-a]吡啶的硝化和再循环：4H-吡啶并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶和叠氮化钠开始合成4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-的快速简便的方法在有氧氧化条件下出现。反应进行得很好，促进了过硫酸钾/高锰酸钾的吸收，并且具有良好的官能团耐受性。通过这种方法组装了多种具有生物学价值的4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-1支架。也实现了克级反应。反应中可能涉及级联的硝化和氧化再循环序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701480
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为醛脱氢酶抑制剂：靶向成胶质细胞瘤干细胞的新型化学型。

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是脑肿瘤中最致命的形式。众所周知，由于存在具有干细胞样特性的细胞亚群和抗细胞毒性治疗的能力，其能够摆脱迄今为止可用的治疗选择。事实证明，胞质酶醛脱氢酶1A3在此类细胞中过表达，对其活力起着关键作用，针对这种酶的治疗可能代表了对抗GBM的成功策略。在这项工作中，我们描述了一种新型的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为醛脱氢酶1A3抑制剂，报告了它们作为治疗GBM的新型药物的重要性的证据。除了显示有趣的功能配置文件，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01910

文献信息

• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Synthesis of Polysubstituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Microwave-Assisted One-Pot Cyclization/Suzuki Coupling/Palladium-Catalyzed Heteroarylation
  作者：Jamal Koubachi、Saïd El Kazzouli、Sabine Berteina-Raboin、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo0712603

  日期：2007.9.1

  A new and efficient method for the synthesis of 2,3,6-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives using a microwave-assisted one-pot, two-step Suzuki/heteroarylation or one-pot, three-step cyclization/Suzuki/heteroarylation was developed. Polysubstituted compounds are obtained in good yield from 2-amino-5-halogenopyridines, 2-halogenocarbonyl derivatives, boronic acids, and heteroaryl bromides

  一种新的，高效的微波辅助一锅两步铃木/杂芳基化或一锅三步环化合成2,3,6-三取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的方法开发了/ Suzuki /杂芳基化。从2-氨基-5-卤代吡啶，2-卤代羰基衍生物，硼酸和杂芳基溴化物以高收率获得多取代的化合物。
• Electrochemically initiated intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines: an efficient method for the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Mei-Lin Feng、Shu-Qi Li、Hui-Zi He、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8gc03622e

  日期：——

  Electrochemical intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines using catalytic hydriodic acid as the redox mediator was developed, providing imidazo[1,2-a]pyridines under more environmentally benign conditions. The reaction proceeds in a simple undivided cell, using low toxic ethanol as the solvent, without external oxidants, and exhibits high atom economy. A variety of ketones

  开发了使用催化氢碘酸作为氧化还原介体的2-氨基吡啶与酮的电化学分子间C–N形成/环化反应，在更环境友好的条件下提供了咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应在一个简单的，没有分裂的细胞中进行，使用低毒的乙醇作为溶剂，没有外部氧化剂，并且具有很高的原子经济性。该反应适合各种酮，包括苯乙酮，未取代的和烷基酮，以中等至极好的收率提供相应的产物。在标准条件下，也可以实现三组分串联反应，实现C–N，C–S / C–Se键的形成。
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• Copper-catalyzed three-component reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with elemental sulfur and arylboronic acid to produce sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Genhua Xiao、Hao Min、Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.12.013

  日期：2018.9

  Abstract In this work, an efficient copper-catalyzed three-component reaction for the synthesis of sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines using elemental sulfur as the sulfenylating agents has been developed. The reaction could proceed smoothly with a high degree of functional group tolerance and provide the desired products in moderate to good yield.

  摘要在这项工作中，开发了一种高效的铜催化三组分反应，该反应以元素硫为亚磺化剂来合成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应可以以高度的官能团耐受性顺利进行，并以中等至良好的产率提供所需的产物。