ethyl 2-(6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 193979-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: (6-Bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 193979-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: YIRNYMAHSMGVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构发现靶向信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 的强效选择性小分子抑制剂

  摘要：

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113525
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成及其对中心和外围苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。针对外围类型的一系列新的高亲和力和选择性配体。

  摘要：

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类

  DOI：

  10.1021/jm970112+

文献信息

• Rhodium catalyzed direct C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate
  作者：Qiuyao Huang、Hui Dong、Bingbing Li、Wenhao Hu、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130998

  日期：2020.3

  An efficient and environment-friendly C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate in the presence of a Rh(II) catalyst was developed. Such strategy not only enables the synthesis of zolpidem, but also provides a way to generate synthetic intermediates to afford cellular active anticancer agents.

  在Rh（II）催化剂存在下，用重氮乙酸乙酯对咪唑并[1,2-a]吡啶进行了高效且环境友好的C3-乙氧基羰基甲基化反应。这种策略不仅能够合成唑吡坦，而且提供了一种产生合成中间体的方法，以提供细胞活性抗癌剂。
• Metal-free C-3 alkylation of imidazopyridines with xanthates and convenient access to alpidem and zolpidem
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra09046j

  日期：——

  A metal-free process for the C-3 alkylation of imidazopyridines have been developed. Various alkylation products including alkyl ester-, cyano-, ketone- and amide-substituted imidazopyridines were prepared in good yields.

  已开发出一种无金属参与的过程，用于对咪唑吡啶进行C-3烷基化。制备了各种烷基酯、氰基、酮基和酰胺取代的咪唑吡啶等不同烷基化产物，产率较高。
• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类