8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 524724-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 524724-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03617281
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UHSALGGPQFYDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到8-methyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240

文献信息

• CuBr catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes: direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00776c

  日期：——

  Copper bromide catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes provides direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines.

  铜溴化物催化的氧化偶联反应将2-氨基吡啶与肉桂醛直接偶联，可直接合成3-甲醛基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization: direct access to sensitive formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Li-Hai Zhai、Li-Hong Guo、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1039/c5ra19085a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines was achieved easily from cyclization of aminopyridines and cinnamaldehydes via copper catalysis. This oxidative cyclization process involved direct C–H bond functionalization, and C–C/C–N bond formation. In this transformation, the sensitive aldehyde group was preserved under oxidative conditions.

  通过铜催化氨基吡啶和肉桂醛的环化，很容易实现直接合成甲酰基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的直接方法。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化和C–C / C–N键形成。在该转化中，敏感的醛基在氧化条件下得以保留。
• Design, one-pot green synthesis and antimicrobial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles
  作者：Ashima Thakur、Gavin Pereira、Chetananda Patel、Vinita Chauhan、Ram Kumar Dhaked、Abha Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127686

  日期：2020.4

  Abstract Herein, we report design, one pot synthesis and antibacterial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles. The compounds were synthesized in an aqueous solution of gluconic acid under both conventional heating and ultrasound irradiation. The target compounds were obtained in good to moderate yields with yield of 65–88% in 20–60 min under ultrasonic irradiation. The compounds

  摘要在此，我们报告了新型含吡喃双杂环的咪唑并吡啶的设计、一锅合成和抗菌评价。这些化合物是在葡萄糖酸水溶液中在常规加热和超声照射下合成的。目标化合物在超声波照射下以良好到中等的收率在 20-60 分钟内获得 65-88% 的收率。化合物通过光谱方法 IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 HRMS 进行表征。还测定了 7i 的 X 射线单晶结构。通过使用圆盘扩散法测量抑菌圈来评估化合物的抗菌活性，该法显示一些化合物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏菌属细菌的生长。最低抑菌浓度（MIC）结果表明，7a、7h 和 7a-7k 系列中的 7k 抑制了金黄色葡萄球菌的生长。确定 7a、7h 和 7k 的最小杀菌浓度 (MBC) 值。衍生物 7a、7k、7h 的 MBC/MIC 比率表明前两种衍生物充当杀菌剂，后来充当对抗革兰氏阳性菌的抑菌剂。溶血结果表明化合物对红细胞无细胞毒性。
• Gluconic acid promoted cascade reactions of 2-phenylimidazo[1,2-a] pyridine-3-carbaldehyde with cyclohexane-1,3-dione to create novel fused bisheterocycles
  作者：Chetananda Patel、Ashima Thakur、Gavin Pereira、Abha Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1606920

  日期：2019.7.18

  Abstract Here in, we described the synthesis of novel bisheterocycles imidazopyridine bearing xanthenedione by reacting various substituted 2-phenylimidazo [1,2-a] pyridine-3-carbaldehyde with cyclohexane-1,3-dione in gluconic acid aqueous solution (GAAS) via a tandem Knoevenagel followed by Michael, cyclization & tautomerization sequence. The use of GAAS in organic synthesis offers significant benefits like

  摘要 在此，我们描述了通过在葡萄糖酸水溶液 (GAAS) 中通过各种取代的 2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-甲醛与环己烷-1,3-二酮反应合成带有呫吨酮的新型双杂环咪唑并吡啶。串联 Knoevenagel，然后是 Michael，环化和互变异构化序列。在有机合成中使用 GAAS 具有成本效益高、操作简单、催化剂可重复使用和绿色方法等显着优点。反应在 2-12 小时内完成，以非常好的收率得到白色稳定的固体化合物。通过分析MS、IR、1H NMR和13C NMR光谱确认化合物的结构。此外，通过XRD分析证实了化合物3h的结构。图形概要
• 一种甲酰基杂芳烃类药物中间体化合物的合成 方法
  申请人：陈政华

  公开号：CN104592225B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种式(I)所示甲酰基杂芳烃类药物中间体化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂和反应助剂的存在下，式(II)化合物和式(III)化合物发生反应，而得到式(I)化合物，其中，R1‑R4各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、苯基或硝基。该方法催化剂、氧化剂、反应助剂和反应底物的选择与组合，从而实现了特定位点的甲酰化，且产率具有良好的产率，在药物中间体合成方法领域具有广泛的应用前景和潜力。