8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 885-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine
• CAS: 885-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD00452489
• 分子量: 208.263
• InChiKey: CZYPXIUACURBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到3-iodo-8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  水中咪唑杂环的可调节区域选择性烯丙基烷基化/碘化

  摘要：

  烯丙醇和分子碘作为试剂和催化剂的可转换作用已在使用烯丙醇-I 2混合物的咪唑杂环的区域选择性烯丙烷基化和碘化中得到证明。首先，我们探索了碘在水介质中使用烯丙醇烯丙基化咪唑杂环的催化活性。通过采用这种方法，已经实现了咪唑杂环和其他富电子杂环（例如吲哚、吡唑、4-羟基香豆素和6-氨基尿嘧啶）库的烯丙基化。 I 2催化剂对唑类N-烯丙基化的效率也得到了证实。接下来，我们证明了烯丙醇和 I 2的混合物可能有利于室温下咪唑杂环的碘化。机理研究表明，分子碘对烯丙醇的活化可能是通过卤素键发生的，核磁共振研究表明该反应不是通过烯丙醚形成进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02091
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶氮氧化物和炔烃的金催化氧化还原合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种温和、催化、原子经济的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成方法：催化二氯(2-吡啶羧基)金[PicAuCl 2 ]在酸存在下产生一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶以炔烃和 2-氨基吡啶N-氧化物为起始原料，收率良好。这种策略是温和的，预计特别适用于在咪唑并[1,2- a ]吡啶环附近安装立体中心，而不损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300996
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 Langlois reagent 在 N-苯基马来酰亚胺 、 8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 促进的马来酰亚胺与咪唑并吡啶和 Langlois 试剂的氧化碳三氟甲基化

  摘要：

  使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为氧化剂，开发了一种用咪唑并吡啶和 Langlois 试剂对马来酰亚胺进行氧化碳三氟甲基化的无金属方案。这种三组分策略能够以良好的产率和高官能团耐受性一步构建 3,4-二取代马来酰亚胺。实验和理论研究都支持所提出的自由基反应机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc05889a

文献信息

• Iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles in PEG₄₀₀
  作者：Marie-Aude Hiebel、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c4gc01462f

  日期：——

  An iodine-catalyzed sulfenylation of imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidines, and [1,2-b]pyridazines is herein described with various thiophenols using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400. The method enabled the formation of 3-arylthioimidazoheterocycles in moderate to excellent yields under metal-free conditions. Several functional groups were well tolerated under our optimized conditions

  本文描述了咪唑并[1,2- a ]-吡啶，-嘧啶和[1,2- b ]哒嗪的碘催化的亚磺酰基化，其中使用过氧化氢作为氧化剂在PEG 400中与各种硫酚一起使用。该方法能够在无金属条件下以中等至优异的产率形成3-芳基硫代咪唑并杂环。在我们优化的条件下，几个官能团的耐受性良好。
• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Metal-Free Regioselective Alkylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with N-Hydroxyphthalimide Esters under Organic Photoredox Catalysis
  作者：Can Jin、Bin Sun、Tengwei Xu、Liang Zhang、Rui Zhu、Jin Yang、Min Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1691567

  日期：2020.3

  A visible-light-induced direct C–H alkylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. It proceeds at room temperature by employing inexpensive Eosin Y as a photocatalyst and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as alkylation reagents. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) were tolerated in this protocol, giving the corresponding

  已开发出可见光诱导的咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接 C-H 烷基化。它通过使用廉价的曙红 Y 作为光催化剂和烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂在室温下进行。该协议允许使用源自脂肪族羧酸（初级、二级和三级）的各种 NHP 酯，从而以中等至极好的收率提供相应的 C-5 烷基化产品。机理研究表明，该过程涉及自由基脱羧偶联途径。
• tert-Butyl nitrite mediated azo coupling between anilines and imidazoheterocycles
  作者：Amrita Chakraborty、Sourav Jana、Golam Kibriya、Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c6ra03070j

  日期：——

  A tBuONO mediated practical and efficient method for the synthesis of azo imidazoheterocycles with broad functionalities has been achieved by the reaction between imidazoheterocycles and anilines at room temperature in goods yields. Azo indolizines were also prepared by employing this methodology. Mild reaction conditions, tolerance of wide functionalities, operational simplicity and easy purification

  甲吨BUONO介导的与广泛的官能团的偶氮imidazoheterocycles的合成实用且高效的方法已经通过在室温下，在产品的产率imidazoheterocycles和苯胺之间的反应来实现的。偶氮吲哚嗪也采用这种方法制备。温和的反应条件，对多种功能的耐受性，操作的简便性和产物的易于纯化是当前方案的显着优势。
• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。