ethyl N-benzoylcarbamate | 4971-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzoylcarbamate
• 英文别名: N-Benzoyl-ethyl-urethan；ethyl benzoylcarbamate；Ethyl-N-benzoyl-carbamat
• CAS: 4971-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05742138
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QKDNLXJEQGRZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzoylcarbamate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 苯甲酰脲
  参考文献：
  名称：

  Basterfield; Greig, Canadian Journal of Research, 1933, vol. 8, p. 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)methoxybenzylideneamine 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl N-benzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Walden; Metcalf, American Chemical Journal, 1898, vol. 20, p. 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of pyridine and isoquinoline to benzoylcarbonitrile oxide
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、F. Marinone Albini、A. Gamba、A. Corsaro、G. Perinni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86196-2

  日期：1988.1

  Addition of pyridine to benzoylcarbonitrile oxide affords a fragile zwitterionic adduct, which slowly reverts to the addends, leading ultimately to benzoyl isocyanate and products deriving from it. A moderately stable cycloadduct is obtained in the reaction with isoquinoline.

  将吡啶加到苯甲酰氧化腈中得到易碎的两性离子加合物，其缓慢还原成加成物，最终导致苯甲酰基异氰酸酯和由其衍生的产物。在与异喹啉的反应中获得中等稳定的环加合物。
• Metal-Free Synthesis of Imido Derivatives by Direct Oxidation of α-Amido Sulfones
  作者：Fabio Martinelli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/ejoc.201000634

  日期：2010.9

  Oxidation of α-amidoaryl sulfones with m-chloroperoxybenzoic acid under mild conditions readily provides the corresponding imides in satisfactory yields. The overall process probably involves formation of an N-acyliminium ion intermediate, which by attack of the peroxyacid anion generates the final imido derivatives.

  在温和条件下用间氯过氧苯甲酸氧化 α-酰氨基芳基砜很容易以令人满意的产率提供相应的酰亚胺。整个过程可能涉及 N-酰基胺离子中间体的形成，它通过过氧酸阴离子的攻击产生最终的亚胺衍生物。
• Controlled Relay Process to Access N-Centered Radicals for Catalyst-free Amidation of Aldehydes under Visible Light
  作者：Wongyu Lee、Hyun Ji Jeon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.004

  日期：2021.2

  such species under catalyst-free conditions remains highly challenging. Here, we report a new relay process involving the slow in situ generation of a photoactive N-chloro species via C–N bond formation, which subsequently enables mild and selective access to N-centered radicals under visible light conditions. The utility of this approach is demonstrated by the conversion of aldehydes to amides, employing

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• The Contribution Made by Triphenylphosphane in the Putative Catalysis by Ruthenium Species in Conjugate Additions of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Maria Lumbierres、Caroline Marchi、Marcial Moreno-Mañas、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Elena Lago、Elies Molins

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2321::aid-ejoc2321>3.0.co;2-y

  日期：2001.6

  Triphenylphosphane catalyzes conjugate additions of β-dicarbonyl compounds to π-acceptor olefins and dialkyl azodicarboxylates. Formation of quaternary centers at the nucleophiles has been achieved. The catalytic action of tris(triphenylphosphane)ruthenium(II) chloride and tetrakis(triphenylphosphane)ruthenium(II) hydride is at least partially due to the phosphane ligand.

  三苯基膦催化 β-二羰基化合物与 π-受体烯烃和偶氮二羧酸二烷基酯的共轭加成。已实现在亲核试剂处形成四元中心。三（三苯基膦）氯化钌（II）和四（三苯基膦）氢化钌（II）的催化作用至少部分归因于磷烷配体。