(1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 300344-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 300344-54-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄S
• 分子量: 358.543
• InChiKey: GMNBWTCWNLDNGI-OAFZBRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 在 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  概念上新的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的20-epi-22-oxa砜类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了具有天然1alpha，3beta-羟基基团但缺乏天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（25）的25-羟基基团的新C，D环侧链改性砜4a和特点。新颖的合成功能包括：（1）在伯-仲双甲硅烷基醚中间体中仅对伯甲硅烷基醚进行化学选择氧化，以及（2）平滑还原醚化而不受相邻磺酰基的干扰。砜4a，但不是它的1beta，3alpha-非对映异构体4b，在体外具有强大的抗增殖和转录活性，但在体内则是非消钙的。尽管砜4a的设计类似于Leo Pharmaceutical Co.的KH-1060（3），但被分解代谢酶识别，

  DOI：

  10.1021/jm000215j
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 oxygen 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  概念上新的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的20-epi-22-oxa砜类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了具有天然1alpha，3beta-羟基基团但缺乏天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（25）的25-羟基基团的新C，D环侧链改性砜4a和特点。新颖的合成功能包括：（1）在伯-仲双甲硅烷基醚中间体中仅对伯甲硅烷基醚进行化学选择氧化，以及（2）平滑还原醚化而不受相邻磺酰基的干扰。砜4a，但不是它的1beta，3alpha-非对映异构体4b，在体外具有强大的抗增殖和转录活性，但在体内则是非消钙的。尽管砜4a的设计类似于Leo Pharmaceutical Co.的KH-1060（3），但被分解代谢酶识别，

  DOI：

  10.1021/jm000215j

文献信息

• Conceptually New 20-<i>epi</i>-22-Oxa Sulfone Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Kenneth Crawford、Mei-Ling Siu-Caldera、G. Satyanarayana Reddy、Stephen F. Sarabia、David Feldman、Evelyne van Etten、Chantal Mathieu、Lynn Gennaro、Paul Vouros、Sara Peleg、Patrick M. Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm000215j

  日期：2000.9.1

  New C,D-ring side-chain-modified sulfone 4a, with natural 1alpha, 3beta-hydroxyl groups but lacking the 25-hydroxyl group characteristic of the natural hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) (1), has been prepared and characterized. Novel synthetic features include: (1) chemoselective oxidation of only a primary silyl ether in a primary-secondary bis-silyl ether intermediate and (2) smooth reductive

  制备了具有天然1alpha，3beta-羟基基团但缺乏天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（25）的25-羟基基团的新C，D环侧链改性砜4a和特点。新颖的合成功能包括：（1）在伯-仲双甲硅烷基醚中间体中仅对伯甲硅烷基醚进行化学选择氧化，以及（2）平滑还原醚化而不受相邻磺酰基的干扰。砜4a，但不是它的1beta，3alpha-非对映异构体4b，在体外具有强大的抗增殖和转录活性，但在体内则是非消钙的。尽管砜4a的设计类似于Leo Pharmaceutical Co.的KH-1060（3），但被分解代谢酶识别，