2-氯-1-(2,5-二甲氧苯基)乙酮 | 1204-22-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,5-二甲氧苯基)乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(2,5-二甲氧苯基)乙醇
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(2,5-dimethoxyphenyl) ethane-1-one；2-Chloro-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1204-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD03701176
• 分子量: 214.649
• InChiKey: UUESDDFAPHJARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二甲氧苯基)乙酮 在 sodium azide 、 氯化胆碱 、 甘油 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(2,5-dimethoxybenzoyl)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent synthesis of functionalized pyrimidines and imidazoles through phenacyl azides in deep eutectic solvents

  摘要：

  我们报告苯乙酰叠氮化合物是合成有价值的、官能化咪唑（32-98% 收率）和嘧啶衍生物（45-88% 收率）的关键化合物，具有广泛的底物范围，当使用深共熔溶剂 [氯化胆碱（ChCl）/甘油（1:2 摩尔比）和 ChCl/尿素（1:2 摩尔比）] 作为环境友好且非无辜的反应介质时，通过调节温度（25 或 80 °C）在存在或不存在碱（Et₃N）的情况下。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.158
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-氯-1-(2,5-二甲氧苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-Chlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate

  摘要：

  在回流二氯乙烷/甲醇中，芳香族乙酰衍生物与苄基三甲基二氯碘酸铵反应数小时，可获得高产率的α-氯乙酰衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27633

文献信息

• Solvent-free microwave-assisted multi-component reaction for preparation of 2-amino-1-aryl-2-(cyclohex-1-enyl)ethanones as precursors of pseudoephedrine analogues
  作者：Li-Jian Ma、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1039/c0cc00859a

  日期：——

  Microwave irradiation of chloroacetylarenes and enamines induced an aza-Darzens reaction followed by rearrangement of the aziridinium intermediate to give (2-amino-3-alkenoyl)arenes that were reduced selectively to syn-β-aminoalcohols as pseudo-ephedrine analogues.

  氯代乙酰苯与烯胺类的微波辐射诱导了氮杂Darzens反应，接着氮杂环丙鎓中间体的重排，得到了二氧化氨基-三碳烯酰苯类化合物，这类化合物被选择性地还原为伪麻黄碱的伪手性β-氨基醇类似物。
• Discovery of Novel Polycyclic Heterocyclic Derivatives from Evodiamine for the Potential Treatment of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Shengtao Xu、Hong Yao、Yangyi Qiu、Manzhen Zhou、Dahong Li、Liang Wu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01411

  日期：2021.12.9

  scaffold-hopping approach to identify a series of novel polycyclic heterocyclic derivatives based on Evo as the topoisomerase I (Top1) inhibitor for the treatment of triple-negative breast cancer (TNBC), which is an aggressive subtype of breast cancer with limited treatment options. The most potent compound 7f inhibited cell growth in a human breast carcinoma cell line (MDA-MB-231) with an IC50 value of 0.36 μM. Further

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。
• 一类新型的吴茱萸碱类衍生物、其制备方法及 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107365322B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类新型的吴茱萸碱类衍生物。本发明还公开了这些衍生物的制备方法以及其在治疗肿瘤疾病中的应用。
• Collective enantioselective total synthesis of (+)-sinensilactam A, (+)-lingzhilactone B and (−)-lingzhiol: divergent reactivity of styrene
  作者：Da-Wei Zhang、Hui-Lan Fan、Wenzhao Zhang、Cheng-Ji Li、Sanzhong Luo、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1039/d0cc04064a

  日期：——

  The collective total synthesis of (+)-sinensilactam A, (+)-lingzhilactone B, (+)-lingzhilactone C and (−)-lingzhiol has been accomplished from a common epoxide intermediate 9. Chemoselective epoxy opening with either an aryl or alkene moiety of styrene led to different carbon skeletons, which can be advanced to a divergent and concise total synthesis of four meroterpenoids.

  （+）-sinensilactam A，（+）-lingzhilactone B，（+）-lingzhilactone C和（-）-lingzhiol的集体总合成已由常见的环氧中间体9完成。用苯乙烯的芳基或烯烃部分进行化学选择的环氧开环导致形成不同的碳骨架，这可以促进形成四个金属萜类化合物的发散而简洁的总合成。
• Synthesis of midodrine HCI from a novel intermediate 1-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-azidoethanone
  申请人：Geneva Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06201153B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Midodrine hydrochloride, ±1-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-glycineamido-ethanol-(1)-HCl, is prepared from a novel intermediate, 1-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-azidoethanone.

  盐酸米多啶，±1-(2′,5′-二甲氧基苯基)-2-甘氨基乙醇-(1)-HCl，是由一种新型中间体1-(2′,5′-二甲氧基苯基)-2-偶氮乙酮制备而成的。