p-acetamidobenzyl bromide | 66047-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-acetamidobenzyl bromide
• 英文别名: N-(4-(bromomethyl)phenyl)acetamide；Acetamide, N-(4-(bromomethyl)phenyl)-；N-[4-(bromomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 66047-05-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: JGMURBFZECPJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  379.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetamidobenzyl bromide 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 mono(4-((trimethylammonio)methyl)benzenediazonium) monobromide
  参考文献：
  名称：

  Diazo coupling reactions with a functional micellar reagent. Circumvention of Hartley's rules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a036
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺基苄醇 在 氢溴酸 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-acetamidobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical carcinogens. XXIII. A simple method for characterization of the alkylating ability of compounds by using 4-(p-nitrobenzyl)pyridine.

  摘要：

  本研究提供了一种简单的方法，通过测量烷基化试剂对在含有磷酸盐缓冲液的丙酮中4-(对硝基苯基)吡啶（NBP）的反应选择性来表征这些试剂，评估指标为选择性常数SNBP。SNBP定义为log{[H2O]/[NBP]×N%/(100-N%)），其中N%是NBP烷基化的摩尔分数百分比。约40种卤化物、甲磺酸酯、托烷基磺酸酯、硫酸盐、磷酸盐、亚硝酰脲和亚硝基胍的SNBP值被确定。SNBP可以替代Swain-Scott方程中的基质常数s，本文中检查的一些试剂的SNBP与s值呈线性相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2077

文献信息

• Traceless Electrophilic Amination for the Synthesis of Unprotected Cyclic β-Amino Acids
  作者：Jin-Sheng Yu、Miguel Espinosa、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.9b05476

  日期：2019.7.3

  describe Rh-catalyzed electrophilic amination of substituted isoxazolidin-5-ones for the synthesis of unprotected, cyclic β-amino acids featuring either benzo-fused or spirocyclic scaffolds. Using the cyclic hydroxylamines allows for retaining both nitrogen and oxygen functionalities in the product. The traceless, redox neutral process proceeds on a gram scale with as little as 0.1 mol% catalyst loading. In

  亲电胺化涉及氮原子的 umpolung，提供了另一种独特的合成策略。最近出现的各种设计的 O 取代羟胺显着推进了这一研究领域。一个被低估的问题是转化的原子经济性：氧原子上必要的活化基团留在了共同产生的废物中。在此，我们描述了取代的异恶唑烷-5-酮的 Rh 催化亲电胺化，用于合成未受保护的环状 β-氨基酸，其特征是苯并稠合或螺环支架。使用环状羟胺可以保留产品中的氮和氧官能团。无痕氧化还原中性过程以克规模进行，催化剂负载量低至 0.1 mol%。与文献中的相关亲电胺化相比，一系列机械实验表明了一种独特的途径，包括螺环化，然后是骨架重排。本文提供的见解阐明了活性物质（由活化的羟胺生成的 Rh-nitrenoid）的细微反应，并扩展了亲电芳香取代的知识。
• Antagonists of the Human A_2A Adenosine Receptor. 4. Design, Synthesis, and Preclinical Evaluation of 7-Aryltriazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Roger J. Gillespie、Samantha J. Bamford、Ruth Botting、Mike Comer、Sarah Denny、Suneel Gaur、Michael Griffin、Allan M. Jordan、Anthony R. Knight、Joanne Lerpiniere、Stefania Leonardi、Sean Lightowler、Steven McAteer、Angela Merrett、Anil Misra、Antony Padfield、Mark Reece、Mona Saadi、Daniel L. Selwood、Gemma C. Stratton、Dominic Surry、Richard Todd、Xin Tong、Vicki Ruston、Rebecca Upton、Scott M. Weiss

  DOI：10.1021/jm800961g

  日期：2009.1.8

  therapeutic intervention in the alleviation of the symptoms associated with Parkinson’s disease. This is thought to occur, at least in part, by increasing the sensitivity of the dopaminergic neurons to the residual, depleted levels of striatal dopamine. We herein describe a novel series of functionalized triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives that display functional antagonism of the A2A receptor. Optimization

  人类A 2A受体的拮抗作用被认为是减轻与帕金森氏病有关的症状的治疗干预点。认为这至少部分地通过增加多巴胺能神经元对残留的，耗尽的纹状体多巴胺水平的敏感性而发生。我们在此描述了一系列新颖的功能化的三唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物，其显示出对A 2A受体的功能拮抗作用。这些化合物的优化已导致关键衍生物的效能，选择性和药代动力学特性得到改善。这些努力导致发现了60（V2006 / BIIB014），其在帕金森氏病的常用模型中证明了强烈的口服活性。此外，该衍生物已显示出优异的临床前药代动力学，并已成功完成I期临床研究。目前，该化合物正在与Biogen Idec合作进行进一步的临床评估。
• Halogenolysis of Benzylcobaloximes
  作者：B. D. Gupta、Manoj Kumar

  DOI：10.1246/cl.1987.701

  日期：1987.4.5

  The reaction of substituted benzylcobaloximes p-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py (R = OMe, NHCOCH3 and NMe2) and m-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py (R = Me, OMe) with halogens (Cl2 and Br2) in chloroform under nitrogen forms ring substituted organic and organometallic products.

  取代苯基钴胺类化合物p-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py（R = OMe, NHCOCH3和NMe2）及m-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py（R = Me, OMe）在氮气气氛下与氯气（Cl2）和溴气（Br2）在氯仿中反应，形成环取代的有机和有机金属产物。
• Synthesis and Application of a New Fluorous-Tagged Ammonia Equivalent
  作者：Simon D. Nielsen、Garrick Smith、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.200903178

  日期：2010.4.19

  A novel fluorous‐tagged ammonia equivalent has been developed. It is based on a nitrogen–oxygen bond, which can be cleaved in a traceless manner by a molybdenum complex or samarium diiodide. The application in the synthesis of ureas, amides, sulfonamides, and carbamates is described. The scope of the fluorous NO linker is exemplified by the synthesis of itopride, a drug used for the treatment of functional

  已经开发出一种新型的含氟标签的氨当量。它基于氮-氧键，可以通过钼络合物或二碘化sa无痕地裂解。描述了在合成脲，酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯中的应用。氟氮原子连接基团的范围以伊托必利的合成为例，伊托必利是一种用于治疗功能性消化不良的药物。借助于氟纯化方法合成了伊托必利，并以良好的总收率和高纯度分离了产物。
• 2-[4-(P-Aminobenzyl)-1-piperazinyl]-8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxopyrido[2,3-d]p
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04125615A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  2-[4-(P-Aminobenzyl)-1-piperazinyl]-8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxopyrido-[2,3-d] pyrimidine-6-carboxylic acid, and its pharmaceutically acceptable salt. This novel compound can be prepared by reacting a compound of the formula ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, with a compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is an amino group or a group convertible to the amino group, and X is a reactive moiety capable of splitting off together with the hydrogen atom at the 4-position of the 1-piperazinyl group of the compound of the formula (II). Pharmaceutical compositions containing aforesaid compounds as active ingredients are useful for treating a bacterial infection of man and other warm-blooded animals.

  这种新化合物可以通过将具有以下结构式的化合物与具有以下结构式的化合物反应制备而成：其中R是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团；其中R₁是氨基团或可转化为氨基团的基团，X是具有裂解能力的反应基团，能够与结构式（II）中的1-哌嗪基团的4位氢原子一起脱落。包含上述化合物作为活性成分的药物组合物对治疗人类和其他温血动物的细菌感染有用。