4-乙酰胺基苯甲酰氯 | 16331-48-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰胺基苯甲酰氯
• 中文别名: 4-乙酰氨基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-acetamidobenzoyl chloride
• 英文别名: 4-(acetylamino)benzoyl chloride
• CAS: 16331-48-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• mdl: MFCD02094022
• 分子量: 197.621
• InChiKey: KRKXGCJUNKZXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180°C
• 沸点：
  387.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触水分、潮湿环境、氧化物以及碱性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 储存条件：
  常温下应密闭、避光保存，在通风干燥的环境中，并使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰胺基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-(N-(N-carbobenzoxy-L-phenylalanyl)sulfamoyl)-phenylcarbamothioyl)-4-acetylamino-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-乙酰胺基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  氯霉素生产者的代谢产物。

  摘要：

  在委内瑞链霉菌pabAB突变体（VS629）中添加抗生素氯霉素（5）的先​​进生物合成前体对氨基苯丙氨酸（4）可以恢复氯霉素的生产并导致形成非氯化类似物棒状杆菌II（6）和四个乙酰苯胺衍生物：对-（乙酰氨基）苯丙氨酸（7），对-（乙酰氨基）苯甲醇（13），对-（乙酰氨基）苯甲酸（14）和对-（乙酰氨基）苯酚（对乙酰氨基酚，16）。代谢物的结构是从NMR和MS-MS数据推导出来的，并通过色谱和光谱与真实样品的比较来确定。参考化合物13是通过还原14的酰氯合成的。提出了分流途径以说明对氨基苯丙氨酸形成代谢产物的原因。

  DOI：

  10.1021/np020306e

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Benzoylthiocholine derivatives as substrates for pseudocholinesterase : Synthesis and application.
  作者：MAGOHEI YAMADA、YOJI MARUI、CHOZO HAYASHI、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1491

  日期：——

  Substituted benzoylthiocholines were synthesized and their application as reagents for clinical measurement of pseudocholinesterase was investigated. Among 21 compounds, 2, 3-dimethoxybenzoylthiocholine (19b) was found to be an excellent substrate for the measurement of the enzyme. The procedure was simple and self-hydrolysis of the substrate at the optimum pH of the enzyme was minimal.

  合成的取代苯甲酰硫代胆碱化合物，并研究了它们作为临床测量假胆碱酯酶试剂的应用。在21种化合物中，2,3-二甲氧基苯甲酰硫代胆碱（19b）被发现是测量该酶的优秀底物。该方法简便，且底物在酶的最适pH下自水解程度最小。
• BIARYL PDE4 INHIBITORS FOR TREATING PULMONARY AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090136473A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a genus of biaryl compounds containing at least one further ring. The compounds are PDE4 inhibitors useful for the treatment and prevention of stroke, myocardial infarct and cardiovascular inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ia, Ib, Ic or Id: A particular embodiment is

  本发明涉及一类含有至少一个进一步环的联苯化合物的属。这些化合物是PDE4抑制剂，用于治疗和预防中风、心肌梗死和心血管炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般式Ia、Ib、Ic或Id： 一个特定的实施例是
• Towards tropomyosin-related kinase B (TrkB) receptor ligands for brain imaging with PET: Radiosynthesis and evaluation of 2-(4-[18F]fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one and 2-(4-([N-methyl-11C]-dimethylamino)phenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  作者：Vadim Bernard-Gauthier、Mehdi Boudjemeline、Pedro Rosa-Neto、Alexander Thiel、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.012

  日期：2013.12

  linked to numerous neurodegenerative diseases and conditions. Herein we report the synthesis, biological evaluation and radiosynthesis of the first TrkB radioligands based on the recently identified 7,8-dihydroxyflavone chemotype. 2-(4-[18F]fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one ([18F]10b) was synthesized in high radiochemical yields via an efficient SNAr radiofluorination involving a para-Michael

  原肌球蛋白相关激酶B（TrkB）与同源配体脑源性神经营养因子（BDNF）的相互作用介导了神经系统发育的基本途径。TrkB信号改变与许多神经退行性疾病和状况有关。在这里，我们报告基于最近确定的7,8-二羟基黄酮化学型的第一个TrkB放射性配体的合成，生物学评估和放射性合成。通过高效的S N Ar放射性氟化，涉及对位-，以高放射化学收率合成了2-（4- [ 18 F]氟苯基）-7,8-二羟基-4 H -chromen-4-one（[ 18 F] 10b）。迈克尔受体取代的芳基，接着是BBr 3-促进的双去甲基化。选择性的N- [ 11 C]甲基化得到2-（4-（[ N-甲基-11 C]-二甲基氨基）苯基）-7,8-二羟基-4 H-铬烯-4-酮（[ 11 C] 10c）从具有[ 11 C] MeOTf的完全脱保护的含邻苯二酚的去甲甲基前体13中分离得到。[ 18 F] 10b的体外放射自显影具有