(1R,3aR,7aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol | 185997-26-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
• 英文别名: (7aR)-1-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol；(1R,3αR,7αR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7α-methyloctahydro-1H-inden-4-ol；(1R,3aR,7aR)-1-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 185997-26-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: FUBPRYXDIHQLGH-OCIKQUFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol 在 sodium chlorate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 De-A,B-8-Oxo-23,24-dinorcholan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  CN114805157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  vitamin D₂ 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CN114805157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A new metabolite of Paricalcitol: stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D2
  作者：Ramakrishna Samala、Somesh Sharma、Manas K. Basu、K. Mukkanti、Frank Porstmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.110

  日期：2016.3

  Stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of Paricalcitol, an analog of 1,25-dihydroxyergocalciferol, an active form of vitamin D2 (Ergocalciferol) has been described. The two key critical synthetic steps involved are Julia–Lythgoe’s Wittig–Horner coupling of aldehyde functionality of CD-ring system with benzothiazolyl sulfone, and Horner–Wadsworth–Emmons reaction of phosphine oxide with a Windaus–Grundmann’s

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。
• [EN] VITAMIN D RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA VITAMINE D ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：VIDASYM LLC

  公开号：WO2010120698A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Disclosed is a compound of Formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, and a are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising a compound or salt therof of Formula (I) and a method of treating a disease which benefits from the modulation of the vitamin D receptor, such as a bone disorder, cardiovascular disease, a cardiovascular complication associated with renal disease, endothelial dysfunction, hyperparathyroidism, hypocalcemia, an immune disorder, left ventricular hypertrophy, a proliferative disease, proteinuria, renal disease, and thrombosis.

  揭示的是化合物Formula (I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和a在此处定义，或其药用可接受盐。还揭示了一种包含Formula (I)的化合物或其盐的制药组合物，以及一种治疗受益于调节维生素D受体的疾病的方法，如骨骼疾病、心血管疾病、与肾脏疾病相关的心血管并发症、内皮功能障碍、甲状旁腺功能亢进、低钙血症、免疫障碍、左心室肥厚、增殖性疾病、蛋白尿、肾脏疾病和血栓形成。
• Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050119242A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods for treating and preventing obesity, inhibiting adipocyte differentiation, inhibiting increased SCD-1 gene transcription, and/or reducing body fat in a subject include administering at least one analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 or 1α,25-dihydroxyvitamin D 2 or a pharmaceutical composition that includes such an analog to a subject in need thereof. The analog may be a 19-nor vitamin D analog such as a compound of formula IA, a compound of formula IB, or a mixture thereof where the variables R 1 , R 2 , and R 3 have the values described herein.

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。
• 一种帕立骨化醇的合成工艺
  申请人：正大制药（青岛）有限公司

  公开号：CN114805159A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及帕立骨化醇合成技术领域，且公开了一种帕立骨化醇的合成工艺，以维生素D3为起始原料制备得到中间产物Sa‑12，以维生素D2为起始原料制备得到中间产物Sb‑3；中间产物Sa‑12与中间产物Sb‑3通过wittig反应得到中间产物Sc‑1；由中间产物Sc‑1制备得到中间产物Sc‑3；以(‑)‑甲基‑D‑BATA‑羟基异丁酸脂为原料制备得到中间产物Sd‑4；中间产物Sc‑3与中间产物Sd‑4通过wittig反应得到中间产物Se‑1，中间产物Se‑1经过脱羟基保护，得到目标产物帕立骨化醇，帕立骨化醇的结构经1HNMR，13CNMR和MS表征之后得到了一条新的合成帕立骨化醇的路线。
• Synthesis of VS-105: A novel and potent vitamin D receptor agonist with reduced hypercalcemic effects
  作者：Barbara Chen、Megumi Kawai、J. Ruth Wu-Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.076

  日期：2013.11

  We have synthesized a novel vitamin D receptor agonist VS-105 ((1R,3R)-5-((E)-2-((3 alpha S,7 alpha S)-1-((R)-1-((S)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutoxy)ethyl)-7 alpha-methyldihydro-1H-inden-4(2H,5H,6H,7H,7 alpha H)-ylidene) ethylidene)-2-methylenecyclohexane-1,3-diol). Preparation of a-ring phenylphosphine oxide 11, followed by Wittig-Horner coupling of 11 with the protected 25-hydroxy Grundmann's ketone 22 generated the precursor 12. Deprotection of the TBDMS groups of 12 produced the target compound VS-105. The biological profiles of VS-105 were evaluated using in vitro assays (VDR receptor binding, VDR reporter gene and HL-60 differentiation) in comparison to calcitriol (the endogenous hormone) or paricalcitol. Furthermore, the PTH suppressing potency and hypercalcemic side effects of VS-105 were evaluated in the 5/6 nephrectomized uremic rats in comparison to paricalcitol. Combining various changes at 20-epi, 22-oxa, 24-methyl, and 2-methylene yielded VS-105 that not only is highly potent in inducing functional responses in vitro, but also effectively suppresses PTH in a dose range that does not affect serum calcium in the 5/6 nephrectomized uremic rats. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.