vitamin D₂ | 137174-35-7

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: vitamin D₂
• 英文别名: (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 137174-35-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: MECHNRXZTMCUDQ-VWMDTXJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118 °C(lit.)
• 比旋光度：
  82 º (c=3, in acetone 25 ºC)
• 沸点：
  460.3°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9784 (rough estimate)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  在水中的溶解度200 mg/mL,清澈至浑浊
• LogP：
  10.440 (est)
• 物理描述：
  Ergocalciferol appears as odorless white crystals. Used as a dietary supplement and food additive. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Prisms from acetone
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Medications associated with a metallic or bitter taste include ... vitamin D.
• 稳定性/保质期：

  Deterioration of pure crystal is negligible after storage of /9 mo/ in amber evacuated ampuls at refrigerator temperature. /Vitamin D3/

• 旋光度：
  Specific optical rotation: +82.6 @ 25 °C/D (c= 3 in acetone); +102.5 @ 20 °C/D (alcohol); specific optical rotation: +52 @ 20 °C/D (chloroform); UV max absorption (hexane): 264.5 nm (e= 458.9 +/- 7.5, 1%, 1 cm)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)

制备方法与用途

简介

目前已知的维生素D至少有10种，但最重要的是维生素D2（麦角骨化醇）和维生素D3（胆钙化醛）。维生素D2是由紫外线照射植物中的麦角固醇产生，但在自然界的存量很少。维生素D3则由人体表皮和真皮内含有的7——脱氢胆固醇经日光中紫外线照射转变而成。维生素D2的安全性优于维生素D3。

药理作用

维生素D2属于维生素类药物，能促进钙的吸收及肾小管对磷的重吸收，提高血钙血磷的浓度，协同甲状旁腺激素降钙素，促进旧骨释放碳酸钙，维持及调节血浆钙磷正常浓度。

适应症

1.用于维生素D缺乏症的预防与治疗。如：绝对素食者、肠外营养病人、胰腺功能不全伴吸收不良综合征、肝胆疾病（肝功能损害、肝硬化、阻塞性黄疸）、小肠疾病（脂性腹泻、局限性肠炎、长期腹泻）、胃切除等。

2.用于慢性低钙血症、低磷血症、佝偻病及伴有慢性肾功能不全的骨软化症、家族性低磷血症及甲状旁腺功能低下（术后、特发性或假性甲状旁腺功能低下）的治疗。

3.用于治疗急、慢性及潜在手术后手足抽搐症及特发性手足抽搐症。

缺乏症

维生素d2是一种人们都非常熟悉的营养物质，同时也是维持人体内部各项机能健康稳定必不可少的一种物质，人体如果出现维生素d2缺乏的情况，那么就会引发佝偻病、软骨病以及手足抽搐等异常病症的发生，因此我们一定要高度重视并了解维生素d2。

作用与功能

1、维生素d2可能帮助我们有效提高自身肌体对于钙元素以及磷元素的吸收情况，使得我们体内的血浆钙以及血浆磷的水平处于一个比较饱和的程度，从而有效保障我们体内各个机能的健康稳定。

2、另外维生素d2还可以帮助我们促进身体的生长以及骨骼的钙化，还有牙齿的健康完整。因此维生素d2对于防治骨质疏松这种疾病而言有着非常重要的现实意义，这是我们需要了解的一个部分。

3、维生素d2可以帮助肠壁对磷元素的吸收量增加，同时还可以进一步增加肾小管对于磷元素的再吸收。

4、维生素d2对于维持血液中柠檬酸盐的正常水平情况而言有着非常重要的现实意义，这也是我们绝对不能忽视的维生素d2的作用之一。

5、最后维生素d2还可以帮助我们有效防止氨基酸这种物质通过肾脏区域进行损失的情况发生。

不良反应

便秘、腹泻、持续性头痛、食欲减退、口内有金属味、恶心呕吐、口渴、疲乏、无力。

骨痛、尿混浊、惊厥、高血压、眼对光刺激敏感度增加、心律失常、偶有精神异常、皮肤瘙痒、肌痛、严重腹痛（有时误诊为胰腺炎）、夜间多尿、体重下降。

短期内摄入大剂量或长期服用超剂量维生素D2，可导致严重中毒反应。

维生素D2中毒引起的高钙血症。

应用

维生素D2 属类固醇衍生物，是一种关系钙、磷代谢的活性物质，对防治儿童佝偻病、老年骨质疏松有重要作用，目前以维生素D2主要成分的药物制剂有96种；维生素D2也是饲料中不可缺少的重要添加剂，可明显提高禽畜产蛋率和出瘦肉率；维生素D2还是度骨化醇、骨化三醇、卡泊三醇及帕立骨化醇等药物的合成原料，因此是一种非常重要的药物及精细化工产品。

毒性

急性中毒量100mg/d(成人，经口)。小鼠致死量20mg/kg(6日间)。过量易中毒。GRAS(FDA，§182．5950，2000)。
LD₅₀ 42mg/kg(大鼠，经口)。

使用限量

GB 14880—94(μg/kg)：液体奶10～20；人造奶油125～156；乳制品63～125；乳及乳饮料10～40；婴幼儿食品50～115。
GB 2760—2002(pg／kg)：固体饮料、冰淇淋，10～20；藕粉50～10。；豆奶粉、豆粉，15～60；豆浆、豆奶，3～15；果冻10～40；即食早餐谷类食品，12.5～37.5；膨化夹心食品10～60。
FDA，§184．1950(IU/100g；2001)：早餐谷物350；粒状及糊状制品90；牛乳42；乳制品89。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

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添加剂中文名称

允许使用该种添加剂的食品中文名称

添加剂功能

最大允许使用量（g/kg）

最大允许残留量（g/kg）

维生素D D2（麦角钙化醇）或D3（胆钙化醇）[维生素类]

婴幼儿食品

营养强化剂

50~100μg(1μg维生素D=40I.U维生素D)

维生素D D2（麦角钙化醇）或D3（胆钙化醇）[维生素类]

乳制品

营养强化剂

63~125μg(1μg维生素D=40I.U维生素D)

维生素D D2（麦角钙化醇）或D3（胆钙化醇）[维生素类]

人造奶油

营养强化剂

125~156μg(1μg维生素D=40I.U维生素D)

维生素D D2（麦角钙化醇）或D3（胆钙化醇）[维生素类]

乳及乳饮料

营养强化剂

10~40μg(1μg维生素D=40I.U维生素D)

化学性质

白色针状结晶或结晶性粉末，无臭，无味。Mp115-118℃(分解)，比旋光度[α]²⁰_D+102.5°(乙醇)，本品乙醇液在265nm波长处有最大吸收。易溶于乙醇(1：2)、乙醚(1：2)、丙酮(1：10)和氯仿(1：0.7)，不溶于水。遇氧或光照活性降低。

用途

生化研究；临床药物属脂溶性维生素，促进肠内钙磷吸收，帮助骨骼钙化的作用，临床用于预防和治疗小儿佝偻病及成人骨质软化症。

用途

主要用于防治佝偻病和骨质软化病。可由麦固醇经紫外光照射转化而成。

用途

维生素D2能保持钙和磷的代谢正常，能促进机体对钙和磷的吸收，缺乏时，儿童易得佝偻病。我国规定可用于强化人造奶油，使用量为125～156μg/kg；在强化乳制品中使用量为63～125μg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为50～100μg/kg；在强化乳及乳饮料中使用量为10～40μg/kg；在强化固体饮料和冰淇淋中最大使用量为10～20μg/kg。

生产方法

维生素D2自然存在于肝、奶和蛋黄中，工业上的生产方法是先从植物油或酵母中提取人体不能吸收的麦角钙醇，再将其溶于氯仿或环己烷，然后在石英玻璃烧瓶中用紫外线照射转化成维生素D2。

生产方法

麦角甾醇乙醇溶液经紫外线照射，9，10位键断裂得维生素D₂粗品，后者再与3，5-二硝基苯甲酰氯酯化，碱性下水解纯化得本品。

生产方法

将麦角甾醇溶于乙醇中，在紫外光照射下开环，将反应液减压浓缩，冷冻，过滤。滤液氮，减压浓缩至干，得维生素D2粗油，经精制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin D₂ 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CN114805157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ergosterol 生成 vitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  7-脱氢胆固醇过氧化物的合成及其相对于麦角固醇过氧化物的改进的抗癌活性和选择性

  摘要：

  首次合成和分离了7-脱氢胆固醇过氧化物（5α，8α-epidioxycholest-6-ene-3β-ol，CEP）及其乙酸盐和半琥珀酸酯衍生物，与麦角固醇过氧化物（5α，8α）相比，具有更好的抗癌活性和选择性-epidioxy-22 E - ergosta- 6,22-dien-3β-ol，EEP），显示出作为新型化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c7nj04100d

文献信息

• Kobata, Kenji; Wada, Tomonari; Hayashi, Yasuo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, <hi>1994</hi>, vol. 58, # 8, p. 1542 - 1544
  作者：Kobata, Kenji、Wada, Tomonari、Hayashi, Yasuo、Shibata, Hisao

  DOI：——

  日期：——