3-甲基尿酸 | 605-99-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-甲基尿酸
• 英文名称: 3-methyluric acid
• 英文别名: 3-methyl-1H-purino-2,6,8(3H,7H,9H)-trione；3-methyl-2,6,8-trioxopurine；3-methyl-7,9-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione；3-Methyl-harnsaeure；4,9-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6,8(3H)-trione；3-Methylharnsaeure；3-methyl-7,9-dihydropurine-2,6,8-trione
• CAS: 605-99-2
• 化学式: C₆H₆N₄O₃
• mdl: MFCD00037977
• 分子量: 182.139
• InChiKey: ODCYDGXXCHTFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  &gt349.85°C
• 沸点：
  315.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6104
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  128.86 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基尿酸 在 phosphate buffer 作用下， 生成 4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  进一步深入了解 N-甲基尿酸的电氧化以及氧化电位与前沿 MO 能量的相关性

  摘要：

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1515
• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid ethyl ester 生成 3-甲基尿酸
  参考文献：
  名称：

  Traube,W., Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 5-Nitroso-6-Aminouracils with Glyoxylic Acid – A Simple Synthetic Pathway to Uric Acid Derivatives
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Ermakova、V. S. Berseneva

  DOI：10.1007/s10600-017-2065-5

  日期：2017.5

  on cyclization of 4,5-aminopyrimidines with urea, formamide, or formic acid [1]. The reaction of 4,5-aminopyrimidines with C2 cyclizing agents (glyoxal, glyoxylic acid derivatives, etc.) synthesized pteridine derivatives [1, 2]. Heating 5-nitroso-6-aminouracils with aldehydes formed 7-hydroxyxanthine derivatives [3]. Uric acid is the final product from oxidation (metabolism) of purines in living organisms

  嘌呤通常通过 Traube 提出的方法合成，该方法基于 4,5-氨基嘧啶与尿素、甲酰胺或甲酸的环化 [1]。4,5-氨基嘧啶与C2环化剂（乙二醛、乙醛酸衍生物等）反应合成蝶啶衍生物[1, 2]。加热 5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶与醛形成 7-羟基黄嘌呤衍生物 [3]。尿酸是生物体内嘌呤氧化（代谢）的最终产物。它的水平表征了代谢状况。如果其体内含量增加，则会出现严重的疾病。因此，监测尿酸及其衍生物的分泌水平尤为重要[4]。实际上，可以从尿酸合成整套天然嘌呤碱基或整合到结构中或由嘌呤代谢产生的核酸 [1]。研究了尿嘧啶胺衍生物与 C2 环化剂的反应，以开发简单方便的嘌呤和蝶啶衍生物合成途径。在工作期间发现了在与乙醛酸反应期间 5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶 1a 和 1b 的不寻常转化。因此，在甲酸中短暂加热 1a 和 1b 以及乙醛酸可以顺利形成高产率的尿酸衍生物 2a 和 2b（方案 1）。在工作期间发现了在与乙醛酸反应期间
• Synthesis and structure of dehydro-4-iminoallantoin and its covalent adducts
  作者：T. Popović、Lea Sokolić、Nevenka Modrić、A. Palković、M. Poje

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80927-3

  日期：1991.1

  (6) arose on exposure of the primary adduct 4 to dilute acetic acid; a direct route to 6 was provided by oxidation of 1-iminoallantoin (2) with iodine. Both dehydro-allantoin (8) and its 4-imino analogue 6 form covalent adducts (e.g. with MeOH) at the 5-position. A brief rationale which focusses upon the stepwise nature and regiochemical course of the reaction is presented.

  显示两个连续的Denicke反应产物的表示是不正确的。铁氰化物在氨水中氧化尿酸（1a）得到5-氨基-4-亚氨基丙氨酸（4）和1,5-二氨基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5a），而甲基化尿酸1b-g仅提供相应的终产物5。当初级加合物4暴露于稀乙酸中时，产生关键的脱氢-4-亚氨基丙氨酸（6）。通过用碘氧化1-亚氨基丙氨酸（2）提供了一条通往6的直接途径。脱氢丙氨酸（8）及其4-亚氨基类似物6在5位形成共价加合物（例如与MeOH）。简要介绍了反应的逐步性质和区域化学过程的基本原理。
• Improvements in or relating to 3-aryl-5-isothiazole derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048615A1

  公开（公告）日：1982-03-31

  3-Aryl-5-isothiazole derivatives of formula (I) where Ar is pyridyl, thienyl or optionally substituted phenyl, X is amino, hydroxy, hydrogen, halogen or C1-4 alkylamino and pharmaceutically-acceptable salts and esters, are effective in lowering urate (uric acid) blood levels in mammals.

  式 (I) 的 3-芳基-5-异噻唑衍生物 其中 Ar 是吡啶基、噻吩基或任选取代的苯基，X 是氨基、羟基、氢、卤素或 C1-4 烷基氨基，以及药学上可接受的盐和酯，可有效降低哺乳动物的尿酸盐（尿酸）血药浓度。
• 3-Aryl-5-pyrazole-carboxylic-acid derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0112623A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  Pyrazole derivatives of formula (I): wherein R' is hydrogen or methyl; Ar is pyridyl, thienyl, or optionally substituted phenyl; X is NH2, H, OH, halogen or C1-3 alkyl; and R is OH, OM, O-alk, NH2, NH-alk, N(alk)2 or N-alken-N-(alk)2; wherein alk is C1-5 alkyl; alken is (CH2)2 or (CH2)3 and M is a non-toxic cation; are useful in lowering blood urate levels in mammals.

  式 (I) 的吡唑衍生物： 其中 R' 是氢或甲基；Ar 是吡啶基、噻吩基或任选取代的苯基；X 是 NH2、H、OH、卤素或 C1-3 烷基；R 是 OH、OM、O-alk、NH2、NH-alk、N(alk)2 或 N-烯-N-(alk)2；其中烷是 C1-5 烷基；烯是 (CH2)2 或 (CH2)3，M 是无毒阳离子。
• Aqueous cosmetic composition containing stably solubilized uric acid and amphoteric surfactant and method for stably solubilizing uric acid in aqueous cosmetic composition
  申请人：YAMAHATSU SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0987009A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  An aqueous cosmetic composition containing uric acid in a stably solubilized state together with 0.01 to 1.3% by weight of one or more amphoteric surfactants selected from the group consisting of (a) lauric acid amide propyl betaine, (b) alkyl carboxymethyl hydroxyethyl imidazolinium betaine, (c) coconut oil fatty acid amide propylmethylaminoacetic acid betaine, (d) sodium salt of coconut oil fatty acid acyl carboxymethyl hydroxyethyl ethylenediamine, (e) lauryl dimethylaminoacetic acid betaine and (f) coconut oil alkyl betaine, an alkali and water. The composition is adjusted to pH equal to or higher than pK1 of uric acid with the alkali to solubilize uric acid. A method for stably solubilizing uric acid in an aqueous cosmetic composition is also disclosed.

  一种水性化妆品组合物，含有稳定溶解状态的尿酸和 0.01 至 1.3%（按重量计）的一种或多种两性表面活性剂，该表面活性剂选自以下组别：(a) 月桂酸酰胺丙基甜菜碱；(b) 烷基羧甲基羟乙基咪唑啉甜菜碱；(c) 椰子油脂肪酸酰胺丙基甲基氨基乙酸甜菜碱、(d) 椰子油脂肪酸酰基羧甲基羟乙基乙二胺钠盐； (e) 十二烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱； (f) 椰子油烷基甜菜碱、碱和水。用碱将组合物调节到 pH 值等于或高于尿酸的 pK1，以增溶尿酸。还公开了一种在水性化妆品组合物中稳定增溶尿酸的方法。