3-methyl-8-chloroxanthine | 77350-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-methyl-8-chloroxanthine
• 英文别名: 8-chloro-3-methylxanthine；8-chloro-3-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Chlor-3-methyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；3-methyl-8-chloro-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine；8-chloro-3-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione；8-chloro-3-methyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione；8-chloro-3-methyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 77350-93-7
• 化学式: C₆H₅ClN₄O₂
• mdl: MFCD13195861
• 分子量: 200.584
• InChiKey: ZQINVZROMLALDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-chloroxanthine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以90.3%的产率得到8-氯-3-甲基黄嘌呤钾盐
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives of purines. 3. Synthesis and mass spectrometric study of imidazo[1,2-]purine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513176
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基尿酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-methyl-8-chloroxanthine
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Ach, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines.<b>XIV</b>. Synthesis and properties of 8-nitroxanthine and its<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570300509

  日期：1993.10

  Xanthine (1) and its N-methyl derivatives 2–16 have been nitrated to the corresponding 8-nitro derivatives 17–32 under different reaction conditions. Nitration in glacial acetic acid with nitric acid works well with the N-7 unsubstituted and some of the 9-methylxanthines, respectively, whereas the 7-methylxanthine derivatives react best with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane or glacial acetic

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。
• Condensed imidazole derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040116328A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is related to compounds represented by the following formula, or salts or hydrates thereof 1 wherein, T 1 represents a 4- to 12-membered heterocyclic group containing one or two nitrogen atoms in the ring, which is a monocyclic or bicyclic structure that may have one or more substituents; X represents a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or such; Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen atom or a group represented by the formula —CR 2 —; R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or a C 1-6 alkoxy group which may have one or more substituents, or such. These are novel compounds that exhibit an excellent DPPIV-inhibiting activity.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物，或其盐或水合物 其中， T 1 代表一个含有一个或两个氮原子的4-至12-成员杂环基团，在环中是单环或双环结构，可能具有一个或多个取代基; X代表一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物; Z 1 和Z 2 各自独立地代表一个氮原子或由公式—CR 2 —所代表的基团; R 1 和R 2 独立地代表氢原子，一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或一个C 1-6 烷氧基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物。 这些是表现出优异DPPIV抑制活性的新颖化合物。
• 一种利格列汀氯代中间体的合成方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN112898303A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种利格列汀中间体的合成方法，包括将1‑甲基尿嘧啶、脲、NCS等与氧化剂在酸催化以及高压汞灯的共同作用下反应得到化合物A；然后将将化合物A与1‑溴‑2‑丁炔发生取代反应得到化合物B，即为利格列汀中间体。本发明提供的方法原料易得，步骤很少，收率较高，反应条件温和，适用于工业化生产。
• Synthesis and biological activity of β-(3-methyl-7-xanthinyl)propionic acid derivatives
  作者：N. I. Romanenko、B. A. Priimenko、I. V. Fedulova、A. Yu. Chervinskii、L. P. Orestenko、T. M. Pekhtereva、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00768336

  日期：1984.12

  nyl)propionic acid by direct alkylation of 3-methyl-8-chloroxanthine with B-bromo(chloro)propionic acids, analogously to the method of [4], was unsuccessul. Therefore we developed a method by which reaction of 3-methyl-8-chloroxanthine with acrylonitrile in nbutanol yielded 3-methyl-7-(B-cyanoethyl)-8-chloroxanthine (I). Compound (I) was hydrolyzed to ~-(3-methyl-8-chloro-7-xanthinyl)propionic acid

  在目前的工作中，我们继续基于 3-甲基-8-氯黄嘌呤的合成研究，目的是获得该系列的新生物活性化合物。我们之前 [1-3] 研究了乙烯氯醇、表氯醇和α-卤代酮对 3-甲基-8-氯黄嘌呤的烷基化反应。类似于 [4] 的方法，尝试通过 3-甲基-8-氯黄嘌呤与 B-溴（氯）丙酸的直接烷基化来合成 B-（3-甲基-8-氯-7 黄嘌呤基）丙酸，是不成功。因此，我们开发了一种方法，通过该方法，3-甲基-8-氯黄嘌呤与丙烯腈在正丁醇中反应生成 3-甲基-7-(B-氰乙基)-8-氯黄嘌呤 (I)。化合物(I)通过用浓沸煮沸而水解成～-(3-甲基-8-氯-7-黄嘌呤基)丙酸(II)。人机交互。已确定 (I) 与哌啶或吗啉的反应！沸腾 DMF 中的 ine 通过取代 C1 原子并形成相应的 8-N-哌啶基 (IIi) 和 8N-吗啉基-(IV) 衍生物而发生。用浓加热最后两个。HCl 得到 B-(3-meth
• Xanthine derivative and DPPIV inhibitor
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040082570A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides novel compounds exhibiting an excellent DPPIV inhibition effect. The compounds are represented by the formula: 1 wherein, m is 0 or 1; n is 0; R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , and R 42 each represent a hydrogen atom; X represents an alkynyl group, an aryl group, and such, which group may be substituted; and, R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, or such, or salts or hydrates thereof.

  本发明提供了一种新型化合物，具有出色的DPPIV抑制作用。该化合物由以下公式表示：1其中，m为0或1；n为0；R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42分别表示氢原子；X表示炔基、芳基等，该基团可以被取代；R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基等，或其盐或水合物。