4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷甲酰胺 | 36597-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷甲酰胺
• 英文名称: 4-hydroxy-2,5-dioxoimidazolidine-4-carboxamide
• 英文别名: 5-hydroxyhydantoin-5-carboxamide；4-hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidine-4-carboxylic acid amide；4-Hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidin-4-carbonsaeure-amid
• CAS: 36597-25-8
• 化学式: C₄H₅N₃O₄
• 分子量: 159.101
• InChiKey: AWGZFYKMJPRGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷甲酰胺 、 氢碘酸 生成 海因
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Heyn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 413, p. 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Lachmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2>113, p. 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Insights into the Electrooxidation of<b><i>N</i></b>-Methyluric Acids and Correlation of Oxidation Potentials with Frontier MO Energies
  作者：Rajendra N. Goyal、P. P. Thankachan、Neena Jain

  DOI：10.1246/bcsj.73.1515

  日期：2000.7

  The electrochemical oxidation of various N-methylated uric acids has been studied at a pyrolytic graphite electrode at physiological pH 7.2. The observed behavior was compared with uric acid to evaluate the effect of a methyl group. The Ep value was found to shift to less positive potentials when a methyl group is present at the N-1 position and to more positive potentials when substitution is at the

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物
• Investigations of electron-transfer reactions and the redox mechanism of 2′-deoxyguanosine-5′-monophosphate using electrochemical techniques
  作者：Rajendra N. Goyal、Sham M. Sondhi、Anand M. Lahoti

  DOI：10.1039/b415452p

  日期：——

  Electron-transfer reactions of 2′-deoxyguanosine-5′-monophosphate (dGMP) have been investigated in phosphate buffers of different pH at a pyrolytic graphite electrode (PGE). In cyclic voltammetry, two well-defined oxidation peaks, Ia (pH 1.9–10.6) and IIa (pH ≥ 5.8), were noticed. The peak potentials shifted towards less positive potential when pH was increased. Concentration and sweep rate studies established the adsorption of dGMP on the electrode surface. UV-vis spectral analysis at pH 2.9 and 7.1 indicated formation of a UV-absorbing intermediate, which decayed in a pseudo first-order reaction (k = ∼5.05 × 10−4 s−1). Coulometric, voltammetric and UV studies revealed the 4H+,4e− oxidation of dGMP by an EC (electrode reactions followed by chemical reactions) mechanism. The characterization of the oxidation products was achieved by converting them to their trimethylsilyl derivatives. At pH 7.1, 5-hydroxyhydantoin-5-carboxamide (9) and a N–O–C8 linked trimer (18) and, at pH 2.9, monohydrated alloxan (12), deoxyriboside urea (11), two C8O–OC8 and one C8–C8 bridged dimers of dGMP (13, 14 and 15, respectively) were formed as the major oxidation products. A tentative redox mechanism has been suggested for the electrooxidation of dGMP.

  已在热解石墨电极 (PGE) 的不同 pH 磷酸盐缓冲液中研究了 2-脱氧鸟苷-5-单磷酸 (dGMP) 的电子转移反应。在循环伏安法中，注意到两个明确的氧化峰，Ia (pH 1.9-10.6) 和 IIa (pH ≤ 5.8)。当 pH 值增加时，峰值电势向较小的正电势移动。浓度和扫描速率研究确定了 dGMP 在电极表面上的吸附。 pH 2.9 和 7.1 下的紫外可见光谱分析表明形成了紫外吸收中间体，该中间体在伪一级反应中衰变 (k = 5.05 10 4 s 1)。库仑分析、伏安分析和紫外研究揭示了 dGMP 的 4H+,4e-氧化是通过 EC（电极反应随后发生化学反应）机制实现的。氧化产物的表征是通过将其转化为三甲基甲硅烷基衍生物来实现的。 pH 7.1 时，5-羟基乙内酰脲-5-甲酰胺 (9) 和 N-O-C8 连接三聚体 (18)，pH 2.9 时，一水合四氧嘧啶 (12)、脱氧核苷脲 (11)、两个 C8O- OC8 和 dGMP 的一个 C8→C8 桥接二聚体（分别为 13、14 和 15）作为主要氧化产物形成。已经提出了一种用于 dGMP 电氧化的尝试性氧化还原机制。
• On-line electrochemistry/thermospray/tandem mass spectrometry as a new approach to the study of redox reactions: the oxidation of uric acid
  作者：Kevin J. Volk、Richard A. Yost、Anna. Brajter-Toth

  DOI：10.1021/ac00190a024

  日期：1989.8.1

  The electrochemical oxidation pathway of uric acid was determined by on-line electrochemistry/thermospray/tandem mass spectrometry. Intermediates and products formed as a result of electrooxidation were monitored as the electrode potential was varied. Several reaction intermediates have been identified and characterized by tandem mass spectrometry. The tandem mass spectrometric results provide convincing

  尿酸的电化学氧化途径通过在线电化学/热喷涂/串联质谱法确定。随着电极电位的变化，监测由于电氧化而形成的中间体和产物。已经通过串联质谱法鉴定并表征了几种反应中间体。串联质谱分析结果提供了令人信服的证据，表明在尿酸电氧化过程中产生的主要中间体具有醌类二亚胺结构。结果表明，初级中间体一旦通过电氧化形成，就可以遵循三种不同的反应途径，以产生已鉴定的最终产物。在这些研究中观察到的最终电化学氧化产物为尿素，CO2，四氧嘧啶，四氧嘧啶一水合物，尿囊素，5-羟基乙内酰-5-羧酰胺和对羟基苯甲酸。电极上初始电子转移之后的固溶反应受热喷涂探针的蒸发器尖端温度影响。特别地，发现在不同的尖端温度下，可以发生初始电化学氧化产物的水解或氨解反应。最重要的是，结果表明，电化学与热喷雾/串联质谱的在线结合使原本难以获得的有关氧化还原和生物分子相关化学反应的信息（如反应中间体和产物的结构）更加困难，并且提供了见解。进入反应
• Goyal, Rajendra N.; Verma, Madhu Shri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1241 - 1248
  作者：Goyal, Rajendra N.、Verma, Madhu Shri

  DOI：——

  日期：——
• Goyal, Rajendra N.; Rastogi, Arshi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2423 - 2429
  作者：Goyal, Rajendra N.、Rastogi, Arshi

  DOI：——

  日期：——