7,9-二氢-3,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮 | 55441-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7,9-二氢-3,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮
• 英文名称: 3,9-dimethyluric acid
• 英文别名: 3,9-dimethyl-7,9-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione；3,9-dimethyl-uric acid；3,9-Dimethyl-harnsaeure；7,9-dihydro-3,9-dimethyl-1H-purine-2,6,8(3H)-trione；3,9-dimethyl-7H-purine-2,6,8-trione
• CAS: 55441-63-9
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00042770
• 分子量: 196.166
• InChiKey: HCUXKVFCFSVKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二氢-3,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(5-methoxy-3-methylhydantoin-5-carbonyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  顺式-4,5-二烷氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮环转化中的构象和立体电子控制

  摘要：

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340220
• 作为产物：
  描述：

  3,9-dimethyl-4,9-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione 生成 7,9-二氢-3,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Krzikalla, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 457, p. 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines<b>XIV</b>.. Reactivity of 8-bromo-3,9-dimethylxanthine towards some nucleophilic reagents
  作者：Shaker Youssef、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570350428

  日期：1998.7

  The reactivity of 8-bromo-3,9-dimethylxanthine (6) towards a variety of nucleophilic reagents has been investigated. Nucleophilic displacements take place easily with aliphatic mercaptans and aliphatic alcohols, whereas aliphatic amines required more severe conditions. Prolonged heating of 6 with amines causes a new type of rearrangement from 3,9- to 3,7-dimethylxanthines due to a 1,3-sigmatropic shift

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。
• Further Insights into the Electrooxidation of<b><i>N</i></b>-Methyluric Acids and Correlation of Oxidation Potentials with Frontier MO Energies
  作者：Rajendra N. Goyal、P. P. Thankachan、Neena Jain

  DOI：10.1246/bcsj.73.1515

  日期：2000.7

  The electrochemical oxidation of various N-methylated uric acids has been studied at a pyrolytic graphite electrode at physiological pH 7.2. The observed behavior was compared with uric acid to evaluate the effect of a methyl group. The Ep value was found to shift to less positive potentials when a methyl group is present at the N-1 position and to more positive potentials when substitution is at the

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物
• Improvements in or relating to 3-aryl-5-isothiazole derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048615A1

  公开（公告）日：1982-03-31

  3-Aryl-5-isothiazole derivatives of formula (I) where Ar is pyridyl, thienyl or optionally substituted phenyl, X is amino, hydroxy, hydrogen, halogen or C1-4 alkylamino and pharmaceutically-acceptable salts and esters, are effective in lowering urate (uric acid) blood levels in mammals.

  式 (I) 的 3-芳基-5-异噻唑衍生物 其中 Ar 是吡啶基、噻吩基或任选取代的苯基，X 是氨基、羟基、氢、卤素或 C1-4 烷基氨基，以及药学上可接受的盐和酯，可有效降低哺乳动物的尿酸盐（尿酸）血药浓度。
• 3-Aryl-5-pyrazole-carboxylic-acid derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0112623A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  Pyrazole derivatives of formula (I): wherein R' is hydrogen or methyl; Ar is pyridyl, thienyl, or optionally substituted phenyl; X is NH2, H, OH, halogen or C1-3 alkyl; and R is OH, OM, O-alk, NH2, NH-alk, N(alk)2 or N-alken-N-(alk)2; wherein alk is C1-5 alkyl; alken is (CH2)2 or (CH2)3 and M is a non-toxic cation; are useful in lowering blood urate levels in mammals.

  式 (I) 的吡唑衍生物： 其中 R' 是氢或甲基；Ar 是吡啶基、噻吩基或任选取代的苯基；X 是 NH2、H、OH、卤素或 C1-3 烷基；R 是 OH、OM、O-alk、NH2、NH-alk、N(alk)2 或 N-烯-N-(alk)2；其中烷是 C1-5 烷基；烯是 (CH2)2 或 (CH2)3，M 是无毒阳离子。
• An Unusual Oxidative Ring Transformation of Purine to Imidazo[1,5-<i>c</i>]imidazole
  作者：Nevenka Poje、Mirko Poje

  DOI：10.1021/ol035429k

  日期：2003.11.1

  Reevaluation of products derived from 3,9-dimethyluric acid in a chlorination-reductive dechlorinaton sequence has demonstrated unequivocally that they are not purines. Spectroscopic and degradative evidence, in conjunction with position-labeling NMR studies, revealed an unprecedented oxidative ring transformation pathway involving the key purine-to-imidazo[1,5-c]imidazole rearrangement.