(5R,8S,9R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,9-dihydroxy-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one | 934389-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,8S,9R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,9-dihydroxy-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one
• CAS: 934389-43-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 438.596
• InChiKey: GJRYEOSCKMKMIF-OKVYXKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,9R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,9-dihydroxy-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R,5R,7R)-3'-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,9-dimethylspiro[3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decane-5,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  全面合成木霉A和B的进展：恶嗪环部分的构建。

  摘要：

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062993x
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5R,8S,9R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,9-dihydroxy-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  全面合成木霉A和B的进展：恶嗪环部分的构建。

  摘要：

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062993x

文献信息

• Wan, Xiaobo; Joullie, Madeleine M., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 17236 - 17237
  作者：Wan, Xiaobo、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• Progress Towards the Total Synthesis of Trichodermamides A and B:  Construction of the Oxazine Ring Moiety
  作者：Xiaobo Wan、Gabriel Doridot、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol062993x

  日期：2007.3.1

  Trichodermamides are modified heterocyclic dipeptides that possess a unique 4H-5,6-dihydro-1,2-oxazine ring. Starting from affordable, easily available (-)-quinic acid, the enantioselective synthesis of this oxazine moiety was achieved by an intramolecular epoxide ring-opening reaction by an oxime. [structure: see text]

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]