methyl 3,4-O-isopropylidenequinate | 97373-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidenequinate
• 英文别名: Methyl (3ar,5r,7r,7as)-5,7-dihydroxy-2.2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；methyl (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 97373-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: IBPKDWZYGYVADJ-HGIWHZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidenequinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (3R,4S,5R)-5-Azido-4-hydroxy-3-methoxymethoxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在酶活性位点具有新型疏水相互作用的流感神经氨酸酶抑制剂：具有强效抗流感活性的碳环唾液酸类似物的设计、合成和结构分析

  摘要：

  描述了作为流感神经氨酸酶 (NA) 过渡态抑制剂的新型碳环的设计、合成和体外评估。8 (IC50 = 6.3 microM) 与 9 (IC50 > 200 microM) 的抗病毒活性表明，碳环类似物中的双键位置在 NA 抑制中起着重要作用。一系列碳环类似物 6a-i 的结构-活性研究确定 3-戊氧基部分是 C3 位置的明显最佳基团，对 NA 抑制的 IC50 值为 1 nM。与 NA 结合的 6h 的 X 射线晶体结构显示，在与唾液酸的甘油亚位点相对应的区域中存在大的疏水口袋。在 6 小时内观察到的高抗病毒效力似乎归因于该口袋中非常有利的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja963036t
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 sodium methylate 氢气 作用下， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidenequinate
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃亚基的新型合成途径

  摘要：

  在官能化的环己烯羧酸衍生物上的自由基诱导的分子内分子的迈克尔内夫环化反应产生相应的氧杂茚满，它们可以转化为与标题化合物有关的氧杂茚满（六氢苯并呋喃）。（-）-亚奎宁酸是有用的旋光前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85135-7

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Asymmetric Epoxidation by Chiral Ketones Derived from Carbocyclic Analogues of Fructose
  作者：Zhi-Xian Wang、Susie M. Miller、Oren P. Anderson、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001343i

  日期：2001.1.1

  A number of carbocyclic analogues of the fructose-derived ketone 1 have been prepared and investigated for asymmetric epoxidation. The studies show that the oxygen atom of the pyranose ring of 1 has an impact on the catalyst's activity and selectivity. Conformational, electronic, and steric effects are discussed.

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。
• 新颖化合物，其合成方法及治疗用途
  申请人：吉里德科学公司

  公开号：CN103772231B

  公开（公告）日：2016-02-03

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Alkynes: Access to Original Heterospirocycles
  作者：Kossi Efouako Soklou、Hamid Marzag、Jean-Philippe Bouillon、Mathieu Marchivie、Sylvain Routier、Karen Plé

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02070

  日期：2020.8.7

  to excellent yields. We have prepared a library of protected amines and tertiary alcohols that give, upon cyclization with alkynes, a representative set of heterospirocycles and illustrate reaction compatibility with diverse functional groups. A change in catalytic activity is possible by modifying the solvent, and two original tricyclic spirocycles were synthesized in a tandem reaction.

  我们在这里报告了一个简单而健壮的金催化环化反应，使N-和O-螺环的产率高至极佳。我们已经准备了一个受保护的胺和叔醇文库，该文库在与炔烃环化后可提供一组代表性的杂环化合物，并说明了与各种官能团的反应相容性。通过改性溶剂可以改变催化活性，并且在串联反应中合成了两个原始的三环螺环。
• Regio- and stereoselective synthesis of the carbocyclic analogue of 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic acid (β-KDO) from (-)-quinic acid.
  作者：H. Molin、B.G. Pring

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89177-7

  日期：1985.1

  The carbocyclic analogue of β-KDO has been synthesized from (-)-quinic acid.

  β-KDO的碳环类似物是由（-）-奎宁酸合成的。