(1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone | 32384-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidenequinic acid 1,5-lactone；3,4-O-isopropyliden-1,5-γ-quinide；(3aR,4R,7S,8aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-6(4H)-one；(3aR,4R,7S,8aR)-Tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,7-methano-1,3-dioxolo[4,5-c]oxepin-6(4H)-one；(1R,2R,6R,8S)-8-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 32384-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: YRUDAAXXYUYEQL-QGOVLLJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone 在 吡啶 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 磷酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -30.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREVENTING OR TREATING ARRHYTHMIA, METHOD FOR PREVENTING OR TREATING ATRIAL FIBRILLATION, MODEL OF SUSTAINED ATRIAL FIBRILLATION, METHOD FOR PRODUCING THE MODEL, AND METHOD FOR SCREENING FOR ATRIAL FIBRILLATION INHIBITOR

  摘要：

  预防或治疗心房颤动的方法，包括：向个体施用含有以下结构式（I）至（VI）中的一种化合物或其药理学可接受的盐的心房颤动抑制剂：其中在结构式（III）中，Gluc指的是葡萄糖醛酸。

  公开号：

  US20140051756A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 以85%的产率得到(1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎宁酸的区域和立体选择性合成3-脱氧-β-D-甘露-2-辛基吡喃磺酸（β-KDO）的碳环类似物。

  摘要：

  β-KDO的碳环类似物是由（-）-奎宁酸合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89177-7

文献信息

• Synthesis of (+)-palitantin
  作者：Stephen Hanessian、Yoji Sakito、Daljit Dhanoa、Lucia Baptistella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89132-8

  日期：1989.1

  (-)-Quinic acid was utilized for the synthesis of (+)-palitantin adopting the chiron approach. Pertinent methodology includes stereocontrolled free-radical deoxygenation, functional group adjustments and an α-keto hydroxymethylation reaction.

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。
• Studies related to cyclopentanoid natural products. Part 1. Preparation of (4RS)- and (4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one; a versatile synthetic intermediate
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/p19810001782

  日期：——

  The racemate of 2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2-methylfuran (11), prepared from the reaction of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran (12b), with bromine in methanol, is converted into the racemate of 4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one (9a) when heated in aqueous dioxan buffered at pH 6.3.

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。
• Stereoselective Synthesis and Evaluation of C6″-Substituted 5a-Carbasugar Analogues of SL0101 as Inhibitors of RSK1/2
  作者：Mingzong Li、Yu Li、Katarzyna A. Ludwik、Zachary M. Sandusky、Deborah A. Lannigan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00945

  日期：2017.5.5

  A convergent synthesis of 5a-carbasugar analogues of the n-Pr-variant of SL0101 is described. The analogues were synthesized in an effort to find compounds with potent in vivo efficacy in the inhibition of p90 ribosomal s6 kinase (RSK1/2). The synthesis derived the desired C-4 L-rhamnose stereochemistry from quinic acid and used a highly selective cuprate addition, NaBH4 reduction, Mitsunobu inversion

  描述了SL0101的n -Pr变体的5a-尿素类似物的会聚合成。为了寻找对p90核糖体s6激酶（RSK1 / 2）具有抑制作用的体内有效作用的化合物，合成了类似物。该合成从奎宁酸衍生出所需的C -4 L-鼠李糖立体化学，并使用高选择性的铜酸盐加成，NaBH 4还原，Mitsunobu转化和烯烃二羟基化来安装其余的立体化学。Pd催化的环糖基化立体选择性地将糖苷配基安装在异头位置。将该类似物评估为RSK1 / 2抑制剂，发现其活性提高了3至6倍。
• METHOD FOR MANUFACTURING 3,4,5-TRICAFFEOYLQUINIC ACID
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20160023986A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid, which can produce 3,4,5-tricaffeoylquinic acid with high efficiency by a simple operation in a short process using inexpensive raw materials, and intermediate compounds. The method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid of the invention includes at least Step (1) of allowing a compound represented by Formula (1) or a compound represented by Formula (2) to react with a compound represented by Formula (4); and Step (2) of deprotecting the product obtained in Step (1), and producing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid:

  提供了一种制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法，该方法可以通过简单操作在短时间内利用廉价原材料和中间化合物高效生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。该发明的制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法包括至少以下步骤：(1)让由化学式(1)表示的化合物或由化学式(2)表示的化合物与由化学式(4)表示的化合物发生反应；(2)去保护步骤(1)中得到的产物，并生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。
• 新颖化合物，其合成方法及治疗用途
  申请人：吉里德科学公司

  公开号：CN103772231B

  公开（公告）日：2016-02-03

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。

表征谱图