methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 199338-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 199338-50-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₇Si
• 分子量: 376.522
• InChiKey: FEBMYBBIWOJNKM-WLEJMLQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,3R,7S,8R,9S)-8-hydroxy-5,5,11,11-tetramethyl-4,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Class of C₂ and Pseudo C₂ Symmetric Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation. Conformational Effect on Catalysis

  摘要：

  A class of C-2 and pseudo C-2 symmetric ketones with one fused ring at each side of the carbonyl group have been prepared from quinic acid and found to be effective catalysts for the asymmetric epoxidation of a variety of olefins. Electron deficient olefins such as enones can be efficiently epoxidized. Encouragingly good enantioselectivity is also obtained for the epoxidation of styrenes. The studies show that the ketone conformation plays an important role in the reactivity and selectivity of the catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo9908849
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric epoxidation

  摘要：

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。

  公开号：

  US06348608B1