methyl (3aR,5R,7R,7aS)-7-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-hydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate | 101927-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,5R,7R,7aS)-7-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-hydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 101927-44-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: MHWFPWUVRZFBON-YFYQMDMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,5R,7R,7aS)-7-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-hydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00344-f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidenequinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 草酸 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (3aR,5R,7R,7aS)-7-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-hydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎宁酸的区域和立体选择性合成3-脱氧-β-D-甘露-2-辛基吡喃磺酸（β-KDO）的碳环类似物。

  摘要：

  β-KDO的碳环类似物是由（-）-奎宁酸合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89177-7