methyl 5-O-p-methoxybenzyl-3,4-O-isopropylidene quinate | 342824-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-p-methoxybenzyl-3,4-O-isopropylidene quinate
• CAS: 342824-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: JNJZCVBAQGCLAY-OAFZBRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-p-methoxybenzyl-3,4-O-isopropylidene quinate 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-[5-acetoxy-3-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-4-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gal determinant epitopes, their glycomimetic variants, and trimeric clusters—relevance to tumor associated antigens and to discordant xenografts

  摘要：

  The synthesis of Gal alpha1 --> 3Gal-quinic acid pseudo-trisaccharides and their elaboration into trimeric clusters is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00195-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidenequinate 、 4-methoxybenzyl-2-pyridylthio carbonate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl 5-O-p-methoxybenzyl-3,4-O-isopropylidene quinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gal determinant epitopes, their glycomimetic variants, and trimeric clusters—relevance to tumor associated antigens and to discordant xenografts

  摘要：

  The synthesis of Gal alpha1 --> 3Gal-quinic acid pseudo-trisaccharides and their elaboration into trimeric clusters is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00195-8